1 / 64

Metabolit

Metabolit. sekunder. primer. Klorofil Lipida. Glikosida Alkaloida Minyak atsiri Flavanoida Antibiotika tanin, Saponin senyawafeno l. kandungan fungsional (Biochemist compound). Patokan dasar metabolisme senyawa primer.

oakes
Télécharger la présentation

Metabolit

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Metabolit sekunder primer Klorofil Lipida Glikosida Alkaloida Minyak atsiri Flavanoida Antibiotika tanin, Saponin senyawafenol kandungan fungsional (Biochemist compound)

  2. Patokandasarmetabolismesenyawa primer Senyawa primer adalah suatu metabolit yang dihasilkan oleh semua tumbuhan dapat dikatakan sebagai kandungan fungsional atau disebut Biochemist compound . contoh: lipida,karbohidrat, protein dan klorofil. Senyawasekunder Senyawa sekunder adalah metabolit yang dihasilkan oleh tumbuhan tertentu dan tidak mempunyai fungsi umum dalam tumbuhan atau disebut chemist compound. Contoh: kamfer, morfin, yohimbin

  3. Metabolismesenyawasekunder • Metabolisme senyawa sekunder: mempunyai distribusi taksonomis terbatas sebagai hasil yang tidak dibentuk dalam keadaan sama dan tidak mempunyai fungsi metabolisme yang nyata.

  4. fotosintesa Rumput Rumput Glikosida pohon pohon Alkaloida klorofil

  5. Perbedaan senyawa primer dan senyawa sekunder

  6. BIOSINTESA • Biosintesisadalahpembentukansenyawakimiasecaraalamiolehjazadhidup • JALUR BIOSINTESA: • 1. JALUR ASAM SIKHIMAT YAITU JALUR BIOSINTESIS ASAM AMINO AROMATIS DARI KARBOHIDRAT MELALUI ASAM SIKHIMAT. • JALUR ASETAT YAITU JALUR BIOSINTESIS DARI SENYAWA ALAM TERTENTU ATAU PREKURSORNYA MELALUI PEMBENTUKKAN KONDENSASI UNIT ASETAT • JALUR KOMBINASI ASAM ASETAT – SIKHIMAT. SENYAWA KIMIA YANG MELALUI JALUR TERSEBUT ADALAH GOLONGAN SENYAWA ALKALOIDA DAN GLIKOSIDA.

  7. GLIKOSIDA Definisi Glikosida adalah senyawa alam yang pada hidrolisanya menghasilkan 1 macam gula atau lebih yang dinamakan glikon dan 1 senyawa bukan gula atau aglikon. Jalur Biosintesa Jalur Biosintesa glikosida melalui jalur asam asetat (sebagian besar) dan asam shikimat

  8. Struktur kimia Glikosida mempunyai 2 komponen pokok yaitu: kompnen glikon komponen agilkon/ genin kedua komponen pokok tersebut diikat secara glikosidis oleh jembatan O, N, C dan S sehingga glikosidanya dinamakan dengan O-glikosida, S- glikosida, C-glikosida dan N-glikosida.

  9. Bentuk ikatan Bentuk ikatan pada glikosida dibagi menjadi 4 yaitu: O- Heterosida/ O-glikosida - O(H + H – O ) – gula - O – gula ( glikosida) Salicin S - Heterosida/ S-glikosida - S(H + H – O ) – gula - S – gula ( glikosida) Sinigrin N- Heterosida/ N-glikosida - N(H + H – O ) – gula = N – gula ( glikosida) krotonosida C- Heterosida/ C-glikosida = C(H + H – O ) – gula = C – gula ( glikosida) Aloin

  10. Genin atau aglikon dapat digolongkan : 1. golongan sianida sianofor 2. minyak mustard 3.senyawa fenol dan lainnya. Berdasarkan aglikon yang dikandungnya, glikosida dibagi : Glikosida kardioaktif : Tiosianat, Flavonol, aldehid, Alcohol, Lakton, Fenol dan senyawa netral Glikosida fenol : glikosida fenol, glikosida lakton, glikosida naftokinon, glikosida antrakinon, kerangka C6-C3-C6 (bisiklis; trisiklis dan heterosiklis

  11. Penamaan Penamaan glikosida (Paris, 1963) adalah dengan penambahan in untuk glikosida dan akhiran ine untuk golongan alkaloida, Disamping itu juga diusulkan dengan akhiran osida untuk glikosida terutama pada glikosida nama baru dan pendek( Misal: arbutin menjadi arbutosida), tetapi untuk digitalin tetap. Penemuan glikosida dari beberapa spesies nama terdahulu tetap ( misal: cuabain, nama lain dari strophantin)

  12. GLIKOSIDA FENOL 1. Arbutin Struktur kimia: Tanaman penghasil: f amilia Ericaceae Arectostaphylos uva ursi Chimaphila sp Vaccinium vitis idaea Famila Saxifragaceae Saxifraga crasifolia Familia Rosaceae Docynia Pinus communis Manfaat: diuretik dan astringen

