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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja. ¿QUÉ SON LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. Son hidrocarburos de cadena cerrada y poseen por lo menos un anillo de 6 átomos de carbono. Este anillo tiene un sistema continuo de dobles enlaces conjugados.

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

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Presentation Transcript

  1. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja

  2. ¿QUÉ SON LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Son hidrocarburos de cadena cerrada y poseen por lo menos un anillo de 6 átomos de carbono. Este anillo tiene un sistema continuo de dobles enlaces conjugados. Se caracterizan por tener un cierto olor penetrante “aromático” y por tener una estructura fundamental al benceno.

  3. por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es: ESTRUCTURA DEL BENCENO CLAUS (1867) DEWAR (1867) KEKULÉ (1865) ARMSTROMBAEYER (1887) THIELE (1899) Fórmula: C6H6 Estructura molecular del benceno:

  4. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS • Para indicar los nombres de estos compuestos los dividiremos de acuerdo al número de hidrógenos sustituidos. • Monosustituidos • Disustituidos • Trisustituidos • Polisustituidos

  5. REGLA BÁSICA DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Si el hidrocarburo aromático (benceno) está sustituido entonces a cada sustituyente le corresponde un nombre y un número. Recordando, los carbonos de anillo se enumera de tal manera que se use el menor número posible al indicar la posición de los sustituyentes. En la nomenclatura indicar del último sustituyente, este debe encontrarse en posición 1 y por tal motivo este número no se coloca

  6. MONOSUSTITUIDOS Cl CH3 Cloro Benceno Metil Benceno Consiste en la sustitución de un hidrógeno del benceno por un determinado sustituyente:

  7. DISUSTITUIDOS X X X X X Posiciones: Posiciones: Posiciones: X 1, 4 - 1, 3 - 1, 2 - para (p) orto (o) meta (m) Consiste en la sustitución de 2 hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. Los 2 sustituyentes pueden adoptar 3 posiciones.

  8. TRISUSTITUIDOS X X X X X X X X Posiciones: Posiciones: Posiciones: 1, 3,5- 1, 2,4- 1, 2,3 - X Vecinal (Vec) Simétrico (Sim) Asimétrico (Asim) Consiste en la sustitución de 3 hidrógenos por sustituyentes iguales o diferentes. Estos sustituyentes pueden tener las siguientes posiciones.

  9. DIVERSOS EJEMPLOS:

  10. 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno 4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

  11. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja

  12. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS En este parte estudiaremos la química del hidrocarburo de anillos fusionados, como son: • Naftaleno • Antraceno • Fenantreno • Trifenileno • Tatraceno • Pireno.

  13. NAFTALENO El naftaleno es un material cristalino e incoloro con un punto de fusión de 80 ºC. Se le conoce como repelente e insecticida contra la polilla. El naftaleno se clasifica como aromático porque sus propiedades se parecen a las del benceno. Su fórmula C10H8, permite suponer un alto grado de no saturación. De acuerdo con la teoría de la resonancia, el naftaleno puede considerarse como un híbrido de resonancia de las tres estructuras I, II y III; su energía de resonancia es de 61 kcal/mol, como lo indica el calor de combustión.

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