1 / 56

BAB 10. MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK

BAB 10. MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK. 10.1 PENGIKATAN DAN STRUKTUR DALAM MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK 10.2 PENGILANGAN MINYAK BUMI DAN HIDROKARBON 10.3 SENYAWA HIDROKARBON 10.4 PENGGOLONGAN MOLEKUL ORGANIK MENURUT GUGUS FUNGSI DAN SINTESIS ORGANIK 10.5 REAKSI KHAS SENYAWA ORGANIK.

papina
Télécharger la présentation

BAB 10. MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. BAB 10. MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK 10.1 PENGIKATAN DAN STRUKTUR DALAM MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK 10.2 PENGILANGAN MINYAK BUMI DAN HIDROKARBON 10.3 SENYAWA HIDROKARBON 10.4 PENGGOLONGAN MOLEKUL ORGANIK MENURUT GUGUS FUNGSI DAN SINTESIS ORGANIK 10.5 REAKSI KHAS SENYAWA ORGANIK

  2. 10.1 PENGIKATAN DAN STRUKTUR DALAM MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK 1. IKATAN DALAM MOLEKUL ORGANIK ETANA (C2H6) H H H C H C H H • JUMLAH ELEKTRON TERLIBAT = (2 x 4) + (6 x 1) = 14 • HIBRIDISASI sp3 • TETRAHEDRAL jumlah ikatan sigma (σ) = 7 ⇒ HIDROKARBON JENUH

  3. ETENA atau ETILENA (C2H4) H H H H C C • JUMLAH ELEKTRON TERLIBAT = (2 x 4) + (4 x 1) = 12 H H H C C C H H • TRIGONAL PLANAR jumlah ikatan sigma (σ) = 5 jumlah ikatan pi (π) = 1 H H C • H HIBRIDISASI sp2 ⇒ HIDROKARKON TAK JENUH • BAGAIMANA DENGAN ETUNA atau ASETILENA (C2H2) ?

  4. 2. ISOMERISME H H H H H H H atau H C C C H C H C C H H C H H H H C C Propilena (td -47oC) PROPILENA DAN SIKLOPROPANA MEMPUNYAI RUMUS MOLEKUL SAMA (C3H6) TETAPI STRUKTUR BERBEDA H H B. Siklopropana (td -33oC)

  5. Contoh 10.1 Tuliskan empat rumus struktur yang merupakan isomer dari (C4H8) Penyelesaian H3C CH CH CH3 cis atau trans H2C CH CH2 CH3 H2C H2C CH2 CH2 H2C C CH3 CH3

  6. 2-metil-1-butena (bukan isomer geometri) H H3C H H3C H2C C C C C H H3C H2C H H3C ISOMER RUANG Contoh: 2-butanol H3C CH3 H2C C CH2 CH3 H3C C OH HO H H - enantiomer - atom C nomor 2 adalah atom kiral atau pusat kiral

  7. 3. MOLEKUL TERKONYUGASI memiliki dua atau lebih ikatan rangkap dua Hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap dua sebanyak: dua disebut diena tiga disebut triena banyak disebut poliena Diena terkonyugasi : C=C–C=C misal benzena (C6H6) setiap atom karbon terhibridisasi sp2 orbital p → orbital π

  8. 10.2 PENGILANGAN MINYAK BUMI DAN HIDROKARBON 1. PROSES PEMBENTUKAN MINYAK BUMI Hasil peluruhan tumbuhan, hewan, pelapukan kulit bumi, dan semua yang ada di atasnya yang dibawa oleh air laut dan kemudian mengendap. Proses pembentukan minyak dan gas bumi membutuhkan waktu yang lama serta mencara dan megolahnya menjadi bahan bakarpun dibutuhkan biaya yang sangat mahal. Komponen minyak bumi adalah hidrokarbon jenuh seperti alkana (n-heptana, isooktana), sikloalkana (metil siklo- pentana dan etil sikloheksana), hidrokarbon aromatik (benzena dan metil benzena) dan senyawaan lain seperti belerang, oksigen, organo logam serta hidrokarbon tak jenuh.

