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Chapitre 8. Sélectivité en chimie organique

Chapitre 8. Sélectivité en chimie organique. 8 .1 . Molécules polyfonctionnelles. M olécules organiques contenant plusieurs groupes caractéristiques -> molécules polyfonctionnelles Synthèse organique -> transformer un seul groupe sans modifier les autres. Exemple :.

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Chapitre 8. Sélectivité en chimie organique

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Presentation Transcript

  1. Chapitre 8. Sélectivité en chimie organique

  2. 8.1. Molécules polyfonctionnelles • Molécules organiques contenant plusieurs groupes caractéristiques -> molécules polyfonctionnelles • Synthèse organique -> transformer un seul groupe sans modifier les autres

  3. Exemple : • Le groupe –CHO doit être oxydé, mais pas le groupe -OH

  4. Stratégies de synthèse: • Usage de réactifs chimiosélectifs • Usage de groupements protecteurs

  5. 8.2. Réactifs chimiosélectifs • Un réactif est dit chimiosélectif si, réagissant sur un composé plyfonctionnel, il ne provoque la transformation que de certains groupes caractéristiques

  6. Exemple : réactif non chimiosélectif KMnO4

  7. Exemple :réactif chimiosélectif Ag+ Ag+

  8. 8.3. Protection d’une fonction • La protection d’un groupe caractéristique d’une espèce polyfonctionnelle, permet à un groupe caractéristique d’être préservé lors d’une synthèse utilisant un réactif non chimiosélectif

  9. Exemple: oxyder le groupe –CHO de A sans modifier le groupe –OH • Transformer –OH en –OCOCH3( groupement protecteur) • Oxyder –CHO • Déprotéger -OH

  10. 8.4. Application à la synthèse peptidique • La stratégie de protection de fonction est utilisée dans les synthèses où une sélectivité est nécessaire, comme la synthèse peptidique. • Synthèse peptidique = réaction entre deux acides α-aminés • Acide α-aminé = molécule polyfonctionnelle ( groupement –NH2+ groupement –COOH)

  11. Exemples : acides α-aminés

  12. La synthèse peptidique: !!! Les groupes en rougene doivent par réagir

  13. 1. Protection de chaque acide α-aminé

  14. 2. Réaction de formation de la liaison peptidique

  15. 3. Réaction de déprotection

  16. Application : sélectivité en chimie organique

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