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BIOMOLECULAS

BIOMOLECULAS. BIOMOLECULAS. Los seres vivos están formados por miles de clases de moléculas Moléculas inorgánicas: El agua, sodio (Na+),potasio (K+),magnesio (Mg+),calcio (Ca+) Moléculas orgánicas ( elementos) :

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BIOMOLECULAS

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Presentation Transcript

  1. BIOMOLECULAS

  2. BIOMOLECULAS • Los seres vivos están formados por miles de clases de moléculas • Moléculas inorgánicas: • El agua, sodio (Na+),potasio (K+),magnesio (Mg+),calcio (Ca+) • Moléculas orgánicas ( elementos) : en su mayoría formadas por: carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrógeno, fósforo, azufre, elementos metálicos y no metálicos

  3. BIOMOLECULASCLASES PRINCIPALES DE BIOMOLECULAS ORGANICAS

  4. HIDRATOS DE CARBONO • Son las biomoleculas mas abundantes de la naturaleza Funciones biológicas: • Fuente de energía (glucosa): animales y plantas • Elementos estructurales ( celulosa) en los vegetales y madera ,( quitina) en los insectos y crustáceos. • Precursores de la producción de otras biomoleculas: aminoácidos, lípidos, purinas y pirimidinas

  5. HIDRATOS DE CARBONO Funciones biológicas: • Partes integrantes de otras biomoleculas ( glucoconjugados) • Moléculas proteicas y lipidicas con grupos de hidratos de carbono ligados covalentemente ( superficie externa de membranas celulares) • Elementos estructurales de nucleótidos y ácidos nucleicos ( ribosa y desoxiribosa) • Transducción de señales, interacción célula-célula y la endocitosis (glucoproteinas, glucolipidos e hidratos de carbono libres con receptores complementarios)

  6. HIDRATOS DE CARBONO • La mayoría de los hidratos de carbono contienen : • Carbono • Hidrogeno una proporción : • Oxigeno ( CH2O )n Los azucares son las unidades básicas de los hidratos de carbono Los azucares contienen grupos funcionales : • Alcohol estructura : R-OH ( hidroxilo) 0 O II II • Cetona : R—C---R ( carbonilo) f) Aldehido : R—C---H ( carbonilo)

  7. HIDRATOS DE CARBONOCLASIFICACION: DE ACUERDO CON EL NUMERO DE AZUCAR SENCILLO QUE CONTIENEN

  8. HIDRATOS DE CARBONOMONOSACARIDOS(AZUCARES SENCILLOS) • Clasificación de acuerdo al grupo funcional : • Polihidroxialdehidos; aldosas • Polihidroxi-ceto; cetosas

  9. HIDRATOS DE CARBONOMONOSACARIDOS • Clasificación de acuerdo al numero de átomos de carbono: • Triosas • Tetrosas • Pentosas • Hexosas Pentosas y hexosas mas abundantes en Las células

  10. HIDRATOS DE CARBONOESTRUCTURA • Proyecciones de Fischer • Estructura cíclica • Estructura de Haworth • Formulas conformacionales

  11. HIDRATOS DE CARBONO ESTRUCTURA • Las estructuras de Fischer : el esqueleto del hidrocarburo de dibuja verticalmente con el carbono mas oxidado en la parte superior, las líneas horizontales se supone que se proyectan hacia el observador y las líneas verticales se alejan del observador

  12. HIDRATOS DE CARBONOMONOSACARIDOSESTEROISOMEROS Cuando el numero de átomos de carbono aumenta en los compuestos aumenta También el numero de isomeros ópticos posibles Total de isomeros = compuesto con n Posibles átomos quirales tiene un máximo de 2n esteroisómeros posibles Regla de Von´t Hoff n = 4 2 a la 4 o 16 esteroisómeros ( 8D y 8L)

