1 / 17

Лекция № 3

Лекция № 3. Энергетика органических реакций Интермедиаты органических реакций, Термодинамический и кинетический аспекты органических реакций 2. Алканы и циклоаканы Общая характеристика класса Строение алканов. Разрыв ковалентной связи. Гетеролитические й. Гомолитический.

maille
Télécharger la présentation

Лекция № 3

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Лекция № 3 • Энергетика органических реакций • Интермедиаты органических реакций, • Термодинамический и кинетический аспекты органических реакций • 2. Алканы и циклоаканы • Общая характеристика класса • Строение алканов

  2. Разрыв ковалентной связи Гетеролитическией Гомолитический Катионы и анионы Радикалы Интермедиаты Карбокатион Радикал Карбанион трет-Бутильный радикал Метильный катион Бензильный анион

  3. Движущей силой химической реакции является стремление реагирующих молекул занять наиболее устойчивое состояние, т.е. состояние с наименьшейсвободной энергией Джозайя-Уиллард Гиббс (11.02I.1839 - 28.04.1903) ∆ G= ∆ H - T ∆ S Изменение энергии системы lnКр=-∆G/RT ∆G>0, Кр<1; ∆G<0, Кр>1; ∆G=0, Кр=1. ∆G<0

  4. 1,2,3 – элементарные стадии химической реакции Лимитирующая стадия

  5. A + B  [1]  [интермедиат]  [2]  X в квадратных скобках помещают неустойчивые переходные состояния или интермедиаты молекулярность стадии - число взаимодействующих частиц, принимающих участие в стадии переходное состояние (#) –промежуточное состояние, когда старые связи еще не разорвались, а новые еще не образовались. интермедиат – промежуточное соединение, образующееся на одной элементарной стадии k=A∙e- Еакт/ RT Уравнение Аррениуса Принцип Хэммонда: если реакция проходит как через переходное состояние, так и интермедиат, энергия которых почти равна, то взаимное превращение обоих сопровождается лишь малым изменением структуры. При экзотермических реакциях переходное состояние похоже на исходные субстраты; при эндотермических реакциях – на продукты.

  6. Суммируем: • Любая химическая реакция должна рассматриваться с позиций термодинамики и кинетики. • Термодинамика указывает на возможность протекания процесса в данных условиях, выражаемую, например, через ∆G или константу равновесия. Термодинамическое описание ничего не говорит о скорости протекания реакции, времени достижения равновесия. • Скорость же реакции определяется энергией ее переходного состояния, которая описывается в терминах кинетики. • Механизм реакции - совокупность и последовательность элементарных стадий. Механизм реакции определяет: • последовательность стадий; • тип интермедиатов; • лимитирующую стадию. • Строение и энергия интермедиатов близки к строению и энергии переходных состояний. 7. Факторы, стабилизирующие/дестабилизирующие интермедиат, будут стабилизировать/дестабилизировать переходное состояние.

  7. Органические вещества Ароматические (душистые) Алифатические (жирные) Алифатические соединения  — соединения, не содержащие ароматических связей Ациклические Ациклические соединения - органические соединения, атомы углерода которых связаны друг с другом в цепи Алициклические соединения - органические соединения, атомы углерода которых связаны друг с другом в циклы Алициклические (циклоалифатические)

  8. Алканы (предельные углеводороды, парафины) и циклоалканы

  9. Гомологический ряд алканов Алканы(парафины) – углеводороды с открытой цепью, в которых атомы углерода соединены друг с другом одинарными связями, а остальные свободные валентности насыщены атомами водорода. "парафины" – от лат. parrumaffinis – малоактивный Гомологический ряд – группа родственных органических соединений, отвечающих одной общей формуле и содержащих общие структурные элементы, но отличающихся между собой на одну или несколько метиленовых групп (СН2). CnH2n+2 Общая формула алканов

  10. Гомологический ряд алканов «н» - нормального (неразветвленного строения)

  11. Правила ИЮПАК разрешают использовать для алкильных заместителей тривиальные названия: Изопентил (Изоамил) Изобутил (iBu) Изопропил (iPr) Неопентил втор-Бутил (sBu) трет-Пентил трет-Бутил (tBu)

  12. Систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC), (1892г., г. Женева) Международный союз химии • Название алкана оканчивается на –ан. • Выбирается самая длинная неразветвленная цепь атомов углерода; • соединенные с ней алкильные группы рассматриваются как заместители. 3. Атомы углерода основной цепи нумеруются последовательно с того ее конца, который дает заместителю наименьший номер. 4. Название заместителей перечисляют в алфавитном порядке, указывая перед названием номер атома, у которого расположен заместитель. Название всему соединению дает самая длинная углеводородная цепь. 2,3-диметилгексан Классификация атомов углерода: Первичный (10) - связан только с одним углеродным атомом; Вторичный (20) - связан с двумя атомами углерода; Третичный (30) – связан с тремя атомами углерода.

  13. 7 – (трет-бутил) – 4-пропилундекан циклопропан

  14. Строение алканов CH4 2sp3 1s2 CH3-CH3 Свободное вращение вокруг С-С-связи заторможенная конформация (более устойчивая) заслоненная конформация заслоненная конформация заторможенная конформация проекции Ньюмена вид вдоль связи С-С

  15. sp3 - Гибридизация АО атома углерода (тетраэдрическая) Состояние характерно для атомов С, N, O и др., соединенных с другими атомами одинарными связями (sp3-атомы выделены красным цветом): СH4, RCH3, NH3, RNH2, H2O, ROH, R2O; а также в анионах типа:    R3C:-,    RO:-

  16. Как наглядно изобразить пространственное строение атома в sp3-состоянии на рисунке?

More Related