FORMULACIÓN

1. FORMULACIÓN ORGÁNICA

2. Química dos compostos do carbono O elemento carbono, forma máis compostos que todos os demais xuntos. Por que?. • A súa configuración electrónica en estado fundamental é, • 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 • pode formar dous enlaces covalentes, (covalencia 2). • Mediante unha achega de enerxía, un electrón de 2s promociona a 2p; a configuración electrónica agora é, • 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 • pode formar catro enlaces covalentes , (covalencia 4). • O seu tamaño permite formar enlaces, sinxelos, dobres e triplos, con outros átomos de carbono, formando cadeas carbonadas ou ciclos. • Pode formar enlaces covalentes con outros átomos O, N, S, P, halóxenos, etc.

3. Formas de representar as moléculas orgánicas FORMULA MOLECULAR. Mostra o número de átomos de cada molécula. C3H 8 FORMULAS DESENVOLVIDAS. Mostra todos os enlaces entre os diferentes átomos. H H H | || H–C – C – C – H | || H H H FORMULAS SEMIDESENVOLVIDAS. Mostra os enlaces entre os átomos de carbono. CH3CH2CH3 OUTRO TIPO DE REPRESENTACIÓNS. Representan dun modo convencional a disposición dos átomos e os enlaces no espazo. Exemplos son: • A representación de cuña. • A representación de Newman. • A representación de Fischer.

4. Grupo funcional. Serie homóloga. A maior parte dos compostos orgánicos son unha cadea, ou un ciclo, de átomos de carbono unidos entre si, e, unidos tamén a átomos de hidróxeno por enlaces covalentes sinxelos. En ocasións, na fórmula, aparecen certos grupo de átomos ligados entre si, dunha forma específica. Cada un destes grupos chámase Grupo Funcional. Exemplo: se na molécula de metano, substituímos un hidróxeno por un grupo OH, obtense un novo composto, o metanol: CH4 (Metano) CH3OH(Metanol) O grupo funcional determina un conxunto de propiedades que caracterizan á función química. Unha molécula pode ter un grupo funcional repetido varias veces, ou mesmo, mais dun grupo funcional. Cando un composto contén máis dun grupo funcional, designase dacordo co seguinte orde crecente de precedencia: 1ºÁcidos carboxílicos, 2º Ésteres, 3º Amidas, 4º Nitrilos, 5ºAldehídos, 6º Cetonas, 7º Alcohois, 8º Fenois, 9º Aminas, 10º Éteres. Denomínase Serie Homóloga, ao conxunto de compostos que teñen o mesmo grupo funcional, e polo tanto, similares propiedades químicas. Os compostos dunha serie homóloga só se diferencian no número de grupos metileno, CH2.

5. HIDROCARBUROS (1) Están formados por átomos de carbono (C) e hidróxeno (H). Poden ter a cadea aberta (acíclicos), ou a cadea pechada (cíclicos). Entre os acíclicos existen as seguintes series homólogas: Alcanos Todos os carbonos están unidos por enlaces sinxelos (C C). Responden a fórmula xeral: C2H2n+2 . Á escepción dos catro primeiros membros (metano, etano,propano, butano), o nome fórmase engadindo o sufixo ano ao prefixo, indicativo do número de átomos da cadea (“pent” significa 5; “hex” significa 6; “hept” significa 7;“oct” significa 8; etc). CH3CH2CH2CH2CH3 pentano; (Pentano) Alquenos Presentan unha insaturación (dobre enlace, C  C) na cadea carbonada. Responden a fórmula xeral: C2H2n.

6. As regras da IUPAC para a nomenclatura dos alquenos, é semellante a dos alcanos. Noméanse co prefixo que indica o número de átomos de carbono e o sufixo eno. • Se o dobre enlace pode estar en máis dun lugar, numérase a cadea comezando polo extremo máis próximo ao dobre enlace. 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH2 CH CH CH3 2-Hexeno Alquinos Presentan unha insaturación (triplo enlace, C  C) na cadea carbonada. Responden a fórmula xeral: C2H2n2 . Noméanse seguindo as mesmas indicacións que as dadas para os alquenos, pero co sufixo ino. 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH CH CH3 1-Pentino

7. HIDROCARBUROS (2) Entre os cíclicos distinguimos: Alicíclicos CICLOALCANOS É o nome xenérico dos hidrocarburos monocíclicos saturados (con ou sen cadeas laterais). CICLOALQUENOS Contan, polo menos, cun enlace dobre. CICLOALQUINOS Contan, polo menos, cun enlace triplo. Os nomes fórmanse xuntando o prefixo ciclo ao nome do hidrocarburo saturado/insaturado acíclico co mesmo número de carbono. Aromáticos Nos compostos aromáticos inclúense, o benceno, e todos os compostos que presentan, na súa estrutura, o núcleo bencénico.

