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Ácidos Carboxílicos

Ácidos Carboxílicos. Semana N°10. Introducción. La propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos, es su acidez, debido a su grupo carbonilo. Además, los ácidos carboxílicos forman numerosos derivados importantes, entre ellos los ésteres, amidas, etc. O. H. C. O. H.

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Ácidos Carboxílicos

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Presentation Transcript

  1. Ácidos Carboxílicos Semana N°10

  2. Introducción • La propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos, es su acidez, debido a su grupo carbonilo. • Además, los ácidos carboxílicos forman numerosos derivados importantes, entre ellos los ésteres, amidas, etc. O H C O H

  3. El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo carboxilo, llamado así porque está formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo (grupo carboxilo). A continuación se incluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y también tres representaciones del mismo: • Pueden contener uno, dos o más grupos carboxilo. • El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.

  4. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles.

  5. Propiedades Físicas

  6. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. Los ácidos de menos de 5 carbones son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del ácido butírico con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos

  7. H O O H H3CC H O H O H Solubilidad en agua • Los ácidos carboxílicos son similares a los alcoholes en cuanto a su solubilidad en agua ya que también pueden formarpuentes de hidrógeno.

  8. Nomenclatura Común Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio).El ácido propiónicose consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa).El ácido butíricose obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cápricose encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín).

  9. Los ácidos que se encuentran con más frecuencia se conocen por sus nombres comunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del ácido. A los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición del sustituyente por medio de las letras griegas a, ß, etc. como se ilustra a continuación:

  10. Ácido α-aminopropiónico Alanina (aminoácido)

  11. Nomenclatura UIQPA • Según la nomenclatura IUPAC, se cambia la terminación –odel alcano por –oicoy anteponiendo la palabraácido • Para los ácidos carboxílicos polifuncionales se utilizan las reglas anteriormente descritas Ácido propanoico Ácido pentanoico

  12. Ácido 2-aminopropanoico Alanina(aminoácido) Ácidocítrico

  13. Propiedades Físicas y nomenclatura

  14. O O H CCH3 H3CC O H O Formación de dímeros Propiedades Químicas Los ácidoscarboxílicosexistencomomoléculasdobles o dímeros

  15. Acidez Los ácidos carboxílicos suelen disociarse ligeramente en soluciones acuosas para formar H3O+ y el anión carboxilato, RCOO-. Como en todo ácido, es posible definir una constante de acidez, ka. Casi en la mayoría de los ácidos carboxílicos, la constante de acidez Ka es del orden de 10-5, que corresponde a un pKa de 4.72.

  16. Carácter básico del grupo carbonilo mayor densidad de carga negativa

  17. Esterificación Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis ácida, puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si está presente una cantidad catalítica de ácido el equilibrio se alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del ácido carboxílico y del alcohol.

  18. Formación de Sales

  19. Ejemplo de formación de sales

  20. Derivados de ácidos carboxílicos L = Halógeno (halogenuros de acilo) L = O-R (Ester) L = NH2, NHR ó NR2 (Amidas) L = O-CO-R (Anhídridos) Halogenuros de acilo Amidas Ésteres Anhídridos

  21. Importancia del ácido salicílico • El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzóico) recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene un buena solubilidad en etanol y éter. • Tiene características antiinflamatórias pero debido a que provoca irritaciones estomacales no se aplica como tal.

  22. Importancia del ácido acetilsalicílico • El ácido acetilsalicílico o AAS es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagreganteplaquetario y antiinflamatorio. Aspirina es el nombre comercial acuñado por laboratorios Bayer para el fármaco.

  23. Entre los ácido carboxílicos aromáticos se encuentran el Ácido benzoico, C6H5- COOH y sus derivados como el Ácido o hidroxibenzoico o Ácido salicílico, el Ácido para aminobenzoico o PABA y el Ácido acetilsalicílico o ASPIRINA. Ácido benzoico Acido ftalico EL BALSAMO DE TOLU

  24. Ácidos grasos • Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH). Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos.Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C);el palmítico (16C) y el esteárico (18C) . Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces).

  25. Una molécula de grasa está formada por tres ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol ("triglicérido"). Los ácidos grasos pueden estar saturados, es decir, no presentar enlaces dobles. También pueden estar insaturados, es decir, tener átomos de carbono unidos por enlaces dobles. Algunas plantas almacenan energía en forma de aceites, especialmente en las semillas y en los frutos.

  26. Los ácidos grasos se utilizan, entre otras cosas , para fabricar detergentes biodegradables. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

  27. Esteres En un éster, se remplaza un hidrógeno del grupocarboxilopor un grupoalquiloo arilo. O  CH3 —C—O —CH3CH3—COO —CH3 Grupo éster

  28. Los ésteres le dan el olor y fraganciacaracterístico a lasplantas y frutas

  29. Nombre el alquilo del alcohol con –o- • Nombre el ácido con el C=O con –ato • acido alcohol • O • metil • CH3 —C—O —CH3 • Etanoatoetanoatode metilo (UIQPA) • (acetato) acetato de metilo (común)

  30. Importancia del salicilato de metilo • El salicilato de metilo es un aceite que se encuentra en muchas plantas y tiene una fragancia que se asocia con la gaulteria. • Se utiliza ampliamente como ingrediene analgésico en linimentos.

  31. Tioésteres En un tioéster, se remplaza un oxígeno de un éster con un azufre. O  R—C—S—R´R—COS—R´ Grupo tioéster

  32. NomenclaturaComún O  CH3—C—S —CH3 Tioacetato de metilo

  33. Amidas Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de una amida es: • Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.

  34. Amidas

  35. Nomenclatura común Nombre común Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la palabra ácido y reemplazar la terminación -icodel ácido precursor por amida. HCONH 2formamida CH 3CONH 2acetamida IUPAC Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación -oicode la nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra amida. Acido metanoico = metanamida Acido etanoico = etanamida Acido propanoico = propanamida

  36. Si uno de los átomos de H que está unido al átomo de N se reemplaza por un grupo R, se produce una amida monosustituida o disustituida. RCONHR, RCONR2

  37. En las amidas sustituidas se coloca el prefijo N para identificar los grupos que están unidos al átomo de Nitrógeno, luego se indica el nombre de los grupos alquilo y finalmente el nombre de la amida IUPAC COMÚN CH3CONCH3 N- metiletanamida N- metilacetamida CH 3CH 2CH 2CON(CH2CH3)2 N,N- dietilbutanamida N,N- dietilbutiramida

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