  9. 2. PENYULINGAN MINYAK BUMI Destilasi bertingkat berdasarkan perbedaan titik didih

  10. Minyak mentah dipanaskan sampai sekitar 400oC, dan uapnya naik ke Kolom fraksinasi yang tinggi. Tabel 1. Fraksi Minyak Bumi Kisaran Td oC < 20 20-200 200-300 300-400 >400 Nama Gas nafta; bensin langsung kerosene (minyak tanah) minyak bakar Kisaran atom C per molekul C1 sampai C4 C5 sampai C12 C12 sampai C15 C15 sampai C18 > C18 Manfaat pemanas, memasak, bahan baku petrokimia bahan bakar; fraksi ringan (seperti petroleum eter, td 30-60oC) yang juga digunakan sebagai pelarut di laboratorium bahan bakar minyak pemanas di perumahan, minyak diesel minyak lumas, gemuk, malam paraffin, aspal

  11. Metode cracked: fraksi dengan titik didih lebih tinggi dikertak oleh kalor dan katalis (silika dan alumina) menghasilkan produk dengan rantai karbon yang lebih pendek dan karenanya titik didihnya lebih rendah. Metode alkilasi: mengkonversi hidrokarbon berbobot molekul rendah menjadi hidrokarbon yang sedikit lebih besar yang mendidih dalam kisaran bensin. Bensin atau premium kualitasnya ditentukan oleh bilangan oktan Bilangan oktan adalah efisiensi pembakaran yang tinggi. Zat tambahan (aditif) juga diperlukan ke dalam bensin untuk mengurangi ketukan atau knocking mesin dan menaikkan bilangan Isooktannya, misalnya: tetraetil timbal. Bahan aditif lainnya: benzena, etanol, t-butilalkohol, dan t-butilmetil eter.

  12. 10.3 SENYAWA HIDROKARBON senyawa karbon yang hanya terdiri atas atom-atom karbon dan hidrogen jenuh (alkana) alifatik tak jenuh (alkena dan alkuna) Hidrokarbon siklik aromatik 1. ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNA Perbedaan utama : ikatan kimia yang terjadi pada strukturnya

  13. Perbedaan lain

  14. 2. HIDROKARBON AROMATIK poliena yang berbeda dari alkena, dan digolongkan sebagai arena. senyawa aromatik di dalam minyak bumi : toluena dan xilena. CH3 CH3 CH3 toluena benzena xilena Kumpulan senyawa benzena, toluena, xilena BTX, dlm minyak bumi untuk sintesis polimer. Kemajuan penting dalam pengilangan minyak bumi ialah pengembangan reaksi reformasi atau reaksi pembentukan kembali yang memproduksi aromatik BTX dari alkana berantai lurus yang mengandung jumlah atom karbon yang sama.

  15. 10.4 PENGGOLONGAN MOLEKUL ORGANIK MENURUT GUGUS FUNGSI DAN SINTESIS ORGANIK Gugus fungsi : tempat terjadinya reaksi kimia

  16. 1. ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL Etil alkohol (C2H5OH) - hasil fermentasi anaerob darii karbohidrat tumbuhan - digunakan secara luas dalam rumah tangga sebagai pelarut berbagai obat- obatan dan kosmetika, merupakan ‘alkohol’nya minuman beralkohol. Di industri, pembuatan etanol melalui reaksi hidrasi langsung pada etilena pada suhu 300-400o dan tekanan 60-70 atm dan katalis asam fosfat. H3PO4 T: (300-400) H2C CH2 + H2O CH3CH2OH P: 60-70atm Isopropil alkohol [(CH3)2CHOH)] - alkohol gosok yang umum, digunakan sebagai larutan 70% dalam air karena sifat antibakterinya. Sintesis melalui reaksi hidrasi antara propilena dengan air (H2O) dan katalis asam sulfat. H2SO4 H3C CH CH2 + H2O CH3CHCH3 OH

  17. Metil alkohol (CH3OH) dibuat dari gas sintesis yang menggunakan suhu rendah 300oC dan tekanan tinggii 250-300 atm, merupakan pelarut yang digunakan secara luas dalam industri. Reaksi gas sintesis: CO(g) + 2 H2(g) → CH3OH (g) Dalam tatanama IUPAC, alkohol ditunjukkan dengan akhiran –ol OH H3C CH2 CH2 CH2 CH3 1-butanol H3C CH CH2 OH 2-pentanol Penggolongan alkohol 1-propanol merupakan alkohol primer (1o) 2-propanol merupakan alkohol sekunder (2o) 2-metil-2-propanol adalah alkohol tersier (3o) OH OH H3C CH CH3 2-propanol H3C C CH3 CH3 2-metil-2-propanol H3C CH2 CH2 OH 1-propanol

  18. Titik didih etanol yang tinggi (79o) bila dibandingkan dengan propana (-42o), kecenderungan molekul alkohol untuk bergabung satu sama lain melalui ikatan hidrogen. H ikatan hidrogen H O C C O H O H O C C Ikatan hidrogen sangat lemah (kira-kira 5 kkal/mol, atau 20 kj/mol) bila dibandingkan dengan ikatan kovalen

