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Vitamina B 12 compuesto natural de Co

Vitamina B 12 compuesto natural de Co. El Co es un metal imprescindible para los seres humanos. Una persona adulta contiene alrededor de 1 mg y la décima parte de este se encuentra formando parte de derivados de la B 12. Biomoléculas con Co. Enzimas que emplean la coenzima B 12.

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Vitamina B 12 compuesto natural de Co

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Presentation Transcript

  1. Vitamina B12 compuesto natural de Co

  2. El Co es un metal imprescindible para los seres humanos. Una persona adulta contiene alrededor de 1 mg y la décima parte de este se encuentra formando parte de derivados de la B12. Biomoléculas con Co Enzimas que emplean la coenzima B12 Resto de las metaloproteínas con Co

  3. Breve historia de su descubrimiento 1926 – G. Minot y W. Murphy Extraen el principio activo (1ppm) de la cura de grandes cantidades de hígado crudo. La anemia perniciosa No depende del Fe como la común. 1948 – Forkes et al. aíslan La B12 como una sustancia Roja. 1957 – Dorothy Hodking determinó su composición y estructura por RX 1964 – D. Hodking identifica la adenosilcobalamina (AdoCbl) compuesto organometálico de origen natural. Este resultado y los anteriores le valieron el Nobel en Química es mismo año.

  4. Estructura de la B12 Pueden ser identificados para su estudio en cinco tipos de estructuras generales en la molécula cada una con funciones diferentes y más o menos distinguibles: • El átomo central de Co en estado de oxidación 0, +2 o +3. • Un anillo de corrina que contiene al Co en su centro. • Grupos propionamida enlazados a la corrina alrededor de la molécula. • El resto de 5,6-dimetilbenzimidazol (dmbim). • La región por donde distintos ligandos se enlazan al Co.

  5. Los grupos propionamida Le confieren a la molécula el carácter hidrofílico necesario para unirse a coenzimas o a proteínas de transporte.

  6. El anillo de corrina • Está formado por cuatro anillos derivados del pirrol. • Es un análogo de la porfirina pero con un grupo –CH2= menos, más saturado y menor delocalización electrónica. • La coordinación no es tan regular. • Es más resistente a la acción reductora de los metales en estados de oxidación bajos. • Tienen la conjugación precisa para estabilizar compuestos naturales con uniones Co-C.

  7. El resto dmbim El resto de 5,6-dimetilbenzimidazol que bloquea posición de coordinación inferior de la Cbl. Existe la posibilidad de que otros ligandos básicos de proteínas etc. compitan por la posición de coordinación con el dmbim por lo que se dice que la molécula puede estar en una forma "on" y en otra "off".

  8. Ligandos del Co La B12 es la vitamina en sí, sin embargo esta no es la forma biológicamente activa sino la AdoCbl y la metilcobalamina (MeCbl).

  9. Características del Co • Se encuentra como Co (III) de bajo espín debido a la fortaleza de los "N" como ligandos. • La señales que más se aprecian en UV-Vis son debidas a las transiciones p-p* de la corrina. La señal del Co es muy débil comparativamente. • La funcionalidad biológica de esta molécula viene dada por las características de los enlaces Co-C que son inusualmente estables en este sistema. • Se plantean tres mecanismos hipotéticos mediante los cuales el Co puede reaccionar:

  10. Causado por una ruptura homolítica Es muy reactivo, se detecta por EPR. Causado por una ruptura heterolítica Las cob(I)alaminas son supernucleófilas.

  11. Procesos enzimáticos • Se conocen solamente 12 procesos enzimáticos con AdoCbl y 3 con MeCbl de estos sólo uno de cada uno en animales. Ejemplos: • Síntesis de metionina a partir de homocisteína. • Isomerización de la metilmalonil-CoA para dar succinil-CoA (oxidación de ácidos grasos de cadena impar). AdoCbl Cataliza los procesos de isomerización con desplazamientos 1,2:

  12. Ruptura del enlace Co-C • Ligandos muy donores en posición trans que desplazan al dmbim (ej. N de imidazol en His) y facilitan la ruptura del enlace de la forma "off". • Repulsión estérica entre el Ado y el anillo de corrina. • Cuando se enlaza un sustrato a la coenzima se reduce el tamaño del sitio activo y se obliga al Ado a salir (demostrado experimentalmente).

  13. MeCbl Cataliza la formación de metionina a partir de homocisteína:

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