  13. HIDRATOS DE CARBONOMONOSACARIDOSESTEROISOMEROS Esteroisómero ópticos : • El carbono de referencia es el carbono asimétrico que esta mas alejado del carbono carbonilo • Su configuración es semejante a la del carbono asimétrico en el D o L- gliceraldehido • Casi todos los azucares tienen la configuración –D: • La triosa- D- gliceraldehido : las aldosas • La triosa no quiral dihidroacetona : las cetosas

  14. HIDRATOS DE CARBONOMONOSACARIDOSESTEROISOMEROS • La familia de las D- aldosas, contiene los Monosacáridos biológicos mas importantes • El grupo hidroxilo esta hacia la derecha sobre el átomo de carbono quiral mas alejado del carbono mas oxidado( el grupo aldehido) de la molécula ( carbono 5 en un azúcar de 6 carbonos)

  15. HIDRATOS DE CARBONOMONOSACARIDOSFAMILIA D-ALDOSAS

  16. HIDRATOS DE CARBONOMONOSACARIDOSESTEROISOMEROS • Enantiomeros (especulares) • Aldosa D-ribosa y L-ribosa • Diastomeros (no especulares) • D-ribosa y D- arabinosa Los diastomeros pueden ser: Epímeros: cuando se diferencian en la configuración de un único átomo de carbono asimétrico D-glucosa y la D-galactosa

  17. MONOSACARIDOSESTRUCTURA CICLICA • Los azucares que contienen cuatro o mas carbonos se encuentran principalmente en formas cíclicas • La formación del anillo se produce en disolución acuosa debido a que los grupos aldehidos y cetona reaccionan reversiblemente con los grupos hidroxilo presentes en el azúcar para formar los hemiacetales y hemicetales

  18. MONOSACARIDOSESTRUCTURA CICLICA • La reacción de los grupos funcionales aldehido y cetona es inestable y revierte fácilmente • Cuando los grupos funcionales y el alcohol son parte de la misma molécula se produce una ciclacion intramolecular con productos estables de 5 a 6 átomos • En la ciclacion el carbono carbonilo se transforma en un nuevo centro quiral ( átomo de carbono anomerico) • Los dos diastomeros que pueden formarse durante la ciclacion se denominan anomeros

  19. MONOSACARIDOSESTRUCTURA CICLICA • Los anillos hemiacetalicos de cinco miembros se denominan furanosas debido a su semejanza estructural con el furano • Fructosa ; fructofuranosa • Los anillos de seis miembros se les denomina piranosas debido a su semejanza con el pirano • Glucosa ; glucopiranosa

  20. MONOSACARIDOSESTRUCTURA DE HAWORTH Imagen mas exacta de la estructura de los hidratos de carbono. Pasos para convertir la formula tradicional de Fischer de una D- pentosa o D- hexosa a una forma de Haworth : • Dibujar un anillo de cinco o seis miembros con el oxigeno situado como se indica

  21. MONOSACARIDOS ESTRUCTURA DE HAWORTH • Comenzando con el carbono anomerico hacia la derecha del oxigeno del anillo, colocar los grupos hidroxilo bien por encima o por debajo del plano del anillo • Los grupos que apuntan hacia la izquierda en la formula de la proyección de Fischer deben ir por encima del plano del anillo y aquellos que apuntan hacia la derecha deben ir por debajo del anillo

  22. MONOSACARIDOSESTRUCTURA DE HAWORTH • En los azucares D- la posición del ultimo carbono ( C-6 de la glucosa) esta siempre hacia arriba.

  23. MONOSACARIDOSESTRUCTURAS DE HAWORTH • En los azucares aldosa ( D- aldosa) • El grupo hidroxilo del recién formado hemiacetal se produce en el carbono 1 ( carbono anomerico) y puede tener lugar por encima del anillo ( posición hacia arriba) o por debajo del anillo ( posición hacia abajo) • Hidroxilo esta hacia abajo; estructura en forma anomerica alfa • Hidroxilo hacia arriba: estructura en forma anomerica beta

  24. MONOSACARIDOSESTRUCTURA CICLICA DE FISCHER • El hidroxilo anomerico alfa se produce hacia la derecha • El hidroxilo anomerico beta hacia la izquierda • Las moléculas de azúcar cíclicos utilizan enlaces largos para indicar la estructura del anillo

