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有机化学

有机化学. 王新宏. 安睿. 主要参考书： 1) 《 有机化学 》 （第 5 版） 倪沛洲主编 人民卫生出版社 2003.5 2) 基础有机化学 （第二版），邢其毅等编，高教出版社 3 ） 《 基础有机化学习题解答与解题示例 》 邢其毅等编 北京大学出版社 1998. 4) Fundamentals of Organic Chemistry , 4 th edition, John McMurry. 有机化学成绩评定. 如何学好有机化学. 如何学好有机化学. 1 、有机化学体系严密、规律性强。要从 理解 的基础上

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有机化学

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Presentation Transcript

  1. 有机化学 王新宏 安睿

  2. 主要参考书： 1) 《有机化学》（第5版） 倪沛洲主编 人民卫生出版社 2003.5 2) 基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高教出版社 3）《基础有机化学习题解答与解题示例》 邢其毅等编 北京大学出版社 1998. 4) Fundamentals ofOrganic Chemistry, 4th edition, John McMurry

  3. 有机化学成绩评定

  4. 如何学好有机化学 如何学好有机化学 1、有机化学体系严密、规律性强。要从理解的基础上 去揭示其规律。 2、理清：结构与性质之间的关系；官能团之间的相互 转化关系；稳定性原理。 3、注重实验环节，加深对化合物的物理性质和化学性 质的认识。

  5. 做好以下几个环节： 1、提高学习自觉性，变被动学习 为主动学习； 2、经常做到预习、复习和小结； 3、上课做好必要的笔记； 4、阅读几本有关的参考书。

  6. 第一章 绪论一、有机化合物和有机化学二、有机化合物的特性和分类三、有机化合物的分子结构四、共价键的性质 五、有机酸碱的概念 第一章 绪论 一、化学学科的分类 二、有机化合物及有机化学 三、有机化合物的特性和分类 四、有机化合物的分子结构 五、共价键的性质 六、有机酸碱的概念

  7. 一.化学学科的分类 • 1920以前 • 无机、有机、物化、分析

  8. 无机化学：元素化学、无机合成化学、无机固体化学、配位化学、生物无机化学、有机金属化学等无机化学：元素化学、无机合成化学、无机固体化学、配位化学、生物无机化学、有机金属化学等 • 有机化学：天体有机化学、一般有机化学、有机合成化学、金属和非金属有机化学、物理有机化学、生物有机化学、有机分析化学

  9. 物理化学：化学热力学、结构化学、化学动力学。物理化学：化学热力学、结构化学、化学动力学。 分析化学：化学分析、仪器和新技术分析。 • 高分子化学：天然高分子化学、高分子合成化学、高分子物理化学、高聚物应用。 • 核化学核放射性化学：放射性元素化学、放射分析化学、辐射化学、同位素化学、核化学。 • 生物化学：一般生物化学、酶类、微生物化学、植物化学、免疫化学、发酵和生物工程、食品化学等

  10. 其它与化学有关的边缘学科 • 地球化学、海洋化学、大气化学、环境化学、宇宙化学、星际化学等。

  11. 美国《化学文摘》分为 • （1）生物化学 • （2）有机化学 • （3）大分子化学 • （4）应用化学 • （5）物理化学及分析化学等五大类

  12. 二.有机化合物和有机化学 • （一）含义 • 1806，贝采利乌斯，首次 • “生命力”论——“有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源 • Organic • —— derived from living organism • Vital force theory • —— Organic compounds needs a “vital force” to create them

  13. 1828年，德国化学家魏勒(Wöhler,F.)制尿素： 1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸； 1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物； 尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…... 有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来

  14. 有机化合物：碳的化合物、碳氢化合物及其衍生物有机化合物：碳的化合物、碳氢化合物及其衍生物 有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性质、应用以及有关理论、变化规律和方法的科学 • Modern Definition of Organic Chemistry • ——Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds

