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第 6 章 醇 酚

第 6 章 醇 酚. 醇、酚的结构、分类和命名； 醇和酚的化学性质及其反应机制； 醇和酚在医学上的应用 。. 目的要求：. 学时： 4h. R OH. Ar OH. 苯甲醇. 苯酚. Functional group ： -OH ， hydroxyl group. 第一节 醇 （ Alcohols ） 一、分类与命名. 按羟基数目. （ 伯醇 ）. （ 仲醇 ）. 按碳的种类. （ 叔醇 ）. 叔丁（基）醇. 新戊（基）醇. 命名 普通命名法：烃基名 + 醇. 系统命名法. 5- 甲基 - 2- 己醇. 一元醇. 不饱和醇.

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第 6 章 醇 酚

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Presentation Transcript

  1. 第6章 醇 酚 醇、酚的结构、分类和命名； 醇和酚的化学性质及其反应机制； 醇和酚在医学上的应用 。 目的要求： 学时： 4h

  2. ROH ArOH 苯甲醇 苯酚 Functional group：-OH， hydroxyl group

  3. 第一节 醇（Alcohols） 一、分类与命名 按羟基数目 （伯醇） （仲醇） 按碳的种类 （叔醇）

  4. 叔丁（基）醇 新戊（基）醇 • 命名 • 普通命名法：烃基名+醇 • 系统命名法 5-甲基-2-己醇 一元醇 不饱和醇 5-己烯-2-醇

  5. 2-乙基-2-羟甲基-1，3-丙二醇 多元醇 （2R，3R）-2，3-丁二醇 环醇 从-OH编号，称为“环某（烯）醇” 3-甲基-2-环己烯醇

  6. 二、结构与性质 结构 所以,醇的沸点比分子量相近的烷烃高得多;低级醇可与水混溶.

  7. 三、化学性质 1. 酸性(Acidity) 酸性强弱: ROH < HOH RCH2OH >R2CHOH >R３COH 不同结构醇钠的碱性强弱次序是： 叔醇钠 > 仲醇钠 > 伯醇钠

  8. 2. 取代反应（substitution) • 与HX作用 活性： 特点：可逆；需要酸催化（无机酸、Lewis酸） 应用：制备卤代烃

  9. Lucas试验（鉴别六碳以下的各级醇） 加热后出现混浊 数分钟后出现混浊 立即后出现混浊

  10. SN1—有重排反应发生 SN2 机理：

  11. 反应活性： 烯丙醇 > R3COH > R2CHOH > RCH2OH 苄醇

  12. ℃ 2 ℃ ℃ ℃ 3. 脱水反应（Dehydration） （分子间） （分子内） 三级醇主要发生分子内脱水。

  13. 遵循Saytzeff规则 例： 活性：R3COH > R2CHOH >RCH2OH 特点：H2SO4催化倾向于E1历程，有重排产物； Al2O3催化，无重排产物； 烯烃的稳定性决定消除方向。

  14. 不反应 4.氧化与脱氢 鉴别伯、仲、叔醇

  15. 选择性氧化剂：Sarrett[O] CrO3/吡啶/CH2Cl2 (Collins) 特点：使伯醇氧化停留在醛阶段； 不影响双键。

  16. 5. 与无机酸的反应： 硫酸氢某酯 甘油三硝酸酯 磷酸三丁酯

  17. 6.多元醇的特性 a. HIO4氧化 （定量进行） 应用：含量测定； 推断结构。

  18. b.与氢氧化铜的反应 邻二醇可与氢氧化铜形成配合物，使氢氧化铜沉淀溶解，变为绛蓝色溶液。 此反应是邻二醇类化合物的特有反应

  19. 四、醇在医药上的应用 • 甲醇 • 乙醇

  20. 1.甲醇 • 甲醇最早由木材干馏得到，故又称木醇 。 • 甲醇为无色液体，沸点64.7，易燃，能与水、乙醇、乙醚和氯仿等混溶。 • 甲醇是常用的有机溶剂之一。 • 甲醇的毒性很大，不能作为饮料。 • 甲醇对视神经具有很强的毒害作用，可致视神经萎缩、视力减退，严重者可可双目失明。