8. GRUPOS SUBSTITUÍNTES ALQUILO (RADICAIS) Son orixinados pola perda dun hidróxeno nun hidrocarburo acíclico. O nome obtense substituíndo a terminación ano, por ilo. O carbono con valencia libre numerase co “1”. 3 2 1 CH3CH2CH2 (prop-ilo) CH3CH2CH3 (prop-ano) GRUPOS SUBSTITUÍNTES ALQUILO CON NOME PROPIO Estrutura ISO (dous grupos metilos nunha extremidade). Estrutura SEC (perda dun hidróxeno nun carbono secundario do butano) Isopropilo Isobutilo Sec-butilo Estrutura TERCperda dun hidróxeno no carbono terciario de 2-metilpropano (isobutano). Estrutura NEO (tres grupos metilo nunha extremidade). Terc-butilo Neopentilo

9. ALCANOS RAMIFICADOS Son aqueles compostos que están formados por un alcano lineal (cadea principal), a que van unidos grupos substituíntes (cadeas laterais). • Escóllese como cadea principal a cadea carbonada máis longa (cadea base) e considerase o composto como derivado desta estrutura, pola substitución dun ou máis átomos de H por un ou máis grupos alquilo. • A cadea numérase a partir da extremidade máis próxima da ramificación, ou, habendo máis de unha, de xeito que o conxunto dos substituíntes resulten os números de posición máis baixas posible. • Cando dous ou máis substituíntes son idénticos úsanse os prefixos: di tri, tetra, etc. • Os números sepáranse entre si por comas, e, con guións, sepáranse os números das letras. • No caso dun mesmo substituínte repetido no mesmo carbono, utilízase dúas veces o algoritmo de posición. • Se existiran dúas ou máis cadeas laterais (substituíntes) diferentes, serán referidas por orde alfabética. • Na colocación por orde alfabética de substituíntes alquilo simples, non se consideran prefixos como, sec, terc, di, tri, tetra, etc. Porén, os prefixos “iso” e “neo” deben ser considerado.

10. 4-sec-butil-2,3-dimetil-heptano (3 substituíntes) E NON 4-sec-butil-2,6-dimetil-heptano(426) E NON Selección da cadea principal Cando dúas cadeas de igual lonxitude coincidan para a selección da cadea principal, escollese: • A cadea con maior número de substituíntes (cadeas laterais). 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano (4 substituíntes) Cando dúas cadeas de igual lonxitude coincidan para a selección da cadea principal, escollese: • A cadea cuxas cadeas laterais ocupen posicións máis baixas 4-isobutil-2,5-dimetil-heptano (425)

11. CASO DOS SUBSTITUÍNTES COMPLEXOS Chámanse SUBSTITUÍNTES COMPLEXOS, aqueles substituíntes que levan a súa vez outros substituíntes. Estes substituíntes indícanse entre parénteses. Como criterio, para establecer a orde alfabética, o nome dun radical complexo comeza pola primeira letra da súa designación completa. Así como os substituíntes non substiuídos son referenciados polo prefixo multiplicativo apropiado di, tri, tetra, etc.substituíntes idénticos, substituídos, poden ser indicados polos prefixos bis, tris, tetraquis, etc. 5,5-Bis- (1,1 dimetilpropil)-2-metildecano

12. H2CCH2 | | H2CCH2 CH2 1 HC CH2 1 H2C CH2 CICLOALCANOS Cicloalcano é o nome xenérico dos hidrocarburos monocíclicos saturados. O nome fórmase, xuntando o prefixo ciclo ao nome do hidrocarburo acíclico co mesmo número de carbonos. Representación do ciclo-but-ano (ciclobutano), acompañase a representación simplificada. (Nótese que na representación simplificada omítense os átomos de hidróxeno ligados a cada vértice do poliedro). GRUPOS SUBSTITUÍNTES CICLOALQUILO. Cando un ciclo perde un átomo de hidróxeno orixina un grupo substituínte cicloalquilo. O átomocon valencia libre é o número 1 do anel. Ciclopentilo

13. CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 H3C CH3 CICLOALCANOS SUBSTITUÍDOS Noméanse como derivados dos hidrocarburos cíclicos. O ciclo numerase de forma que saian os localizados máis baixos aos radicais Metilciclopentano 4-etil-1,2-dimetilciclohexano 1,1,2-Trimetilciclobutano

14. HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS) As regras da IUPAC, para a nomenclatura dos alquenos, son semellantes en moitos aspectos á dos alcanos. • Determínase o nome básico seleccionando a cadea mais longa que contén o dobre enlace e cambiando o final do nome do alcano, de “ano” por “eno”. • Numerase a cadea, comezando a numeración a partir da extremidade da cadea que lle quede mais próximo ao dobre enlace. CH2 CH CH2 CH3 1-Buteno • Indícase a localización dos grupos substituíntes, polo número do átomo de carbono ao que están enlazados. CH3  CH3 C  CH  CH3 2-metil-2-buteno GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS ALQUENOS Atribúese ao átomo de carbono con valencia libre o número “1” e empréganse os sufixos: enilo, dienilo, etc. CH2 CHCH2 : 2propenilo (alilo) CH2 CH :etenilo (vinilo).

15. 5 4 1 2 3 1 2 1 NON 2 3 CICLOALQUENOS Son hidrocarburos cíclicos con un ou máis dobres enlaces. O nome fórmanse xuntando o prefixo ciclo ao nome do hidrocarburo insaturado acíclico co mesmo número de carbonos. O ciclo numerase de forma que correspondan os números máis baixos as insaturacións: Ciclopenteno GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS CICLOALQUENOS Os grupos substituínte cicloalqueno noméanse cambiando a terminación –eno por –enilo. Numéranse atribuíndo o algoritmo “1” ao carbono con valencia libre, de xeito que a localización do dobre enlace quede coa numeración mais baixa posible. 2-ciclobutenilo

16. HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUINOS) Son hidrocarburos con un ou máis triplos enlaces. Noméanse e numéranse do mesmo xeito que os alquenos, pero cambiando a terminación –eno pola terminación –ino. CH3  CH3 C  CH2 C  CH  CH3 4,4-dimetil-1-pentino GRUPOS SUBSTITUÍNTES DOS ALQUINOS Atribúese ao átomo de carbono con valencia libre o número “1” e empréganse os sufixos: inilo, diinilo, etc. CH  C etinilo CICLOALQUINOSEGRUPOS SUBSTITUÍNTES A nomenclatura dos cicloaquinos e grupos substituínte, seguen regras idénticas ás establecidas para os cicloalquenos.

17. HIDROCARBUROS CON VARIOS ENLACES DOBRES Os nomes xenéricos destes hidrocarburos (ramificados ou non) son alcadieno, alcatrieno, etc. A cadea numérase de xeito que os enlaces dobres queden referidos polos números máis baixos posibles. 1,5-Heptadieno CH3 CH  CH  CH2 CH2 CH  CH2 HIDROCARBUROS CON VARIOS ENLACES TRIPLOS Os nomes xenérico destes hidrocarburos (ramificados ou non) son alcadiino, alcatriino, etc. A cadea numérase de xeito que os enlaces triplos queden referidos polos números máis baixos posibles. CH  C  CH2 C  C  C  CH 1,3,6-Heptatriino

18. HIDROCARBUROS CON ENLACES DOBRES E TRIPLOS • Estes hidrocarburos teñen os nomes xenéricos: Alquenino: Un enlace dobre e un triplo Alcadienino: Dous enlaces dobres e un triplo Alquenodiino: Un enlace dobre e dous triplos Alcatrienino: Tres enlaces dobres e un triplo • As posicións dos enlaces dobres son sempre citados antes das posicións dos enlaces triplos. • Os átomos de carbono da cadea son numerados a partir da extremidade máis próxima a insaturación. • En caso de igualdade debe optarse pola numeración que atribúa aos enlaces dobres números máis baixos CH CCH 2CHCHCCH 3-Penteno-1,6-diino