  13. biosintesa

  14. Reaksi umum: UTP + gula + fosfat UDP-gula + PP Uridin trasferase UDP-gula + aseptor aseptor gula ( glikosida) + UDP Glikosil transferase UDP – gula + hidrokinon arbutin + UDP

  15. Isolasi dan identifikasi Daun Uva ursi disari dengan campuran methanol : air dengan jalan dipanaskan Identifikasi dengan cara KLT Yaitu setelah dikembangkan, lalu dideteksi dengan reagen kloronil dan diuapi dengan uap amoniak sehingga terbentuk bercak merah coklat. Untuk metal arbutin diperlakukan sama hanya letak bercaknya berbeda ( jarak rambat pengembang) Apabila dipanaskan ( Tas Oven) akan pecah menjadi hidrokinon kemudian dideteksi dengan disemprot dengan reagen sehingga timbuk warna Deteksi sederhana Daun diiris penampangmya + Vanilin HCl maka irisan akan menjadi berwarna merah karmin karena HCl dari pereaksi akan menguraikan arbutin menjadi hidrokinon kemudian hidrokinon bereaksi dengan Vanilin timbul warna merah karmin Reaksi yang lazim serbuk bahan dipanaskan dalam larutan asam beberapa waktu kemudian disari dengan eter. sari eter didestilasi sehingga diperoleh hidrokinon Residu dimikrosublimasi pada 120- 140o C, setelah diperoleh sublimate yang tidak berwarna dan berbentuk kristal jarum kemudian ditambah dengan Ag-diamin nitrat sehingga akan berubah warna menjadi hitam.

  16. 2. Gaultherinmetilsalisilat 2 glukosilosidametilsalisilat 2 primeferosida a. Struktur kimia • b. Tanaman penghasil • 1. familia Ericaceae • Gaultheria precumbens • Monotropa hypopitys • Spiraea filifendula ( spiraea ulmaria) • 2. Betula lenta familia Betulaceae

  17. Isolasi dan identifikasi • 1. diperoleh dengan cara penyulingan tanaman (minyak gaultheria.) Didalam minyak gaultheria tersebut terdapat gaultherin. gaultherin ini oleh pengaruh enzim gaulterase akan pecah menjadi metal salisilat dan primeferosa ( glukosa + silosa) • Apabila dihirolisa dengan asam encer maka akan diperoleh metil salisilat + glukosa + silosa • 2. selain gaultherin juga terdapat gaulterosida atau etil primeferosa. • 3. dalam asam encer akan terhidrolisa sempurna menjadi etanol + glukosa + silosa • 4. dapat disintesis dari methanol + asam salisilat akan menjadi metil salisilat. Hasil tersebut tidak sama dengan metil salisilat dari minyak gaultheria. ( lihat komponen minyak gaultheria)

  18. Biosintesa metil salisilat melalui asam shikimat – fenilalanin – asam sinamat Biosintesa

  19. GLIKOSIDA ALDEHID Glukovanilin (avenein= glucovanilin = vanilosida) Struktur kimia Tanaman Vanila planifolia familia Orchidaceae

  20. Identifikasi: Diekstraksi dengan pelarut Toluol kemudian di KLT dengan pengembang pelarut benzol. Deteksinya dengan penyemprotan menggunakan pereaksi as foffomolibdat dan dipanaskan . akan terjadi wana biru dari vanillin.

  21. Biosintesa vanilin

  22. GLIKOSIDA ALKOHOLA. salicin Struktur kimia salicin Tanaman penghasil Salix purpurea Salix febrifuga Salix fragilis familiaSalicaceae

  23. Biosintesa

  24. Identifikasi salicin: Identifikasi dengan menggunakan komatografi kertas dengan pengembang campuran dari Butanol: xylem : asam asetat : air. Kemudian penampak noda dengan menggunakan pereaksi millon. Bercak yang terbentuk berwarna kuning. Manfaat: antireumatik

  25. B. POPULIN Struktur kimia: Tanaman Populusfrimula familiaSalicaceae C. CONIFERIN tanaman pinus H2O coneferyl alcohol CONIFERIN + K2Cr2O7 vanilin

  26. GLIKOSIDA LAKTON Glikosida lakton merupakan suatu senyawa yang tersebar luas dalam dunia tumbuh-tumbuhan, namun glikosida yang mempunyai genin kumarin yaitu golongan glikosida lakton ini atau derivatnya relative sedikit. Genin glikosida lakton biasanya adalah derivate kumarin. Struktur kumarin:

  27. Derivat kumarin digolongkan menjadi 3 golongan, yaitu: • Golongan hidroksi dan metoksi kumarin • Contoh: • 1. Skimin • Terdapat pada tanaman Skimmia japonica (Illium japonicum, illium anisum dan illium religiosum) familia Magnoliaceae. • Skimin apabila dihidrolisa akan menghasilkan genin umbeliferon = 7 –OH- kumarin • 2. Skopolin • Terdapat pada tanaman Solanum licopersicumfamilia Solanaceae. Skopolin jika dihidrolisa akan menghasilkan 6 metoksi 7 hidroksi kumarin • 3. dafnetin

  28. Biosintesa

  29. Kumarin dalam keadaan basa (suasana alkalis) maka cincin lakton akan pecah membentuk asam kumarinat, karena basa membentuk ion kumarinat. Anion kumarinat (Cis) oleh adanya sinar UV berubah menjadi isomernya yaitu bentuk Trans. ( disebut anion kumarat). Noda anion asam kumarat apabila disinari dengan/ kena sinar normal akan terjadi flourosensi max.