  25. MONOSACARIDOSESTRUCTURA • Las estructuras conformacionales: son representaciones mas exactas de la estructura de monosacáridos • Ilustran la naturaleza encogida de los anillos de azucares

  26. MONOSACARIDOS ESTRUCTURA • Los modelos de relleno espacial, sus dimensiones son proporcionales a los radios de los átomos

  27. MONOSACARIDOSREACCIONES QUE EXPERIMENTAN( TIPICAS DE SUS GRUPOS FUNCIONALES) • Mutarrotación • Reacciones de oxidación-reducción • Reducción • Isomerización • Esterificacion • Formación de glucósido

  28. MONOSACARIDOSMUTARROTACION • Las formas alfa y beta se ínterconvierten con facilidad cuando se disuelven en agua • Se produce una mezcla de equilibrio de las formas alfa y beta en la estructura del anillo furanosa y piranosa • La proporción de cada forma varia con cada tipo de azúcar

  29. MONOSACARIDOS REACCIONES DE OXIDACION-REDUCCION • Ante la presencia de agentes; oxidantes, iones metálicos (Cu2+), determinadas enzimas los monosacáridos sufren oxidación. • Grupo aldehído--ácido aldonico. • Grupo terminal CH2OH--ácido uronico. • Grupo aldehído y CH2OH--ácido aldarico.

  30. MONOSACARIDOS REACCIONES DE OXIDACION-REDUCCION • Los grupos carbonilo de los ácidos adónicos y aldaricos pueden reaccionar con un grupo OH de la misma molécula para formar un ester cíclico conocido como lactona

  31. MONOSACRIDOS REACCIONES DE OXIDACION - REDUCCION • Los azucares que pueden oxidarse por agentes oxidantes débiles como el reactivo de Benedict se denominan azucares reductores. • La reacción solo se produce en azucares que pueden revertir a la forma de cadena abierta (todos los monosacáridos). • Reactivo de Benedict: sulfato de cobre II en una disolución de carbonato sodico y citrato sodico.

  32. MONOSACARIDOSREDUCCION • La reducción de los grupos aldehído y cetona de los monosacáridos proporciona los azucares alcohol (alditoles). • Utilizados en preparaciones alimentarías y farmacéuticas (sorbitol). • El sorbitol se convierte en fructosa en el hígado.

  33. MONOSACARIDOSISOMERIZACION • La disolución alcalina de D-glucosa también contiene D-manosa, D-fructosa. • La isomerización implica desplazamiento intramolecular de un átomo de hidrogeno y una disposición de un doble enlace. • La transformación reversible de la glucosa en fructosa ejem: de interconvercion aldosa-cetosa. • La conversión de glucosa en manosa se denomina epimerizacion ( cambia la conformación de un único carbono asimétrico).

  34. MONOSACARIDOSESTERIFICACION • Con todos los grupos OH libres, los hidratos de carbono pueden convertirse es esteres por reacciones con ácido • Los esteres fosfato y sulfato de las moléculas de hidrato de carbono se encuentran entre los mas comunes de la naturaleza: • Derivados fosforilados de monosacáridos que son componentes metabólicos importantes de las células • Los esteres sulfato se encuentran en los proteoglucanos del tejido conjuntivo

  35. MONOSACARIDOSFORMACION DE GLUCOSIDOS • Los hemiacetales y hemicetales reaccionan con los alcoholes para formar el correspondiente acetal o cetal

  36. MONOSACARIDOSFORMACION DE GLUCOSIDOS • Cuando la forma cíclica hemiacetalica o hemicetalica del monosacárido reacciona con un alcohol el nuevo enlace se denomina enlace glucosidico y el compuesto se denomina glucósido. • Acetales de la glucosa; glucósido • Cetales de la fructosa; fructosido • Glucósidos derivados de los azucares con anillos de cinco miembros; furanosidos • Los anillos de seis miembros; píranosidos