19. HIDROCARBUROS ACÍCLICOS POLIINSATURADOS RAMIFICADOS Para nomealos, a cadea principal escollese tendo en conta as seguintes prioridades, a considerar sucesivamente: • A cadea que conteña maior número de insaturacións APLÍCAO CH3 CH2 CH2 CH CH CH CH CH2  CH2 CH2 CH2 C  CH • A cadea máis longa • A cadea que conteña maior número de enlaces dobres 11 10 9 8 7 6 CH3 CH2 CH2 CH  CH CH CH CH2  54 3 2 1 CH2 CH2 CH2 C  CH 6-Etenil-7-undeceno-1-ino

20. CH CH CH CH CH CH HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Denomínanse compostos aromáticos, ao benceno e todas aquelas substancias semellantes a el no seu comportamento químico . O nome, en principio, debeuse ao seu cheiro forte e penetrante; actualmente, fai referencia a que presentan unha estabilidade maior da esperada. A formula molecular do benceno é C6H6 na que os seis enlaces C-H e C-C son idénticos, sendo a lonxitude do enlace C-C intermidia entre un enlace dobre e un simple. Cada vértice do hexágono está ocupado por un átomo de carbono enlazado a un átomo de hidróxeno. Sempre que calquera outro átomo ou grupo de átomos substituíntes, ocupe a posición dun hidróxeno, indicarase o seu enlace a un dos vértices do hexágono A estrutura do núcleo bencénico pode presentarse de dúas formas: a estrutura de Kekulé (fórmulas límite), ou a estrutura con circulo (que representa a deslocalización dos enlaces).

21. Cl CH3 OH Cl Cl Cl Cl Cl Cl BENCENOS SUBSTITUÍDOS Na nomenclatura dos bencenos monosubstituídos utilízanse dous sistemas: • En algún deses compostos, o nome base é o Benceno e o substituínte ben indicado por un prefixo. Clorobenceno • En certos compostos, o substituínte e o anel bencenico son considerados en conxunto, formando un novo hidrocarburo base. Hidróxibenceno (Fenol) Metilbenceno (Tolueno) Na nomenclatura dos bencenos disubtituídos poden utilizarse os prefixos o- (orto), m- (meta) e p- (para) para indicar a posición relativa dos substituíntes en 1,2-, 1,3- e 1,4-. 1,2-Diclorobenceno 1,3-Diclorobenceno 1,4-Diclorobenceno o-diclorobenceno m-diclorobenceno p-diclorobenceno

22. COMPOSTOS HALOXENADOS Son hidrocarburos que presentan halóxenos como substituíntes. Noménase dun xeito sistemático, (IUPAC), de acordo con dous sistemas: • Antepondo ao hidrocarburo base os prefixos: fluoro-, cloro-, bromo- ou iodo-. (este é o sitema preferido). Clorometano CH3Cl CH3 CH2 CHI  CH2 F 1fluoro2iodobutano CCl4 Tetraclorometano • O nome funcional considéraos como haluros de alquilo, antepóndose o nome fluoruro, cloruro, bromuro ou ioduro ao nome do grupo orgánico a el ligado. Fluoruro de metilo CH3F Cloruro de etilo CH3CH2Cl • Así e todo, conservanse nomes vulgares. CHCl3 Cloroformo CCl4 Tetracloruro de carbono CHF3 Fluoroformo

23. COMPOSTOS OSÍXENADOS Son compostos que ademais de carbono e hidróxeno conteñen algún átomo de osíxeno. Comprenden varias familias: alcohois, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres. ALCOHOIS • Posúen o grupo funcional OH. Pódense considerar derivados dos hidrocarburos, onde se substitúen hidróxenos por grupos OH. • Para nomealos substitúese a terminación “o” polo sufixo ol . Cando existe máis dun grupo hidroxilo, na cadea, úsanse os prefixos, “di-”, “tri-”, etc. A posición do OH indícase mediante o correspondente número localizador, que debe ser o menor posible. Etanol CH3CH2OH 2Propanol CH3CHOH CH3 1,2,3Propanotriol (Glicerol) CH2OHCHOH CH2OH 2Propeno-1-ol CH2CH CH2OH