  30. Tanamanpenghasil: Identifikasi • KLT menggunakanpelarut : Toluen + etilformiat + asamformiat • Pengenalandilakukandengansinar UVdanpereaksi JKJ, warnabercak yang bermacam-macammenunjukanadanyasenyawakumarin. Asperula odorata familia Rubiaceae Melilotus officinale Dypterix odoratafamilia Leguminoceae

  31. 2. GolonganFurokumarin = Furanokumarin Golongan kumarin yang intinya mengikat inti furan

  32. strukturkimia • Biosintesa Contoh

  33. Golongan Pirano kumarin

  34. Berdasarkan letak inti piran kumarin dibagi menjadi 3 tipe • Tpe Xentelitin( Xanthyletin) • Inti piran terletak pada C 6 dan 7 dari kumarin Terdapat pada tanaman Afraegle paniculata =Citrus paniculata familia Citroideae/ Rutaceae Chloroxylon Swietenia familia Rutaceae Citrus Aurantifolia familia Rutaceae Luvunga eleuthenrandra familia Rutaceae Zanthoxylum faurei = Fagara faurei familia Rutaceae Citrus medica dan Citrus nobilis familia Citroideae

  35. 2. Tipe Allo Xentelitin • Inti piran teletak pada C 5 dan C6 • Terdapat pada tanaman : Zanthoxylum americanumfamilia Rutaceae • 3. Tipe seselin • Inti piran terletak pada C7 dan 8 • Contoh: • visnadin terdapat pada tanaman Amni visnaga familia Apiaceae • bergapten, psoralen pada tanaman Phebalium argenteum fam. Rubiaceae • Skimiamin terdapat pada tanaman Skimia japonica familia rutacea

  36. Struktur kimia : Terdapat pada tanaman Daphne Mezereumfamilia Thymelaeaceae Saxifraga retundifoliafamilia Saxifragaceae

  37. BIOSINTESA SKOPOLETIN DALAM KULTUR JARINGAN TEMBAKAU

  38. . GLIKOSIDA NAFTOKINON Hidroyuglon merupakan glikosida pada tanaman Yuglans Regis familia Yuglandaceae

  39. Biosintesaberasaldariasamshikimat yang bereaksidengansuatufragmen yang berasaldariasam glutamate melaluiasam 2 ketoglutarat

  40. Golongan naftokinon 2. Lawson Lawsoniainermis, L. spinosadanL. alba familiaLythraceae Strukturkimia : • Plumbagin Terdapatpada Plumbagoeuropia, P. roseadanP. zeylanicafamiliaPlumbaginaceae StrukturKimia: Plumbagin

  41. 4. Chimaphilin Terdapat pada Chimaphila umbellata familia Erycaceae Struktur kimia 3. Rhamentaseon/ rhamenton/ droseron Droseraranemtasea, D. anglicadanD. retundifoliafamiliaDroseraceae Strukturkimia chimapilin

  42. Biosintesa glikosida naftokinon

  43. 5. GLIKOSIDA ANTHRAKINON Terdapat pada tanaman Aloe vera, A. Barbadensis, A.loe sp., familia Liliaceae Asia Angustifolia ( Asia aculifolia) familia Leguminosae Rheum palmatum dan R. rhaponticum familia Polygonaceae Rhamnus Sp dan R. pursinae familia Rhamnaceae sebagai pencahar

  44. Tanamantersebutdiatasbiosintesanyatermasuktipeemodin yang berasaldarikondensasiekorkepala unit asetat. ContohnyapadaPenicilliuminslandicum

  45. Tanamam lain penghasilantrakinon 2 Rubiadinprimeverosa ( Rubiatinctoria, Galiumvernum ) strukturkimia: 1. asamruberitrat = alizarin primeverosa (Rubiatinctoria) Strukturkimia:

  46. 3. Morindon primeverosa (Morinda citrifolia dan M. persicaefolia) 4. Morindon rutinosa ( Coposma australis) 5. Munjistin (Rubiaspp) Strukturkimia:

  47. Glikosida anthrakinon tipe rubia ini biasanya melalui: • asam shikimat sampai dengan pembentukan 1,4 naftokinon • kondensasi dengan suatu C5 dengan bagian naftokinon • siklisasi menghasilkan inti anthrakinon

More Related