  15. （二）3个时期 • 萌芽时期：19世纪初～1858年，解决有机化合物分子中各原子是如何排列和结合的问题 • 经典有机化学时期：1858年（价键学说的建立）～1916年 • 现代有机化学时期：价键的电子理论

  16. （三）有机化学的研究内容 • 发展的初期，主要研究从动、植物体中分离有机化合物 • 19世纪中到20世纪初，有机化学工业以煤焦油为主要原料。合成染料的发现，使染料、制药工业蓬勃发展，推动了对芳香族化合物和杂环化合物的研究 • 30年代以后，以乙炔为原料的有机合成兴起 • 40年代前后，有机化学工业的原料又逐渐转变为以石油和天然气为主，发展了合成橡胶、合成塑料和合成纤维工业

  17. 天然有机化学 • 主要研究天然有机化合物的组成、合成、结构和性能 • 20世纪初至30年代，先后确定了单糖、氨基酸、核苷酸牛胆酸、胆固醇和某些萜类的结构，肽和蛋白质的组成； • 30～40年代，确定了一些维生素、甾族激素、多聚糖的结构，完成了一些甾族激素和维生素的结构和合成的研究； • 40～50年代前后，发现青霉素等一些抗生素，完成了结构测定和合成；

  18. 50年代完成了某些甾族化合物和吗啡等生物碱的全合成，催产素等生物活性小肽的合成，确定了胰岛素的化学结构，发现了蛋白质的螺旋结构，DNA的双螺旋结构；50年代完成了某些甾族化合物和吗啡等生物碱的全合成，催产素等生物活性小肽的合成，确定了胰岛素的化学结构，发现了蛋白质的螺旋结构，DNA的双螺旋结构； • 60年代完成了胰岛素的全合成和低聚核苷酸的合成； • 70年代至80年代初，进行了前列腺素、维生素B12、昆虫信息素激素的全合成，确定了核酸和美登木素的结构并完成了它们的全合成等等

  19. 有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来 •化合物2340万(主要通过人工合成 )， 其中绝大多数是有机化合物。 1965年 —— 牛胰岛素 —— 第一个具有生理活性的大分子。 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin)的全合成。

  20. 海葵毒素(palytoxin)的全合成

  21. VB12全合成 Woodward等完成VB12全合成

  22. 树脂糖苷(Tricolorin)及高抗癌活性的甾体皂甙(OSW-1)树脂糖苷(Tricolorin)及高抗癌活性的甾体皂甙(OSW-1) 树脂糖苷(Tricolorin)及高抗癌活性的甾体皂甙(OSW-1)：

  23. 有机化合物的发展过程 有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。 有机化合物的发展过程： 合成天然有机化合物 合成自然界没有的有机化合物 合成具有生理活性的大分子

  24. 从20世纪下半叶起，化学的主要任务不再是发现新元从20世纪下半叶起，化学的主要任务不再是发现新元 素，而是合成新分子，特别是人们感兴趣的明星分子。 ——徐光宪 —— 21世纪，要实现“理想的”合成法。强调实用、环境友好、资源可持续利用。 简单原料、温和条件，经过简单步骤，快速、高选择性、高效地转化为目标分子。 ——绿色合成 ——

  25. 自然界中碳的循环

  26. 二、 有机化合物的特性和分类 1、有机化合物的特性 1）容易燃烧 2）熔、沸点低 三、 有机化合物的特性和分类 1、特性 1）容易燃烧 碳、氢化合物，易燃烧。 如：甲烷（天然气） 乙醇（酒精） 汽油（C7～C9） PVC（聚合物） 2）熔、沸点低 有机分子的聚集状态主要由较微弱的Van der waals力所决定； 而无机物主要是较强的离子间静电引力作用。