  21. 2.乙醇 • 俗称酒精，是无色、易燃性液体，沸点78.3℃，与水混溶。 • 乙醇在临床上用作消毒剂，70%乙醇的杀菌能力最强。 • 乙醇是最常用的溶剂和工业原料之一。 • 乙醇是各类酒类饮料的主要成分。 • 乙醇的毒性小于甲醇，但过量饮酒仍可发生乙醇中毒，严重的可中毒致死。

  22. 练习： 命名 1,2-二苯基-2-丙醇 完成反应式 O H H + △ C H 3

  23. 第二节 酚（Phenols） • 酚的结构、分类和命名 • 酚的物理性质 • 酚的化学性质 • 酚在医药上的应用

  24. -萘酚 一、 酚的分类与命名：

  25. 对-羟基苯磺酸 例如： -萘酚 一元酚： 间甲苯酚 对硝基苯酚 二元酚： 邻苯二酚

  26. 三元酚： 1，3，5-苯三酚 均苯三酚 1，2，3-苯三酚 连苯三酚 甲基苯酚各异构体的混合物——甲酚（煤酚） 甲酚+肥皂溶液——“来苏水”(Lysol)

  27. 二、结构特征与性质 • 酸性 • 酯化 • 醚化 • 亲电取代反应 （活性比苯高）

  28. 分子与水形成氢键 分子间形成氢键

  29. 三、化学性质 （一）酚羟基的反应： 1. 酸性： Stronger acid weaker acid pKa = 10 pKa = 6.38

  30. 酸性强弱次序： pKa 6.35 10 15.7 16~19 盐的形成： 负电荷愈分散， 负离子愈稳定， 对应的酸愈强。

  31. （二）芳环上的亲电取代反应： 1. 卤代反应： 检验苯酚

  32. 2. 硝化反应： 苦味酸

  33. 邻硝基苯酚分子内氢键，可随水蒸气挥发。 对硝基苯酚分子之间氢键缔合，不随水蒸气挥发。

  34. 3. 磺化反应：

  35. （三）与FeCl3的显色反应 蓝紫色深绿色暗绿色结晶蓝色蓝绿色淡棕红色

  36. （四）酚的氧化反应 酚比醇更容易被氧化，空气中的氧就可以将酚慢慢氧化，氧化产物很复杂。

  37. 多元酚更容易被氧化，氧化产物也是醌类化合物 O O H A g O 2 无 水 醚 乙 O O H A g O 2 O O H O O H 无 水 乙 醚

  38. （五）酚的鉴别反应 • 与三氯化铁的显色反应 • 酚与溴水的反应

  39. 2.酚与溴水的反应 常用此反应检验苯酚及某些酚类化合物。

  40. 六、酚在医药上的应用 • 麝香草酚 • 丹皮酚 • 维生素E

  41. 1.麝香草酚 • 化学名为5-甲基-2-异丙基苯酚 ； • 又名百里香酚，存在于某些植物的香精油中 ； • 医药中作为防腐剂、消毒剂和驱虫剂。

  42. 2.丹皮酚 • 又称牡丹酚，化学名为2-羟基-4-甲氧基苯乙酮 ; • 中药徐长卿和牡丹皮中的有效成分之一，具有镇静作用 。

  43. 3.维生素E • 维生素E俗称生育酚; • 是人体内的重要抗氧剂;有一定的抗衰老作用; • 临床上常用维生素E治疗先兆流产和习惯性流产 ;

  44. 生育酚的结构: R1 R2 R3 α- 维生素E CH3 CH3 CH3 β- 维生素E CH3 H CH3 γ- 维生素E H CH3 CH3 δ- 维生素E H H CH3

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