1 / 25

KYSLÍKATÉ DERIVÁTY

KYSLÍKATÉ DERIVÁTY. KARBOXYLOVÉ KYSELINY. KARBOXYLOVÉ KYSELINY. - obsahují karboxylovou skupinu:. = karboxyl. - skládá se ze skupiny karbonylové a hydroxylové. názvosloví. a) uhlík karboxylové skupiny je součástí základního uhlíkatého řetězce

mari
Télécharger la présentation

KYSLÍKATÉ DERIVÁTY

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. KYSLÍKATÉ DERIVÁTY KARBOXYLOVÉ KYSELINY

  2. KARBOXYLOVÉ KYSELINY - obsahují karboxylovou skupinu: = karboxyl - skládá se ze skupiny karbonylové a hydroxylové

  3. názvosloví a) uhlík karboxylové skupiny je součástí základního uhlíkatého řetězce název uhlovodíku + ová(popř. diová….) kyselina H-COOH CH3-COOH methanová kyselina ethanová kyselina CH3-CH2-COOH CH3-(CH2)4-COOH hexanová kyselina propanová kyselina CH3(CH2)5COOH heptanová kyselina

  4. názvosloví b) uhlík karboxylové skupiny není součástí základ. uhlíkatého řetězce název uhlovodíku + karboxylová (dikarboxylová…) kyselina př. benzenkarboxylová kyselina - není-li karboxyl hlavní skupinou, nebo je-li připojen k substituentu, užíváme předponu -KARBOXY

  5. dělení karboxylových kyselin 1) podle charakteru R vázaného na karboxyl a) alifatické nasycené nenasycené b) aromatické 2) podle počtu karboxylových skupin a) monokarboxylové (obsahují jednu –COOH) b) dikarboxylové (dvě –COOH) c) polykarboxylové(obsahují více –COOH)

  6. struktura • kyselý charakter • silnější než kyselina uhličitá - slabší než ostatní anorganické kyseliny - přidisociaci se odštěpuje proton a vznikákarboxylátový anion delokalizaceπ elektronů - obě vazby C-O stejná délka

  7. ve vodě částečně ionizované rovnováhu vyjadřuje disociační konstanta: KAzávisí na teplotě, charakteru rozpouštědla KAudává struktura sílu kyselin, popř. pKA=- log KA silnější kyseliny vyšší KA(silnější kyseliny nižší pKA) • HX > RCOOH > H2CO3 > ArOH > H2O > ROH • - silnější kyselina vytěsňuje slabší ze soli

  8. příprava 1. oxidace alkanů, alkylarenů → alkoholy → karbonylové sloučeniny 2. oxidace alkenů

  9. příprava 3. oxidace primárních alkoholů 4. oxidace aldehydů

  10. fyzikální vlastnosti • - karboxylová skupina polární • možné H-můstky- vysoké body varu • rozpustnost ve vodě • roste s počtem karboxylových skupin • klesá s prodlužujícím se uhlíkatým řetězcem • aromatické většinou špatně rozpustné

  11. fyzikální vlastnosti nižší monokarboxylové kyseliny • - kapaliny ostré vůně, mísitelné s vodou vyšší monokarboxylové kyseliny • - olejovité kapaliny, omezeně rozpustné ve vodě, nepříjemný zápach

  12. fyzikální vlastnosti • nejvyšší monokarboxylové kyseliny • tuhé látky, nerozpustné ve vodě (klesá možnost tvorby H- můstků) • teplota varu monokarboxylových kyselin stoupá s rostoucí hmotností molekul • fyzikální vlastnosti nenasycených monokarboxylových kyselin jsou analogické vlastnostem nasycených karboxylových kyselin

  13. fyzikální vlastnosti • dikarboxylové, polykarboxylové, aromatické kyseliny • krystalické látky, nižší dikarboxylové kyseliny- rozpustné ve vodě

  14. reakce • 1. neutralizace • = tvorba solí • - karboxylové kyseliny – kyselý charakter vodíku - sodné a draselné soli vyšších kyselin (palmitové, stearové) vytváří mýdla - karboxylové kyseliny tvoří též soli reakcí s uhličitany 2RCOOH + K2CO3 → 2RCOOK + H2O + CO2

