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CARBONILO

CARBONILO. Banda más intensa espectro. Región absorción 1800 - 1680. Función átomos vecinos. ANHIDRIDO. 1810, 1760. COMPUESTO FRECUENCIA. CARBONILO. CLORURO ACIDO 1800. ESTER 1735.

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Presentation Transcript

  1. CARBONILO Banda más intensa espectro Región absorción 1800 - 1680 Función átomos vecinos

  2. ANHIDRIDO 1810, 1760 COMPUESTO FRECUENCIA CARBONILO CLORURO ACIDO 1800 ESTER 1735 ALDEHIDO 1725 CETONA 1715 ACIDO CARBOXILICO DIMERO 1710 MONOM. 1760 AMIDA 1690 O EFECTO RESONANTE O C .. N- R R REDUCE FRECUENCIA C .. R R O .. R - O E. INDUCTIVO C AUMENTA FRECUENCIA + R N - R R

  3. - O O C C + C C C = C a b -1 DESPLAZAMIENTO TIPICO : 30 cm CH CETONA INSATURADA ALDEHIDO AROMATICO ACIDO AROMATICO 3 C - H CH CH C 3 O CH 3 C -1 -1 O 1715 1690 cm 1725 1700 cm C - OH 2 IntroducciÓn átomos carbono sp fortalece el enlace sin interaccionar por resonancia O -1 1710 1680 cm FACTORES AFECTAN VIBRACION CARBONILO 1. EFECTOS CONJUGACION : REDUCE FRECUENCIA DOBLE ENLACE, ANILLO AMIDAS NO CUMPLEN LA REGLA. conjugaciÓn no reduce la frecuencia vibraciÓn carbonilo.

  4. 2. EFECTOS TAMAÑO ANILLO -1 AUMENTA. DESPLAZAMIENTO TIPICO 30 cm O O O O N-H O ANILLOS DE SEIS MIEMBROS ABSORBEN A FRECUENCIAS IGUALES. AL DISMINUIR TAMAÑO ANILLO FRECUENCIA 1745 1780 1770 1705 1735 1690 1715

  5. ESTERES * * *

  6. ESTERES VALOR BASE: 1735-1740cm-1 O O = = R - C - O -R’ - O CH2 = CH - C - O - R’ CH2 - CH = C - O - R’ O O - .. C CH :CH C 2 + 2 R O - C R O = C .. .. H H CONJUGACION EN R MUEVE ABSORCION DERECHA 2. CONJUGACION CON O EN R' MUEVE A LA IZQDA.

  7. ESTERES O = - CH2- CH2- O - C-CH2 - Enlaces 1 1 1 Enlaces 2 2* 2* TENSION Más importante 1300-1150 No se ve siempre 1050 - 1100

  8. ESTERES -1 2 vibraciones acopladas 1300 - 1000 cm saturados: 1210-1160 acetatos: 1240 C - C (=O) - O acetato vinilo: 1200-1150 acetato fenilo: " insaturados : múltiples bandas 1300-1160 aromáticos: 1320 -1250 intensa alcohol primario: 1065-1030 O - C - C alcohol secundario: 1100 aromáticos al. primario: 1110

  9. ESTERES Esteres a, b insaturados CH2 = CH - COOR 980 810 950 850 990 910 990 910 VINILO VINILO VINILIDENO: 890 VINILIDENO: 890 930 y 810 870 Esteres vinilicos R-COO-CH=CH2 Vibración tensión C=C más intensa Vibraciones o.o.p. desplazadas

  10. ESTERES Esteres metílicos : R - COO - CH3 Acetatos : CH3 - COOR Vibración paragüas muy intensa Vibración paragüas se desplaza > 1400 cm-1 Vibración simétrica C-H (CH3): 2825 cm-1.

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