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Les acides amin s

Acides Amins: rpertoire, classification et proprits. Objectifs d'apprentissage tudier la structure des acides amins tudier la forme ionique des acides amins Comprendre les proprits strochimiques des acides amins Donner des exemples de sparation de mlange d'acides amins. Les ac

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Les acides amin s

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Presentation Transcript

    1. Les acides amins

    2. Acides Amins: rpertoire, classification et proprits Objectifs dapprentissage tudier la structure des acides amins tudier la forme ionique des acides amins Comprendre les proprits strochimiques des acides amins Donner des exemples de sparation de mlange dacides amins

    3. Les acides amins, lments de construction des protines La base de la diversit des protines partir de 20 acides amins Capacit de polymrisation Caractristique acido-basique Varit des chanes latrales Chiralit des molcules

    4. Les acides amins Units monomriques des protines, des mtabolites nergtiques et des nutriments essentiels Masse moyenne d'un acide amin est d'environ 110 Da Les acides amins sont des molcules amphotres c.-.d. quelles peuvent agir comme des acides ou des bases

    5. Les acides amins constituent les units monomriques des protines Structure gnrale dun acide amin Fonction carboxylique Fonction amine Chane latrale

    6. Structure gnrale des ?-acides amins

    7. Classification des acides amins selon la polarit de la chane latrale Acides amins non polaires ou hydrophobes Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Phe, Trp, Pro Acides amins neutres (non chargs) mais polaires Ser, Thr, Cys, Asn, Gln, Tyr Acides amins acides (chargs (-) pH > 3) Asp, Glu Acides amins basiques (chargs (+) pH physiol.) Lys, Arg, His

    8. Classification des acides amins selon leur importance alimentaire: Les acides amins essentiels: valine, leucine, isoleucine, phnylalanine, tryptophane, methionine, thronine, histidine (essentielle pour les nourrissons), lysine, arginine (semi-essentielle). Les acides amins non-essentiels: glycine, alanine, proline, serine, cystine, tyrosine, asparagine, glutamine, acide asparagique, acide glutamique.

    9. Tableau des Acides amins

    10. Les groupements latraux des acides amins dterminent leurs proprits Gly ? dans les rgions inaccessibles de la protine Leu, Ile, Tyr, Trp, Phe ? lintrieur des protines cytosoliques, organisation des molcules H2O AA basiques stabilisent les conformations spcifiques via la formation de ponts salins Les groupes alcohol participent lAw enzymatique Trp, Tyr, Phe absorbent la lumire ultraviolette

    11. Chanes polypeptidiques: Squence du bout N-terminal au bout C-terminal alanyltyrosylaspartylglycine Tetrapeptide Ala-Tyr-Asp-Gly AYDG

    14. Ionisation des acides faibles

    16. Les zwitterions Les composs qui possdent une charge positive sur un atome et une charge ngative sur l'autre sont appels zwitterions La charge des acides amins varie en fonction du pH

    17. Les zwitterions en milieu acide Suite lajout dun acide plus fort que lacide carboxylique (HCl) Le groupement -COO- acquire un proton Charge globale de lacide amin positive

    18. Les zwitterions en milieu basique Suite lajout dune base plus forte que NH3 comme NaOH Le groupement -NH3+ donne son proton Charge globale de lacide amin ngative

    19. Les zwitterions Le pH auquel lacide amin possde une charge nette neutre (forme zwitterionique) est son point isolectrique (pI) Chaque acide amin possde un pI diffrent Acides amins basiques: pI levs (ex: lysine 9.47) Acides amins acides: pI bas (ex: acide aspartique 2.98)

    21. Forme ionique des acides amins Les aa sont des acides polytrophiques faibles Tous les acides amins comprennent au moins deux atomes dhydrogne dissociable Le degr de dissociation des groupes ionisables (amins et carboxyliques) dpend du pH du milieu Le comportement acido-basique des acides amins est fonction du pH, pH acide, les deux groupements sont protonns et la molcule possde une charge positive pH neutre,le groupement carboxylique est le premier qui se dissocie (COO-) la molcule possde une charge neutre pH basique le groupement amine se dissocie et la molcule a une charge nette ngative

    22. Forme ionique des acides amins Ionisation des chanes latrales Groupes dissociables Asp et Glu ont une fonction carboxylique supplmentaire Lys a une fonction amine aliphatique supplmentaire His contient un groupement imidazole qui peut librer un proton Arg a un groupement guanidine qui peut librer un proton Pourquoi le pKcoo- dun acide amin est plus petit que celui de lacide actique?

    23. Proprits acido-basiques quation de Henderson-Hasselbalch: pK de chaque tape d'ionisation correspond au point mdian de la partie correspondante de la courbe de titration; Par exemple, pour la glycine, pH 2.35, les concentration de la forme cationique +H3NCH2COOH et de la forme ion dipolaire +H3NCH2COO- sont gales

    24. Proprits acido-basiques Le pH auquel une molcule ne prsente aucune charge lectrique nette est appel son point isolectrique (pI) o Ki et Kj sont les constantes de dissociation des deux ionisations impliquant la forme neutre de l'acide amin.

    25. Courbe de titration de la glycine

    26. Courbe de titration de la glycine

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