  19. Tabel 2. Sifat Fisik Alkohol Nama Rumus tl, oC td, oC Kerapatan, g/ml 20o Kelarutan g/100g H2O ∞ Metanol CH3OH -94 65 0,791 ∞ Etanol CH3CH2OH -117 79 0,789 ∞ 1-propanol CH3CH2CH2OH -127 97 0,804 1-butanol CH3(CH2)3OH -90 117 0,810 7,9 1-pentanol CH3(CH2)3CH2OH -79 138 0,817 2,3 1-heksanol CH3(CH2)4CH2OH -52 157 0,819 0,6 1-dekanol CH3(CH2)8CH2OH 6 228 0,829 Ket: - ikatan hidrogen - makin tinggi BM → titik didih ↑

  20. Gugus hidroksil pada atom karbon dari lingkar benzena, dikenal sebagai fenol. Fenol ditinjau secara terpisah dari alkohol karena sifat kimianya agak berbeda. Perbedaan: keasaman. Fenol memiliki nilai Ka 1 x 10-10, jauh lebih besar Ka alkohol 10-16 sampai 10-18. Sintesis fenol sangat berbeda dengan sintesis alkohol. OH H O H3C C CH3 kumena OH fenol H3C C CH3 kumena hidroperoksida O + H3C C CH3 aseton O2 + H2SO4

  21. Sintesis fenol merupakan zat cair bertitik didih tinggi atau zat padat dengan bau khas yang menusuk. Fenol dan kresol (hidroksitoluena) berasal dari ter arang, dan digunakan dalam obat-obatan. OH OH OH OH OH OH CH3 Tiol : alkohol yang atom O diganti S. CH3SH CH3CH2SH Metanatiol Etanatiol (td 6o) (td 35o) Tiol mempunyai titik didih hampir sama dengan titik didih hidrokarbon Sifat tiol yang menyolok adalah bau tidak enak.

  22. 2. ETER DAN TIOETER CH3 H3C CH O CH3 4 3 2 1 3-metil oksbutana (metil isopropil eter) 1 2 3 4 5 6 H3C CH2 O CH2 CH2 CH3 3-oksaheksana (etil propil eter) Eter penting adalah dietil eter (CH3CH2-O-CH2CH3) pelarut yang berguna untuk reaksi organik seperti dalam pembuatan reagen Grignard (R-Mg-X) digunakan sebagai anestesi. H2SO4 H3C CH2 OH + HO CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3 + H2O Sintesis eter komersial metode Williamson H3C Cl + H3C O CH3 O CH3 + Cl Apabila oksigen merupakan atom dalam lingkar segitiga, eter siklik ialah oksirana H2C CH atau oksasiklopropana O O2 katalis Ag H2C CH2 2

  23. Tabel 3. Sifat Fisik Eter

  24. 3. ORGANOHALOGEN Zat dengan satu atau lebih atom halogen terikat pada C Br bromobenzena Cl Cl H3C CH CH2 CH CH3 2,4-dikloropentana H3C Cl klorometana (metil klorida) jarang ditemukan di alam. Sintesis → reaksi antara alkana dengan halogen (kecuali iodin) yang dipanaskan atau dipaparkan pada cahaya. (250-400)oC atau cahaya CH4 metana + Cl2 klorin CH3Cl + HCl klorometana hidrogen klorida

  25. Mekanisme merupakan reaksi rantai hv Inisiasi : 2 Cl Cl Cl Propagasi : HCl + CH3 Cl + CH4 CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl Terminasi : CH3Cl H3C CH3 CH3 + Cl CH3 + CH3

  26. Tabel 4. Sifat Fisik Organohalogen Nama Rumus tl, oC td, oC Kerapatan, g/ml 20o Klorometana (Metil klorida) CH3Cl -98 -24 0,916 Bromometana (Metil bromida) CH3Br -94 4 7,676 Iodometana (Metil iodida) CH3I -67 42 2,279

  27. 4. AMINA turunan dari amoniak (NH3) CH3NH2 metanaamina (1o) (metil amina) (CH3)2NH (dimetilamina) (2o) (CH3)3N trimetilamina (3) (CH3)4N+I- tetrametil amonium iodida Sebagian besar amina berbobot molekul rendah berupa gas atau zat cair mudah menguap

