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EFEITO HIDROFÓBICO

EFEITO HIDROFÓBICO. Razão da baixa solubilidade de compostos apolares em água. Dilema do “biscoito”: as gotas de óleo são formadas porque a água evita contato com grupos apolares ou porque a interação entre estes grupos impede seu contato com a água?.

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EFEITO HIDROFÓBICO

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Presentation Transcript

  1. EFEITO HIDROFÓBICO Razão da baixa solubilidade de compostos apolares em água Dilema do “biscoito”: as gotas de óleo são formadas porque a água evita contato com grupos apolares ou porque a interação entre estes grupos impede seu contato com a água? QP 433 – HCK/Out 2001

  2. Definição termodinâmica Grande variação da energia livre de Gibbs de transferência do soluto do ambiente apolar para água H S QP 433 – HCK/Out 2001

  3. Teorias H – modelo da cavidade Sorg – modelo do iceberg Smob – modelo de redução da mobilidade das pontes de H QP 433 – HCK/Out 2001

  4. QP 433 – HCK/Out 2001

  5. A: solubilidade ideal B: entropia combinatorial proveniente das possibilidades de troca entre as moléculas de soluto e solvente F: diminuição de entropia de mobilidade das moléculas de solvente auto-associadas proveniente da solubilização do soluto D: variação de forças não-específicas na mistura O: efeito das ligações de H entre um sítio próton- doador do soluto e um sítio próton- receptor do solvente OH: efeito das ligações de H formadas por grupos anfifílicos do soluto incluindo sua auto- associação em solução QP 433 – HCK/Out 2001

  6. Efeito da temperatura Teoria da cavidade falha neste ponto (não há indícios termodinâmicos para suportar a teoria de quebra de pontes de H) QP 433 – HCK/Out 2001

  7. QP 433 – HCK/Out 2001

  8. Efeito da pressão Dados termodinâmicos indicam que a variação de volume molar na denaturação de proteínas é negativa a altas pressões sistema mais organizado modelo de transferência de água para o interior hidrofóbico Efeito da força iônica QP 433 – HCK/Out 2001

  9. Efeito Solvofóbico Ordem solvofóbica: água > formamida, glicerol > etileno glicol > trimetileno glicol > metanol > etanol > 1-propanol > 1-butanol > terc-butil álcool QP 433 – HCK/Out 2001

  10. Referências Bibliográficas [1] Hummer, G; Garde, S.; García, A.E; Paulaitis, M.E.; Pratt, L.R. (1998) Hydrophobic Effects on a Molecular Scale. The J. Phys. Chem. B102(51): 10469-10482 [2] Ruelle, P.; Kesselring, U.W. (1998) The Hydrophobic Effect. 1. A Consequence of the Mobile Order in H-Bonded Liquids. J. Pharm. Sci.87(8): 987-997 [3] Blokzijl, W.; Engberts, J.B.F.N. (1993) Hydrophobic Effects. Opinions and Facts. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32: 1545-1579 [4] Privalov, P.L.; Gill, S.J. (1989) The Hydrophobic Effect: a Reappraisal. Pure & Appl. Chem. 61(6): 1097-1104 [5] Ruelle, P; Kesselring, U.W. (1998) The hydrophobic effect. 2. Relative Importance of the Hydrophobic Effect on the Solubility of Hydrophobes and Pharmaceuticals in H-Bonded Solvents. J. Pharm. Sci.87(8): 998-1014 QP 433 – HCK/Out 2001

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