200 likes | 491 Vues
OPAKOVÁNÍ CYKLOALKANY. písemné opakování v pondělí 8.11.2010. teorie pnutí. vysoké pnutí. nestálost. vyšší reaktivita. tvar molekuly cykloalkanů. dihedrální úhel je funkcí pozice 4 atomů. stabilita konformerů cyklohexanu. cyklopropan C 3 H 6.
E N D
OPAKOVÁNÍ CYKLOALKANY písemné opakování v pondělí 8.11.2010
teorie pnutí vysoké pnutí nestálost vyšší reaktivita
tvar molekuly cykloalkanů dihedrální úhel je funkcí pozice 4 atomů
cyklopropan C3H6 • banánové vazby – deformace valenčního úhlu - Baeyerovo pnutí - vede ke potenciální energie v porovnání s odp. alkanem • bezbarvý plyn • rozpustný ve vodě • dříve se používal jako anestetikum (narkóza) • dnes výroba různých chemických sloučenin
cyklohexan C6H12 • kapalná a hořlavá bezbarvá látka • získává se z ropy • výroba plastů a syntetických vláken (silon) • rozpouštědlo • součástí terpenů - vonné silice, kafr
adamantanC10H16 • bezbarvá krystalická látka s kafrovou vůní • diamantoid - vzhledem k podobnosti s krystalovou strukturou diamantu • poprvé izolován z hodonínské ropy • výchozí látka pro syntézu farmaceutických lékových substancí (antivirotika, cytostatika)
ALKENY nasycené x nenasycené sloučeniny obsahují sigma x pí x sigma i pí vazby patří mezi ně pent-1,3-dien patří mezi ně buten obecný vzorec je stejný jako u cykloalkanů obecný vzorec je CnH2n+2 molekula je v určité části rovinná
názvosloví • vytvořte vzorec molekuly but-1,3-dienu • vytvořte vzorec molekuly 2-methylpent-1,3-dienu
geometrie molekul alkenů na vzniku dvojné vazby se podílí dvojice atomů uhlíku, které se nacházejí v hybridním stavu sp2 centrální atom je ve středu rovnostranného
ALKYNY ALKENY ALKANY
stereoizomery cis-but-2-enZ-but-2-en trans-but-2-enE-but-2-en
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI • se zvyšující se molekulovou hmotností jednotlivých členů se zvyšuje teplota tání a varu a snižuje se rozpustnost ve vodě • C2– C4jsou plynné látky ggas • C5 – C15 jsou kapalné látky lliquid • od C16 výše jsou pevné látky ssolid
CHEMICKÉ VLASTNOSTI • poměrně stálé sloučeniny • přítomnost dvojné vazby v jejich molekule podstatně zvyšuje jejich reaktivitu oproti alkanům • charakteristická je adice AE, což je reakce, při které dochází k zániku dvojnévazby
výroba alkenů spočívá v eliminaci E dehydratace C2H5OH + H2SO4 → C2H5OSO2OH + H2O C2H5OSO2OH → H2C=CH2 + H2SO4 dehydrogenace C4H10→ C4H8 + H2BUT-1-EN BUT-2-EN Al2O3, Cr2O3; 500-1000°C dehydrohalogenace CH3CH2CHBrCH3 + KOH → CH3CH=CHCH3 + KBr + H2O
ADICE ELEKTROFILNÍ 2-chlorpropan z propylenu MARKOVNIKOVO PRAVIDLO