24. OH CH3 OH OH NH2 • En alternativa, os alcohois poden ser nomeados colocando a palabra alcohol, antes do termo correspondente ao radical do hidrocarburo, con igual número de átomos de carbono, e substituíndo a terminación “-ilo” por –ílico, (nome funcional). Alcohol etílico CH3CH2OH Alcohol n-propílico CH3 CH2 CH2OH CH3 CHOH  CH3 Alcohol isopropílico • Nos alcohois momocíclicos alifáticos, substituídos ou non, seguense as regras xerais de nomenclatura: 2-Metilciclo-hexanol FENOIS Os compostos nos que o grupo hidroxilo se encontra directamente unido a un anel bencénico chamánse fenois. O fenol pode ser utilizado como nome base para designar otros compostos. 3-Aminofenol Hidroxibenceno, (Fenol)

25. CH3 CH2O O  ÉTERES Resultan da unión de dous radicais mediante un átomo de osíxeno ROR´. • Os éteres noméanse comunmente, antepoñéndolle á palabra éter o nome dos dous substituíntes (radicais), en orde alfabética CH3 O  CH2 CH3 Etilmetileter Etilfenileter Etilvinileter CH3CH2 O  CH CH2 • A nomenclatura recomendada pola IUPAC consiste en nomear o substituínte mais sinxelo (só o prefixo correspondente ao número de átomos), a continuación, sen separación, a palabra “oxi”, e por último, tamén sen separación, o nome do hidrocarburo do que deriva o radical mais complexo. Por este sistema os éteres son nomeados como alcoxialcanos, alcoxialquenos e alcoxiarenos. Por convenio, o grupo maior é considerado o composto base e o mais pequeno como substituínte alcoxi. Denominación de substituíntes aquiloxi e ariloxi. CH3O Metoxi CH3 CH O  CH3 Isopropoxi Fenoxi

26. CH3 CH2O CH3 CH2O CH3 OCH3 Exemplos: CH3 O  CH2 CH3 Metoxietano Etoxibenceno p- Metoxitolueno CH3CH2 O  CH CH2 Etoxieteno • Tamén se pode utilizar a denominación funcional, o nome comeza coa palabra “éter”, seguido do nome dos dous grupos unidos ao osíxeno, por orde alfabética, tomando o último a -ílico . Exemplos: CH3 O  CH2 CH3 Éter etil-metílico Éter etil-fenílico

27. CHO ALDEHIDOS Os aldehidos son compostos caracterizados por ter o grupo funcional carbonilo, nun carbono terminal ou primario. Grupo Carbonilo • Os nomes dos aldehidos derivan dos hidrocarburos con igual número de átomos de carbono, substituíndo o “o” final pola terminación –al. CH3 CHO Etanal CH2 CH  CH2 CH2CHO 4- Pentenal CH3 CH2 CH  CH2CHOCH3 3-Metilpentanal • Cando o grupo aldehido, CHO se encontra unido a un anel, o composto nomése engadindo o sufixo –carbaldehido. Calquera composto que teña mais de dous grupos aldehidos poder ser nomeado engadindo os sufixos – dicarbaldehido, -tricarbaldehido, etc Ciclopropanocarbaldehido

28. OHC CHO 1,4-Bencenodicarbaldehido, CHO  CH2 CH2CH  CH2CHOCHO 1,2,4-butanotricarbaldehido • Cando o grupo aldehido, CHO se encontra como substituínte (na molécula existe un grupo de maior prioridade) na molécula utilízase o prefixo formil. CH3 CH2 CH2CH  CH2COOHCHO Ácido 3-formil-hexanoico • Os nomes dos aldehidos correspondentes aos ácidos carboxílicos con nomes vulgares, formanse substituíndo a terminación “ico” ou “ oico”, do nome do ácido por -aldehido. CH2 O Formaldehído CH3 CHO Acetalaldehído

