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Mit einem Menü durch die Organische Chemie

Mit einem Menü durch die Organische Chemie. Einleitung. Der Mensch: Ein Allesfresser ?! Bild aus Marburger Mensa. 0. Übersicht. Übersicht. Menü:. Definition Nahrungsmittel Klassifizierung Vorspeise Hauptgericht Nachspeise Schulrelevanz. 1. Definition. Nahrungsmittel.

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Mit einem Menü durch die Organische Chemie

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Presentation Transcript

  1. Mit einem Menü durch die Organische Chemie

  2. Einleitung Der Mensch: Ein Allesfresser ?!Bild aus Marburger Mensa

  3. 0. Übersicht Übersicht Menü: • Definition Nahrungsmittel • Klassifizierung • Vorspeise • Hauptgericht • Nachspeise • Schulrelevanz

  4. 1. Definition Nahrungsmittel Deutsche Basis-Verordnung Lebensmittelrecht (VO 178/2002, Artikel 2): Lebensmittel (früher Nahrungsmittel) sind alle Stoffe oder Erzeugnisse, die dazu bestimmt sind […], dass sie in verarbeitetem, teilweise verarbeitetem oder unverarbeitetem Zustand von Menschen aufgenommen werden.

  5. 2. Klassifizierung 7 Nahrungsmittelgruppen Vorspeise Hauptgericht Nachspeise

  6. 3. Vorspeise Vorspeise: Baguette mit „Lachs-Kaviar“ à la Ferran Adrià

  7. 3. Vorspeise: Baguette Das Baguette • Französisches Stangenweißbrot • Inhaltsstoffe: • Weizenstärke aus Weizenmehl • Hefe • Kochsalz • Wasser

  8. 3. Vorspeise: Baguette Demo 1: Stärkeabbau durch Speichel Bitte probieren Sie...!

  9. 3. Vorspeise: Baguette Stärke: Aufbau: • Amylose: (10 - 30 %) Lineare Kette mit helicaler Struktur; α-1,4-glycosidisch verknüpft • Amylopektin (70 - 90 %) Stark verzweigt; α-1,6- und α-1,4-glycosidisch verknüpft 1 4 1 4 1 4 1 6 1 4

  10. 3. Vorspeise: Baguette Demo 1: Auswertung • Durch längeres Kauen von Brot: süßer Geschmack • Erklärung: • Brot enthält Stärke, die durch ein Enzym im Speichel teilweise abgebaut wird • Abbauprodukt schmeckt süß

  11. 3. Vorspeise: Baguette Das Speichel-Enzym α-Amylase: Steckbrief: • Ptyalin: Hydrolase • pH-Optimum: 6,9 (Homo sapiens) • (stabil bis pH = 4; im Magen inaktiviert, da pH < 2) • Cosubstrat: Ca2+-Ionen • Proteinfaltung: α-Helix, β-Faltblatt, Schleifen • Aktives Zentrum in Mitte (Tonne), (α, β)-8 Faß Spaltung

  12. 3. Vorspeise: Baguette Spaltung durch α-Amylase: • Endoenzym, spaltet α-1-4-, überspringt α-1-6-Bindungen • Spaltung in Maltose und größere Grenzdextrine, Verdauung im Dünndarm (Maltase) • Warum schmeckt Maltose süß? 1 4

  13. 3. Vorspeise: Baguette Physiologie des süßen Geschmacks • Maltose wird von Geschmacksrezeptoren erkannt • Insgesamt 5 Grundqualitäten: süß, sauer, salzig,bitter,(köstlich „umami“) • Geschmacksqualität „süß“ überwiegend auf Zungenspitze süß sauer bitter salzig Papille

  14. 3. Vorspeise: Baguette V1: Stärke-Smiley • Agar = strukturgebendes Heteropolysaccharid aus Rotalgen • Darin: Stärke-Amylose-Helix • Einlagerung von Polyiodid-Ionen (I3-, I5-, I7-…) • Amylose-Helix der Stärke wird durch α-Amylase gespalten Negative Nachweisreaktion mit Lugol´scher Lösung an Stellen der Einspeichelung Iod-Stärke-Reaktion: Blau durch CT-Komplex (schematisch)

  15. 4- O H H O H R H + 2 + 5 OH-(aq) +1 H H O H O H H O (aq) blau O H H +1 O H + Cu2O + 2 C4H4O62- (aq) + 7 H2O R H H + 3 H O O rostrot O H H O 3. Vorspeise: Baguette V2: Fehling-Probe • Überprüfen der Reduktionswirkung der Abbauprodukte +2 +2 + (aq) +2 Abbauprodukt: z.B. Maltose (aq) (aq) (schematisch) blau (s) (aq)