  15. reakce • 2. esterifikace • = tvorba esterů H+ - nukleofilní adice alkoholu na karboxylový uhlík, za současné eliminace vody a vzniku esteru - kysele katalyzována

  16. reakce • 3. dekarboxylace • = ztráta –COOH skupiny • - hl. u dikarboxylových kyselin - při zahřívání – uvolnění CO2

  17. zástupci • KYSELINA MRAVENČÍ (methanová) HCOOH • - bezbarvá kapalina, leptavé účinky, silně čpící, ve vodě bez omezení rozpustná • výroba • výskyt-v přírodě ve volné formě (kopřivy, mravenci) • užití-organické technologie (výroba esterů), snadno se oxiduje (redukční činidlo), baktericidní účinky (konzervace potravin)

  18. zástupci • KYSELINA OCTOVÁ (ethanová) CH3-COOH • - bezbarvá kapalina, silně čpící, ve vodě bez omezení rozpustná • výroba- oxidací acetaldehydu nebo alkanů vzduchem • výskyt- volně v přírodě i ve formě esterů • užití- 5 až 8% roztok = ocet, rozpouštědlo, acetylační činidlo, konzervace potravin, zpracování kůží

  19. zástupci • KYSELINA MÁSELNÁ (butanová) CH3-(CH2)2-COOH • kapalina, nepříjemný zápach • obsažena např. v potu a ve žluklém másle kyseliny nejčastěji se vyskytující ve formě esterů s glycerolem v tucích a rostlinných olejích: • KYSELINA PALMITOVÁ (hexadekanová) • CH3-(CH2)14-COOH • KYSELINA STEAROVÁ (oktadekanová) • CH3-(CH2)16-COOH • KYSELINA OLEJOVÁ (oktadek-9-enová) • CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

  20. NASYCENÉ DIKARBOXYLOVÉ KYSELINY kyselina šťavelová (ethandiová kyselina) (COOH)2 • ve vodě tvoří dobře rozpustné krystaly, je jedovatá, roztokem manganistanu draselného se oxiduje na CO2 (MnVIIse v kyselém prostředí redukuje na MnII): kyselina jantarová (butandiová kyselina) HOOC(CH2)2COOH • přítomná v jantaru, meziprodukt některých biochemických dějů (citrátový cyklus) kyselina adipová (hexandiová kyselina) HOOC(CH2)4COOH • vyrábí se oxidací cyklohexanolu nebo cyklohexanonu, použití při výrobě syntetických vláken NENASYCENÉ MONOKARBOXYLOVÉ KYSELINY kyseliny akrylová (propenová kyselina) CH2=CH-COOH • štiplavě páchnoucí kapalina NENASYCENÉ DIKARBOXYLOVÉ KYSELINY kyselina maleinová (cis-butendiová kyselina) HOOCCH=CHCOOH (s) • zisk katalytickou oxidací benzenu, výroba syntetických polyesterů kyselina fumarová(trans-butendiová kyselina) • meziprodukt některých biochemických dějů (citrátový cyklus) • užití- v potravinářském průmyslu (prášek do pečiva, šumivé prášky)

  21. AROMATICKÉ KYSELINY kyselina benzoová C6H5COOH (s) • vyrábí se oxidací toluenu, užívá se jako konzervační prostředek a jako surovina k výrobě mnoha aromatických sloučenin • v přírodě volně i ve formě esterů (balzámy) kyselina ftalová (benzen-1,2-dikarboxylová kyselina) C6H4(COOH)2 (s) • zisk katalytickou oxidací naftalenu nebo o-xylenu • surovinou při výrobě plastů a barviv kyselina tereftalová(benzen-1,4-dikarboxylová kyselina) C6H4(COOH)2 (s) • získává se oxidací p-xylenu • má mimořádný význam pro výrobu syntetických vláken • s etylenglykolem kondenzuje na lineární polyester- terylen

More Related