  27. 3）难溶于水 • 3）难溶于水 • 溶解性与分子的极性和所选择溶剂的性质有关 • 通常遵循“相似相溶”原则。

  28. 4）反应速度慢，副反应多 要断裂键能较强的共价键，不同类型共价键的键能相差不大，反应的选择性不高，在一定条件下，副反应难以避免。 4）反应速度慢，副反应多 5）有机化合物 —— 原子之间以共价键结合 无机化合物 —— 原子之间以离子键结合 5）有机化合物 ——原子之间以共价键结合 无机化合物——原子之间以离子键结合

  29. 有机化合物与无机化合物比较

  30. 2、有机化合物的分类 1) 按碳链分类 2、有机化合物的分类 1) 按碳链分类

  31. 2) 按官能团分类 2) 按官能团分类 3) 杂环化合物

  32. 四、 有机化合物的分子结构 三、 有机化合物的分子结构 1、凯库勒(kekulé)结构理论 1、凯库勒(kekulé)结构理论 C：1S22S22P2 ⅣA 两个原则：1、有机物中碳原子为四价； 2、碳原子可与其它元素结合外还可与其它碳原子 以单键、双键、叁键结合成碳链或碳环。 凯库勒(kekulé)结构式 乙醇 甲醚 为同分异构体

  33. （1）sp3 Hybridization To form aTetrahedron Carbon

  34. （1）sp3 Hybridization Bonding in Methane

  35. （1）sp3 Hybridization Bonding in Ethane C — C 键：s键（ sp3 - sp3） C — H 键：s键（1s - sp3）

  36. （2）sp2 Hybridization To form aplaner carbon

  37. C=C 键：1 s键 （ sp2 – sp2） + 1 p键（p – p） C — H 键：s键（1s – sp2） Bonding in Ethene

  38. （2）sp2 Hybridization • another kind of stereo-isomer —— Geometric Isomerization -- cis, trans

  39. （3）sp Hybridization To form alinear carbon

  40. C≡C 键：1 s键 （ sp2 – sp2） + 2 p键 （p – p） C — H 键：s键 （1s – sp） Bonding in Ethyne

  41. 2、lewis结构式 2、lewis结构式—— 共价结合的价电子表示的电子结构式 即

  42. 五、 共价键的性质 四、 共价键的性质1、键长　2、键角　3、键能 1、键长 —— 成键原子的原子核之间的平均距离。nm, pm 2、键角—— 两个共价键之间的夹角 3、键能 —— 形成共价键过程中体系释放的能量或共 价键断裂过程中体系吸收的能量。

  43. C-H键键能 = 415kJ/mol 键能反映共价键的强度，键能愈大则键愈稳定。

  44. 4、键的极性和元素电负性 —— 分子的偶极距 4、键的极性和元素电负性 —— 分子的偶极距 极性共价键 —— 由于电子云的不完全对称而呈现极性 的共价键，由两个具有不同电负性 (一般相差0.6～1.7之间)的原子组成。 电负性 ——一个元素吸引电子的能力 非极性共价键 极性共价键 H-H Cl-Cl H-Cl H+ Cl- δ+部分正电荷 δ- 部分负电荷

  45. 箭头由正端指向负端、指向 电负性更大的原子。 偶极矩()有方向性  = q • d 多原子分子的偶极矩，是各键的偶极矩向量和。 净偶极矩指向

  46. 六、 有机酸碱的概念 五、有机酸碱的概念1. 勃朗斯德(BrÖnsted)酸碱质子论 1. 勃朗斯德(BrÖnsted)酸碱质子论 酸是质子的给予体，碱是质子的接受体 平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。 • 酸碱强度表示： 酸或碱越强，其pK值越小（离解常数K值越大）。

  47. 2. 路易斯(lewis)酸碱电子论 2. 路易斯(lewis)酸碱电子论 酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。 lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。

  48. lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。 常见的lewis酸： 常见的lewis碱:

  49. 有机化学实验 • 地点：4313，4323 • 分班，分组 • 时间 • 实验：预习，操作，安全，报告

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