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SEMANA 22

SEMANA 22. Ácidos Carboxílicos y Ésteres. ACIDOS CARBOXÍLICOS. Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos. PROPIEDADES FISICAS. Tienen la capacidad de formar puentes de hidrógeno entre sí y entre otras moléculas. PROPIEDADES FISICAS.

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SEMANA 22

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Presentation Transcript

  1. SEMANA 22 Ácidos Carboxílicos y Ésteres Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  2. ACIDOS CARBOXÍLICOS Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  3. Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  4. PROPIEDADES FISICAS • Tienen la capacidad de formar puentes de hidrógeno entre sí y entre otras moléculas. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  5. PROPIEDADES FISICAS • Los de bajo peso molecular (hasta 4C) son solubles en agua, y disminuye su solubilidad conforme aumenta su peso. • Todos son solubles en solventes orgánicos Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  6. PROPIEDADES FISICAS • Sus puntos de ebullición son muy superiores al de los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. • Esto es como resultado de la formación de un DÍMERO oMOLÉCULA DOBLE estable con puentes de hidrógeno Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  7. PROPIEDADES FISICAS • Tienen elevados puntos de fusión, especialmente los policarboxílicos • Los menores de 10 C son líquidos, incoloros y de olor muy desagradable • Los mayores de 10 C son sólidos, cerosos e inodoros. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  8. CLASIFICACIÓN • POR TIPO DE RADICAL • Aromáticos • Alifáticos • POR NUMERO DE GRUPOS CARBOXILOS • Monocarboxílicos • Dicarboxílicos • Tricarboxílicos Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  9. ACIDOS DICARBOXÍLICOS Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  10. ACIDOS TRICARBOXILICOS • Acido Cítrico Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  11. NOMENCLATURA • COMUN • Llevan nombres específicos, de acuerdo a su procedencia. • Acido fórmico (1c) del latin fórmica = hormiga • Acido acético (2c) del latín acetum = vinagre • A. propiónico (3c) del latín protos pion =grasa • A. butírico (4c) del latín butyrum = mantequilla Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  12. COMUN • Se utilizan las letras griegas: α, β, γ, δ, etc. para indicar la posición de los sustituyentes, a partir del carbono siguiente al del grupo funcional. • Acido α-metilbutírico • Acido β-hidroxipropiónico Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  13. IUPAQ • Numerar la cadena más larga que contenga al grupo funcional COOH = C1 • Identificar a los sustituyentes con número y nombrarlos en orden alfabético. • Acido + hidrocarburo terminado en ICO Acido pentanóico Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  14. PROPIEDADES QUIMICAS • FORMACIÓN DE SALES • Los ácidos reaccionan con una base para formar sal y agua Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  15. PROPIEDADES QUIMICAS • FORMACION DE ESTERES • Al calentar un alcohol y un ácido en presencia de un catalizador ácido (esterificación de Fischer) se produce un éster y agua Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  16. IMPORTANCIA • Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo carboxilo que es uno de los grupos más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis de otros compuestos. Los ácidos son unos de los compuestos que les confieren olor y sabor a muchos productos. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  17. Algunos de los derivados se utilizan como analgésicos por ejemplo el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  18. ÉSTERES Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  19. PROPIEDADES FÍSICAS • Los ésteres son los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos. • Están ampliamente distribuidos en la naturaleza, las grasas y aceites vegetales (ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol). Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  20. PROPIEDADES FÍSICAS • Su fórmula general es : RCOOR’ R: puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo R’ puede ser arilo o alquilo pero NO hidrógeno Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  21. PROPIEDADES FÍSICAS • Poseen olores agradables, los aromas de muchas flores y frutos se deben a presencia de ésteres. • Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitería y bebidas no alcohólicas. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  22. PROPIEDADES FÍSICAS • Son líquidos incoloros, insolubles • Menos densos que el agua • No forman puentes de hidrógeno. • Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que el de los ácidos y alcoholes comparables. Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  23. NOMENCLATURA Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  24. COMUN • Se menciona de primero la parte ácida y luego la porción alquílica o arílica. • La terminación ICO se sustituye por ATO CH3CH2CH2COOCH3 Butirato de metilo (olor a manzana) Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  25. IUPAQ • Se menciona de primero la parte ácida y luego la porción alquílica o arílica. • La terminación ICO se sustituye por ATO CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Etanoato de octilo (olor a naranja) Licda. Bárbara Toledo de Chajón

  26. FIN Licda. Bárbara Toledo de Chajón

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