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Mechanismus der Nucleophilen Substitution

Mechanismus der Nucleophilen Substitution. Monomolekulare nukleophile Substitution S N 1. Die beiden Stellungs-Isomeren 1-Brombutan und 2-Brom-2-methylpropan setzen sich unterschiedlich schnell mit Natronlauge um.

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Mechanismus der Nucleophilen Substitution

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Presentation Transcript

  1. Mechanismus derNucleophilenSubstitution

  2. MonomolekularenukleophileSubstitutionSN1

  3. Die beiden Stellungs-Isomeren 1-Brombutan und 2-Brom-2-methylpropan setzen sich unterschiedlich schnell mit Natronlauge um.

  4. Die beiden Stellungs-Isomeren 1-Brombutan und 2-Brom-2-methylpropan setzen sich unterschiedlich schnell mit Natronlauge um. Der Grund dafür ist in verschiedenen Reaktionstypen zu sehen.

  5. Die beiden Stellungs-Isomeren 1-Brombutan und 2-Brom-2-methylpropan setzen sich unterschiedlich schnell mit Natronlauge um. Der Grund dafür ist in verschiedenen Reaktionstypen zu sehen.2-Brom-2-methylpropan (tert. Struktur)  SN1

  6. Die beiden Stellungs-Isomeren 1-Brombutan und 2-Brom-2-methylpropan setzen sich unterschiedlich schnell mit Natronlauge um. Der Grund dafür ist in verschiedenen Reaktionstypen zu sehen.2-Brom-2-methylpropan (tert. Struktur)  SN11-Brombutan (primäre Struktur)  SN2

  7. Im ersten Reaktionsschritt wird das tert. Butylbromid unter Einwirkung des Lösungsmittels Wasser gespalten.

  8. Im ersten Reaktionsschritt wird das tert. Butylbromid unter Einwirkung des Lösungsmittels Wasser gespalten.

  9. Im ersten Reaktionsschritt wird das tert. Butylbromid unter Einwirkung des Lösungsmittels Wasser gespalten.

  10. Im ersten Reaktionsschritt wird das tert. Butylbromid unter Einwirkung des Lösungsmittels Wasser gespalten.

  11. Im ersten Reaktionsschritt wird das tert. Butylbromid unter Einwirkung des Lösungsmittels Wasser gespalten.

  12. Dieser Reaktionsschritt erfolgt langsam und ist somit geschwindigkeitsbestimmend.Es entsteht ein Carbokation und das Bromidanion.

  13. Das planar gebaute Carbokation stabilisiert sich im zweiten Reaktionsschritt in einer schnellen Ionenreaktion mit dem nukleophilen Agens OH-.

  14. Das planar gebaute Carbokation stabilisiert sich im zweiten Reaktionsschritt in einer schnellen Ionenreaktion mit dem nukleophilen Agens OH-.

  15. Das planar gebaute Carbokation stabilisiert sich im zweiten Reaktionsschritt in einer schnellen Ionenreaktion mit dem nukleophilen Agens OH-.

  16. Das planar gebaute Carbokation stabilisiert sich im zweiten Reaktionsschritt in einer schnellen Ionenreaktion mit dem nukleophilen Agens OH-.

  17. Die Anlagerung der Hydroxid-Gruppe kann grund-sätzlich von beiden Seiten des Carbokations erfolgen.

  18. Dieser Reaktionsschritt erfolgt sehr schnell.An der Ausbildung des Carbokations ist nur das tert. Butylbromid beteiligt.

  19. BimolekularenukleophileSubstitutionSN2

  20. Das Hydroxid-Ion nähert sich dem polarisierten Molekül von der dem Brom abgewandten Seite und tritt in eine Wechselbeziehung.

  21. Das Hydroxid-Ion nähert sich dem polarisierten Molekül von der dem Brom abgewandten Seite und tritt in eine Wechselbeziehung.

  22. Wenn der Zusammenstoß genügend energiereich ist, kann ein Übergangszustand durchlaufen werden.

  23. Wenn der Zusammenstoß genügend energiereich ist, kann ein Übergangszustand durchlaufen werden.

  24. Wenn der Zusammenstoß genügend energiereich ist, kann ein Übergangszustand durchlaufen werden.

  25. Wenn der Zusammenstoß genügend energiereich ist, kann ein Übergangszustand durchlaufen werden.

  26. Beim Übergangszustand ist die C-O-Bindung halb gebildet und die C-Br-Bindung halb gelöst. Die C-H-Bindungen sind planar ausgerichtet.

  27. Der Übergangszustand zerfällt und die drei C-H-Bindungen stülpen wie ein Regenschirm in die andere Richtung.

  28. Diesen Vorgang nennt man Waldensche Umkehr.

  29. Die Bildung des ÜZ erfolgt langsam und ist somit geschwindigkeitsbestimmend. Daran sind beide Edukte beteiligt. Die Spaltung des ÜZ erfolgt schnell.

  30. Energetische Betrachtungenzur SN1

  31. Energetische Betrachtungenzur SN2

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