  16. 3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“ „Lachs-Kaviar à la Ferran Adrià“ 2 Zitate: • „Ferran Adrià serviert Gemüse als Gelatine und würzt Speisen auch mal mit Holzkohle. In Barcelona versucht der verrückteste Koch auf Erden seinen Beruf neu zu erfinden- in einer Küche, die ein Labor sein könnte.” Wolfgang Lechner (Die Zeit: “Der Chemiker“) • „Die magischen Rezepte sind jene, die die einen ekelhaft finden und die anderen fantastisch…“ (Ferran Adrià) Hier: Frei nach diesem Motto… • „Lachs-Kaviar“ aus farblosem Alginat, mit E 110

  17. 3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“ V3: Darstellung von E 110 1.) Bildung des Nitrosylkations: 2.) Herstellung des Diazoniumsalzes: Diazotierung

  18. 3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“ 3.) Azo-Kupplung: Nu- Gelborange S (E 110)

  19. 3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“ Azofarbstoff E 110 (Gelborange S) • Charakteristisch: Azogruppe (–N=N–) • Farbigkeit: n π*-Übergang + ausgedehntes delokalisiertes π-e--System • ADI: 0 - 2,5 mg/kg (WHO)

  20. 3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“ V4: Kaviar aus Alginat Alginate: Polysaccharide aus Braunalgen Bausteine: Uronsäuren (Guluronsäure, Mannuronsäure) Gelbildung : Ca2+-Bindung durch Polyguluronat-Sequenzen Jedes Ca2+-Ion: Koordination von 4 Guluronat-Resten ( ) Eierschachtelmodell (Dimere) 1 4 α Ca2+ Ca2+ 1 1 4 α Ca2+ Ca2+ Ca2+

  21. 3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“ Alginate in der Lebensmittelindustrie • Häufiger Lebensmittelzusatzstoff (E 400 - 404) Beispiele:

  22. 4. Hauptgericht Hauptgericht: Schweinefilet an neuen Kartoffeln

  23. 4. Hauptgericht: Schweinefilet Was ist Fleisch? • Skelettmuskelgewebe mit Fett- und Bindegewebe • Fleischbestandteile: • Proteine • Fette • Kohlenhydrate (Glycogen: α-1-6-Glucose) • Mineralstoffe • Wasser • Pro Kopf: 60 - 80 kg/a (Industrieländer)

  24. 4. Hauptgericht: Schweinefilet Fleischzartmacher Inhaltsstoffe: • Enzym: Papain • Kochsalz + Gewürze • Trennmittel: SiO2 • Pflanzliches Öl Wirkung des Fleischzartmachers: • Proteolytisches Enzym Papain entfaltet Kollagen • Kollagen wird abgebaut, Aminosäuren freigesetzt • Partiell denaturiertes Kollagen = Gelatine

  25. 4. Hauptgericht: Schweinefilet Demo 2: Enzymwirkung von Papain • RG 1: Gelatine + Papaya • RG 2: Gelatine + Fleischzartmacher • RG 3: Gelatine + Zitrone (Blindprobe) Carica papaya

  26. 4. Hauptgericht: Schweinefilet V5: Aminosäure-Nachweis mit Ninhydrin Bruttoreaktion: - 2 -H+ Ruhemanns Purpur Farbstoff-Anion

  27. 4. Hauptgericht: Schweinefilet Reaktionsmechanismus(stark verkürzt) Indan-1,2,3-trion Halbaminol δ+ δ- KET • H2O • CO2 E1 cb

  28. 4. Hauptgericht: Schweinefilet n. A. Aminoketon Aldehyd via: s.o. δ- δ+ - Ruhemanns Purpur Chromophor: (Kreuzkonjugation), λmax= 570 nm

  29. 4. Hauptgericht: neue Kartoffeln V6: Die Kartoffelschrift Elektrolytischer Stärkenachweis Anode: Oxidation 2 I-(s/aq) I2(aq) + 2 e- I2(aq) + I-(aq) I3-(aq) Kathode: Reduktion 2 H2O + 2 e- H2(g) + 2 OH-(aq) • Polyiodid-Ionen werden in Amylose-Helix eingelagert • Blaufärbung durch CT-Komplex -1 0 I I I- +1 0

  30. 5. Nachspeise Nachspeise: Obstsalat

  31. 5. Nachspeise: Obstsalat Demo 3: Enzymatische Bräunung • Apfelraspeln mit Ascorbinsäure oder Zitronensaft • Phenoloxidase: Optimum bei pH = 7 Enzymatische Bräunung abhängig von: • Polyphenoloxidase • Sauerstoff • Polyphenolvorkommen: 0,1 - 1% (Apfel) Dopa Quercetin

