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Seminar Biotechnologie

Seminar Biotechnologie. Application of microorganisms towards synthesis of chiral terpene derivatives Renata Kuriata-Adamusiak & Daniel Strub & Stanisław Lochyński Appl. Microbiol Biotechnol (2012) . Betreuer: Benjamen Stenger. Ammar Abdulmughni. Inhalt.

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Presentation Transcript

  1. Seminar Biotechnologie Applicationofmicroorganismstowardssynthesisofchiralterpene derivativesRenata Kuriata-Adamusiak & Daniel Strub & StanisławLochyńskiAppl. Microbiol Biotechnol (2012) Betreuer: Benjamen Stenger Ammar Abdulmughni

  2. Inhalt • Terpene: Struktur, Eigenschaften, Anwendungen und Biosynthese • Chemie vs. Biotechnolgoie: Taxol als Beispiel • Biotransformationen der Terpene in Mirkoorganismen: - Hydroxylierung - Epoxidierung - Baeyer-Villiger-Oxidation - Reduktion von Ketonen

  3. Terpene Isopren -Aromatisch riechende Substanzen - Flüchtig -Hohe Lipophilie -Geringe Wasserlöslichkeit -Geringe Anzahl an funktionelle Gruppen

  4. Anwendungen der Terpene • Phytoalexine • Phytohormone • Photosynthese, Zellwandsynthese • Pharmazeutika: Entzündungshemmer, Vitamine • Tumortherapie: Zerumbone, Taxol • Reinigungsmittel : Pinene, Limonene • Geschmakstoffe: Menthol • Duftstoffe: Geraniol

  5. Terpenbiosynthese Methylerythritol Phosphate (MEP) Mevalonatweg In Plastiden der Pflanzen , Verschiedene Bakterien und Algen In Eukaryoten und manchen Bakterien IPP DMAPP Isopentenylpyrophosphat Dimethylallylpyrophosphat IPP DMAPP

  6. Terpenbiosynthese

  7. Taxane • Vorkommen in der pazifischen Eibe (Taxus brevifolia) • Taxol (Paclitaxel) in Tumortherapie • 2 bis 4 ausgewachsene Eiben sind nötig für eine Dosierung.

  8. Taxol in der chemischen Synthese Probleme: • Über 350 Taxoide sind bekannt • Sehr Komplexe Struktur: 35 bis 51 Schritte nötig Ausbeute von 0,4 % • Nebenreaktionen

  9. Taxol Biosynthese

  10. Biotechnologische Produktion von Taxol • In E. colie mit einer Ausbeute von 1 g/L MEP Terpenoidweg

  11. Selektive Biotransformation in Mikroorganismen • Hydroxylierung • Epoxidierung • Baeyer-Villiger Oxidation • Reduktion von Ketonen

  12. 1. (Stereoselektive) Hydroxylierung • Oxygenasen sind Biokatalysatoren für die Hydroxylierung • Molekular Sauerstoff als Oxidationsmittel • Cytochromes P450 • Rhizoctoniasolani ist ein weit verbreiteter Bodenpilz Snow blight Krankheit (-) Menthol

  13. 2. Epoxidierung • Oxidation der C-C Doppelbindung • Biokatalysatoren sind Oxygenase und Peroxidasen

  14. 2. Epoxidierung • (R)-Limonene Biotransformation Entzündungshemmend Parfümindustrie α- terpineol γ- terpinene Insektenabstoßend (R)- limonene cis-limonenoxide trans-limonenoxide

  15. 3. Baeyer-Villiger-Oxidation • (Baeyer- Villiger) Monooxygenase können Ketone mit hoher regio- und stereoselektivität oxidieren.

  16. 3. Baeyer-Villiger-Oxidation • Dihydrocarveol Biotransformation: Regio- und enantioselektivität

  17. 4. Reduktion von Ketonen • Alkoholdehydrogenasen (ADH) • Biotransformation von Carvon in Gongronellabutleri (R)- carvon Lebensmittelindustrie (S)- carvon Kosmetikindustrie

  18. Zusammenfassung • Terpene sind Naturstoffe mit vielen Anwendungen • Mevalonatweg oder Methylerythritol-Phosphate-Weg (MEP) liefern die Bausteine für Terpenbiosynthese • Durch Metabolic Engineering können gewünschte Biosynthesewege rekonstruiert • Verschiedene Enzyme können Terpene selektiv umsetzten

  19. Literatur • Applicationofmicroorganismstowardssynthesisofchiralterpenoid derivatives Renata; Kuriata-Adamusiak & Daniel Strub & StanisławLochyński • Historical and Recent Achievements in the Field of Microbial Degradation of Natural and Synthetic Rubber • Taxol: biosynthesis, moleculargenetics, andbiotechnologicalapplications; S. Jennewein · R. Croteau, • Terpenbiosynthese in Bakterien und Pflanzen; Werner Knoss , Phawnazte in unserer Zeit / 28. Jahrg. 1999 • Escherichia coli Isoprenoid Pathway Optimization for Taxol Precursor Overproduction; ParayilKumaranAjikumar et al.; Science 330, 70 (2010); • Metabolic engineering of taxadiene biosynthesis in yeast as a first step towards Taxol (Paclitaxel) production; Benedikt Engels a,1, Pia Dahmb,1, Stefan Jennewein; Metabolic Engineering 10 (2008) 201– 206

  20. Vielen Dank

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