29. COOH O = H CETONAS O termo cetona refírese a compostos que conteñen o grupo carbonilo enlazado a dous átomos de carbono. • Os nomes das cetonas fórmanse de modo idéntico ao dos aldehidos, usando a terminación –ona. Propanona CH3 CO  CH3 • A cadea principal numerase de xeito que ao carbono do carbonilo corresponda o número mais baixo. CH3 CO  CH2 CH3 2Butanona • Cando existen máis dun grupo carbonilo, CO; na cadea, úsanse os sufixos –diona, -triona, etc. CH3 CH2CO  CH2CO CH3 2,4Hexanodiona • Cando estivera presente outro grupo con maior prioridadeutilízase o prefixo oxo-. Ácido 4-oxociclo-hexano-1-carboxílico

30. ACíDOS CARBOXÍLICOS Os ácidos carboxílicos son compostos que conteñen o grupo carboxilo. • O nome dos ácidos pódense considerar derivados do nome do hidrocarburo, co mesmo número de átomos de carbono, substituíndo a “o” final polo sufixo “–óico”, facendo anteceder ao nome a palabra ácido. Os ácidos mais comúns son nomeados por nomes vulgares. Ácido metanóico Ácido fórmico HCOOH CH3COOH Ácido etanóico Ácido acético CH3CH2COOH Ácido propanóico Ácido propiónico O átomo de carbono do grupo carboxilo é sempre considerado o primeiro da cadea carbonada CH3  CH3 C  CH2COOH Ácido 3-metil-3-butenóico

31. COOH COOH CH3 COOH OH COOH • Tamén pode utilizarse outro sistemaaínda que a súa aplicación limítase preferentemente a poliácidos e ciclosque consiste en supoñer desglosada a molécula nun grupo COOH (grupo carboxílo) e un resto carbonado. CH3CH2COOH Ácido etanocarboxílico Ácido ciclohexanocarboxílico COOH  HOOC-CH2 CH2CH - CH2 –CH2 -COOH Ácido 2-metilciclohexanocarboxílico Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico • Os ácidos alifáticos (cando hai dous grupos COOH) noméanse engadindo o prefixo dioico. Existen nomes triviais aceptados. HOOCCOOH Ácido etanodioico Ácído oxálico • Os ácidos aromáticos mais comúns so xeralmente designados polos seus nome triviais. A efectos de nomenclatura, o nome “ácido benzóico” pode ser utilizado como hidrocarburo base. Ácido Bencenocarboxílico Ácido o-hidroxibenzoico Ácido benzoico Ácido salicílico

32. COOCH2CH3 H COOCH3 ÉSTERES Os ésteres son sales de ácido, resultantes de substituir o átomo de hidróxeno do grupo carboxílo no ácido, por un radical alquilo ou arilo. CH3COOCH2  CH3 Á súa fórmula xeral é: Ácido + Alcohol  Éster + Auga Os ésteres resultan da condensación dun ácido por un alcohol: • Os éteres noméanse de xeito análogo as sais. O nome está formado por dúas palabras enlazadas pola preposición “de”. A primeira palabra deriva do nome do ácido carboxílico correspondente, substituíndo a terminación “-ico” por –ato, e, designando a segunda o grupo substituínte (R´) enlazado ao átomo de osíxeno. Acetato de etilo Benzoato de metilo Ciclo-hexanocarboxilato de etilo • Existindo cadeas laterais, e sendo necesario numerar a cadea carbonada, atribúese o número 1 ao átomo de carbono enlazado ao grupo acilo. 1 2 3 4 CH3COOCH2CH CH2 3-Butenoato de metilo, ou acetato de alilo.

33. COMPOSTOS NITROXENADOS Son compostos que ademais de carbono e hidróxeno conteñen algún átomo de nitróxeno. Comprenden varias familias: aminas, amidas e nitrilos. AMINAS As aminas podense considerar como derivadas do amoníaco, onde se substiúen un ou mais átomos de hidróxeno por grupos substituíntes alquilo ou arilo. Segundo o número de grupos enlazados ao nitróxeno as aminas clasifícanse en primarias, secundarias e terciarias. R´  R  N  R´´ R´  R  N  H H  R  N  H Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria • As aminas primarias mais simples nomeanse xeralmente engadindo o sufixo –amina ao nome do substituínte R. CH3  CH3CH2CH2CHNH2 CH3CH2NH2 1-Metilbutilamina Etilamina