  32. 5. Nachspeise: Obstsalat Enzymatische Bräunung L-Tyrosin Dopa Dopachinon Dopachrom Leukodopachrom Dopachinon Melanine Polymerisation Indolchinone

  33. 5. Nachspeise: Obstsalat V7: Reduktionswirkung von Ascorbinsäure Reduktion: 2 Fe3+(aq) + 2 e- 2 Fe2+(aq) +3 +2 Oxidation: +1 +2 + 2 H+(aq) + 2 e- +2 +1 Dehydroascorbinsäure Ascorbinsäure (Vitamin C) Bildung von Turnbulls Blau: K3[Fe(CN)6](aq) + Fe2+(aq) K[FeFe(CN)6](aq)rotesBlutlaugensalz Turnbulls Blau +3 +2 +2 +3

  34. „Demo 4“: Geschmack von Obstsalat Guten Appetit!

  35. 6. Schulrelevanz Nahrungsmittel im Lehrplan Grundlage: Hessischer Lehrplan für das Fach Chemie an Gymnasien (G8) • GK / LK 11G.2Naturstoffe • Fette • Kohlenhydrate • Aminosäuren, Peptide, Polypeptide • GK / LK 12G.2 Wahlthema Angewandte Chemie • Nahrungsmittel (Herstellung, Analyse, Struktur, Abbau im Organismus, Inhaltsstoffe) Eigenschaften Reaktionen Nachweise

  36. Ende

  37. +3 +2 +3 +2 K+ (aq) + [Fe(CN)6]4- (aq) + Fe3+ (aq) K[FeFe(CN)6] (aq) Lösliches Berliner Blau +2 +3 +3 +2 +3 3 [FeFe(CN)6]- (aq) + Fe3+ (aq) Fe[FeFe(CN)6]3 (s) Unlösliches Berliner Blau Struktur von K[FeFe(CN)6]: 5. Nachspeise: Obstsalat Struktur des Turnbulls Blau:

  38. 5. Nachspeise: Obstsalat Melaninsynthese:

  39. 5. Nachspeise: Obstsalat Melanin: Gr. „melas“= schwarz, düster Polymerisierte Indole Schwarzbraune Pigmente

  40. 4. Hauptgericht: Schweinefilet Reaktionmsmechanismus: 1.) Kondensation zwischen AS als N-Nucleophil und mittlere Carbonylgruppe: 2.) Bildung eines Immonium-Ions: ~

  41. 4. Hauptgericht: Schweinefilet 3.) Zwitterion-Bildung und E1cb-analoger Zerfall: - H2O Zwitter-Ion ...

  42. 4. Hauptgericht: Schweinefilet Mesomere Grenzstrukturen Azomethinylid 4.) Bildung eines Immonium-Ions:

  43. 4. Hauptgericht: Schweinefilet 4.) Hydrolyse: ~ Aldehyd Aminoketon 5.) Kondensation von Aminoketon und Ninhydrin: ∆ Imin

  44. 4. Hauptgericht: Schweinefilet - Ruhemanns Purpur Chromophor: (Kreuzkonjugation)

  45. 4. Hauptgericht: Schweinefilet Vom Kollagen zur Gelatine • Kollagen: Bindegewebsprotein, (20 – 25 % des Proteins) • Charakteristische AS-Zusammensetzung: Gly, Pro, Hyp Aufbau: 3 Peptidketten Tripelhelix • Quervernetzungen zwischen Lysin werden aufgebrochen • Je weniger Quervernetzungen, desto zarter Fleisch • Aminosäuren werden freigesetzt Kollagen: Kollagen-Tripelhelix

  46. 4. Hauptgericht: Schweinefilet

  47. 4. Hauptgericht: Schweinefilet

  48. 4. Hauptgericht: Schweinefilet …

  49. 3. Vorspeise Molekulare Mechanismen der Geschmackserkennung Süß: • größte Variabilität in Struktur der süßschmeckenden Moleküle • Künstliche Süßstoffe: meist Zufallsentdeckungen • Strukturelle Gemeinsamkeiten: • 2 polare Substituenten • 1 nucleophile/ 1 elektrophile Gruppe • Rezeptor-Bindungsareal: hydrophobe Tasche mit korrespondierenden Gruppen

  50. 3. Vorspeise Signaltransduktion: süß • G-Protein-gekoppelte Transduktionskaskade • Ligand bindet an Rezeptor • G-Protein aktiviert Adenylatcyclase • Dadurch wird ATP in cAMP umgewandelt • cAMP aktiviert Proteinkinase • Phosphorylierung von K+-Kanal • K+-Kanal wird geschlossen Depolarisation

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