  37. MONOSACARIDOS • Glucosa • Fructosa • galactosa

  38. MONOSACARIDOSGLUCOSA • D-glucosa (dextrosa) Principal combustible de las células ,fuente preferida de; las células cerebrales las células que tienen pocas o ninguna mitocondria ( eritrocitos), células con limitado aporte de oxigeno (globo ocular) • Fuentes; almidón de plantas,lactosa,maltosa, sacarosa

  39. MONOSACARIDOSFRUCTOSA • D-fructosa (levulosa) • Azúcar de la fruta • Miembro importante de la familia azucares de cetosa • Usado como agente edulcorante en los productos alimenticios procesados • Los espermatozoides la utilizan como fuente de energía( vesículas seminales)

  40. MONOSACARIDOSGALACTOSA • Necesaria para la síntesis de biomoleculas: • Lactosa • Glucolipidos • Fosfolipídos • Proteoglicanos • Glucoproteinas • Se obtiene de la: alimentación o sintetizada a partir de la glucosa 1-fosfato (epimeraza)

  41. MONOSACARIDOS Azucares sencillos que pueden convertirse en compuestos relacionados desde el punte de vista químico: Derivados: • Ácidos urónicos • Aminoazucares • Desoxiazucares

  42. MONOSACARIDOSACIDOS URONICOS • Se forman cuando se oxida el grupo CH20H terminal de un monosacárido • Ácidos urónicos importantes en los animales: • Ácido D-glucoronico • Ácido l-iduronico • Abundantes en el tejido conjuntivo

  43. MONOSACARIDOSAMINOAZUCARES • Un grupo hidroxilo ( habitualmente en el carbono 2) esta sustituido por un grupo amino • Unidas a las proteínas y lípidos celulares • Mas comunes: • D- glucosamina • D-galactosamina

  44. MONOSACARIDOSAMINOAZUCARES Los aminoazucares suelen estar acetilados: • N-acetil-D-glucosamina • Ácido N-acetil-neuramico (ácido siálico) Cetosas con 9 átomos de carbono que pueden amidarse con ácido acético o ácido glicolico( ácido hidroxiacetico)

  45. MONOSACARIDOSDESOXIAZUCARES Los monosacáridos en los que un grupo -OH ha sido sustituido por un –H : • La L-fucosa (formado a partir de la manosa) glucoproteinas que determinan los grupos sanguíneos ABO (eritrocito) • La 2-desoxi-d-ribosa azúcar pentosa importante del DNA

  46. HIDRATOS DE CARBONODISACARIDOS • Glucósidos formados por dos monosacáridos • Una molécula de monosacárido unida a través de su átomo de carbono anomerico al grupo hidroxilo del carbono 4 de otro monosacárido el enlace glucosidico se denomina 1,4 • El grupo hidroxilo puede estar en configuración alfa o beta • Pueden formarse dos disacáridos posibles cuando se unen dos moléculas de azúcar

  47. HIDRATOS DE CARBONODISACARIDOS • La lactosa • La maltosa • La celobiosa • La sacarosa

  48. DISACARIDOSLA LACTOSA ( AZUCAR DE LA LECHE) • Formado por una molécula de galactosa unido por el grupo hidroxilo del carbono 1 con el enlace Beta-glucosidico con el grupo hidroxilo del carbono 4 de una molécula de glucosa • Es un azúcar reductor ( el componente glucosa tiene un grupo hemiacetal)

  49. DISACARIDOSLA MALTOSA (AZUCAR DE MALTA) • Producto intermediario de la hidrólisis del almidón • No aparece en forma libre en la naturaleza • Disacárido con enlace glucosidico alfa 1,4 entre dos moléculas de glucosa • En disolución el carbono anomerico experimenta una mutarrotación da una mezcla de equilibrio alfa y beta maltosa

  50. DISACARIDOSLA CELOBIOSA • Producto de degradación de la celulosa • Contiene dos moléculas de glucosa ligadas por un enlace glucosidico beta I,4 • No existe en forma libre en la naturaleza • La estructura es idéntica a la de la maltosa

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