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二烯烃

二烯烃. Alkadienes. 分类 ：. （两双键 相对位置）. SP. 聚集二烯烃 ：. 不稳定. 两双键共用一个 C. 隔离二烯烃 ：. 两双键中间隔两个或多个单键. 共轭二烯烃 ：. 两双键中间隔一单键. （单双键交替）. 命名：. 与烯烃相似. 主链. 编号. 异构. （2 Z,4E ） -3,5,6 - 三甲基 - 2,4 - 庚二烯. 共轭二烯烃：. 构象异构. S- 顺式. S- 反式. 室温：优势构象. 共轭二烯烃. （一）结构. C:. SP 2 杂化. π-π 共轭. 大 π 键. 1 分 子 轨

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Presentation Transcript

  1. 二烯烃 Alkadienes

  2. 分类： （两双键 相对位置） SP 聚集二烯烃： 不稳定 两双键共用一个C 隔离二烯烃： 两双键中间隔两个或多个单键 共轭二烯烃： 两双键中间隔一单键 （单双键交替）

  3. 命名： 与烯烃相似 主链 编号 异构 （2Z,4E）-3,5,6-三甲基-2,4-庚二烯

  4. 共轭二烯烃： 构象异构 S-顺式 S-反式 室温：优势构象

  5. 共轭二烯烃 （一）结构 C: SP2杂化 π-π共轭 大π键

  6. 1 分 子 轨 道 法 离 域

  7. 2 共振论 极限式（共振结构式） 共振符号 共振杂化体

  8. 书写共振结构式原则: 1 原子核相对位置不变， 电子排列不同 。 2 参与共振的所有原子共平面， 都具P轨道。 3 同一分子成对电子数、 未成对电子数必须相同。 4 不可违反价键理论

  9. （二）共轭二烯烃特性 1.键长趋于平均化 154 134 147 137 2.体系稳定性增强 氢化热

  10. （三）共轭二烯化学性质 (1) 亲电加成 马氏规则 1 2 3 4 1,4加成 1,2加成

  11. 1,4 1,2 -80℃： 80% 20% 40℃： 20% 80% 动力学控制产物 热力学控制产物

  12. (2) 聚合反应 1,2 / 1,4加成聚合 顺 反 自由基历程

  13. (3) 双烯合成 特有反应 （Diels-Alder反应) 共轭二烯烃+ 含双键或三键化合物 双烯体 亲双烯体 光或热 （S-顺式） 1,4-加成 环状化合物

  14. 100℃ 苯 200℃

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