34. CH3 NH2 NH • Tamén se poden nomear engadindo o sufixo –amina ao nome do hidrocarburo base. Este método aconséllase para compostos mais complexos. CH3  CH3CH2CH2CHNH2 CH3CH2NH2 Etanamina 2-Pentanamina 3-Metilciclo-hexanamina • As aminas secundarias (NHR2) e terciarias (NR3), simétricas nomeanse xeralmente citando o nome do substituínte R precedido polo prefixo numérico apropiado “di” ou “tri“, antes do termo –amina. CH2CH3  CH3CH2 N CH2CH3 Difenilamina Trietilamina • As aminas secundarias (RNHR´ ) e terciarias (RNR´R´´) asimétricas (R, R´,R´´, distintos) pódense nomear citando o nome dos substituíntes, ordenados por orde alfabética, e, precedidos dos prefixos numéricos apropiados, antes do termo –amina. ClCH2CH2N CH2CH2CH3 (2-cloroetil)propilamina • Estas aminas tamen se poden nomear como derivados N-substituídos de unha amina primaria ou secundaria. N(2-cloroetil)propanamina ClCH2CH2N CH2CH2CH3 • Cando o NH2 non é o grupo principal, designase polo prefixo amino

35. O  CH3CH2CH2CH2CNH CH3 O CH3CH2C CH3 N CH3 CONH2 AMIDAS Considéranse amidas os compostos derivados dun ácido por cambio do grupo hidróxilo por un grupo NH2 (amida primaria), NHR´(amidas secundarias) ou NR´R´´(amidas terciarias). Ao lado representase o grupo funcional das amidas: • Para nomear as amidas primarias, substitúense os sufixos “oico”, “ico” ou “carboxílico” do nome do ácido correspondente, por amida ou carboxamida CH3 CONH2 HCONH2 Etanamida (Acetamida) Metanamida (Formamida) Bencenocarboxamida (Benzamida) • As amidas secundarias e terciarias, con estrutura R-CO-NHR´ e R-CO-NHR´R´´ noméanse como derivados N-substituídos de unha amida primaria. N-Metilpentanamida N,N-Dimetilpropanamida • Se no composto hai outro grupo, con preferencia sobre as amidas, o grupo CONH2, noméase como carbamoil.

36. CN CN CN NITRILOS Son compostos que se poden considerar como derivados dos hidrocarburos, por substitución de un ou máis H polo grupo CN(grupo ciano). Teñen a estrutura xeral:. RCN • Noméanse engadindo, como sufixo, a palabra “nitrilo”ao nome do hidrocarburo de igual número de átomos de carbono, incluíndo o carbono do grupo ciano. CH3 CH CH2 CH2CN  CH3 NCCH2 CH2 CH2 CH2 CN CH3CN Hexanodinitrilo Etanonitrilo 4-Metilpentanonitrilo • Tamén se poden nomear, considerando os nitrilos como derivados de ácido R-COOH, relacionando R-COOH con R-CN, no caso de que o ácido teña nome trivial aceptado. CH3CN Acetonitrilo Benzonitrilo • Tamén se poden nomear, considerando os nitrilos como derivados do ácido HCN. CH3CN Cianuro de metilo Cianuro de fenilo • En ciclos ou cando se encontran varios grupos CN, na molécula, úsase o sufixo carbonitrilo. CN  NC-CH2 CH2CH - CH2 –CH2 -CN Ciclo-hexanocarbonitrilo Pentano-1,3,5-tricarbonitrilo

37. Estrutura do nome dun composto (a Guide to IUPAC, Nomenclature of Organic Chemistry, Recommendations 1993) L(localizadores) Indican a posición de maneira inequívoca Raíz Informa da lonxitude da cadea carbonada principal: met-(1), et-(2), prop-(3), but-(4), pent-(5), hex-(6), etc.

38. O CH3 N CH3 • As amidas secundarias e terciarias, con estrutura R-CO-NHR´ e R-CO-NHR´R´´ noméanse como derivados N-substituídos de unha amida primaria. Exemplos: O  CH3CH2CH2CH2CNH CH3 CH3 CH2 C N-Metilpentanamida N,N-Dimetilpropanamida • Débese ter en conta que, nalgunhas publicacións (das que de encargan de rexistrar os compostos orgánicos a medida que van sendo descobertos), como é Chemeical Abstracts, consideran as amidas secundarias e terciarias, aquelas que son substituídas por grupos acilo (RCO), (grupo procedente do RCOOH).