  28. Tabel 5. Sifat Fisik Amina BM ↑ → td ↑ BM ↑ → td ↑

  29. NH3 + CH3Cl CH3N+H3Cl- NaOH CH3NH3Cl CH3NH2 + NaCl + H2O Amina yang gugus aminonya dirangkaikan pada atom karbon lingkar benzena: aniline. Sintesis aniline: Fe HCl NO2 nitrobenzena NH2 aniline

  30. 5. ALDEHIDA DAN KETON Tatanama IUPAC akhiran –on untuk keton O O O O CH3 C CH(CH3)2 H3C CH2 C CH2 CH3 CH3 C CH2 C CH3 3-pentanon (dietil keton) 3-metil-2-butanon (isopropil metil keton) 2,4-pentanadion Aldehida diberi nama dengan akhiran –al O H C O H3C C H etanol (asetaldehida) benzenakarboldehida (benzaldehida) Antaraksi molekul yang berkaitan dengan kepolaran gugus karbonil mengakibatkan titik didih aldehida dan keton > titik didih hidrokarbon berbobot molekul yang sebanding.

  31. Sintesis senyawa aldehida dan keton → oksidasi alkohol. Oksidasi akohol primer →aldehida oksidasi alkohol sekunder → keton. CrO3 + HCl + N HCrO3Cl piridium klorokroanat N piridin O CH3(CH2)6C H oktanal PCC CH3(CH2)6CH2OH 1-oktanat o CH2Cl2, 25 C

  32. Tabel 6. Sifat Fisik Aldehida dan Keton

  33. H OH CrO3 H+, aseton O sikloheksanol (reagent sikloheksanon Jones) Di dalam tubuh: O H3C C H + NADH asetaldehida alkohol dihidrogenase CH3CH2OH + NAD etanol

  34. 6. ASAM KARBOKSILAT Imbuhan kata asam di depan dan akhiran –oat (Tatanama IUPAC) COOH asam benzena karboksilat (asam benzoat) O (CH3)2CHCH2CH2C OH asam 4-metilpentanoat Asam karboksilat merupakan zat cair atau zat padat dengan titik didih yang jauh lebih tinggi daripada hidrokarbon berbobot molekul yang sebanding. membentuk ikatan hidrogen, baik intra- maupun antar- molekul

  35. Tabel 7. Sifat Fisik beberapa Asam Karboksilat

  36. Sintesis asam karboksilat yang lazim di industri O H3C C H + 1/2 H2 Mn(CH3COO)2 asetaldehida O H3C C OH asam asetat Reaksi komersial untuk produksi asam asetat I I I (a) I Rh CO I Rh CH3 OC OC CO (b) HI CH3COOH CH3OH + HI → CH3I + H2O CH3OH (d) H2O I I I I (c) I Rh I Rh COCH3 COCH3 OC OC CO

  37. 7. TURUNAN ASAM KARBOKSILAT O O O O O O C OR ester C O C anhidrida karboksilat C NH2 amida C OH asam karboksilat C X asil halida Asil halida O O H3C C Cl C6H5 C Cl benzoil klorida etanol klorida Anhidrida karboksilat O O O O H3C H2C C O C CH3 anhidrida etanoat H3C C O C CH3 anhidrida metil karbonat propanoat

  38. ESTER Ester asam karboksilat paling enak baunya. O H3C C O C6H5 etil etanoat (etil asetat) Esterifikasi: O H3C C O CH2 CH3 fenil etanoat (fenil asetat) O H3C C OH + HO CH2 CH3 Reaksi pembuatan vinil asetat O H3C C O CH2 CH3 H O H3C C OH + CH2 CH2 + 1/2 O2 O H3C C O CH CuCl2 CH2 + H2O

  39. Tabel 8. Sifat Fisik Ester Nama Metilmetanoat (metilformat) Metil etanoat (Metil asetat) Etil etanoat (etil asetat) Butil etanoat (Butil asetat) Metil propanoat (Metil propionat) Metil butanoat (Metil butirat) Etil benzenakarboksilat Rumus HCO3CH3 CH3CO2CH3 CH3CO2CH2CH3 CH3CO2(CH2)3H3 CH3CH2CO2CH3 CH3(CH2)2CO2CH3 C6H5CO2CH2CH3 tl, oC -99 -98 -84 -78 -88 -85 -35 td, oC 32 57 77 127 78 103 215

  40. 10.5 REAKSI KHAS SENYAWA ORGANIK PROSES PEMBENTUKAN DAN PEMUTUSAN IKATAN PADA ATOM KARBON REAKSI KHAS ORGANIK : ADISI, SUBSTITUSI, DAN ELIMINASI. 1. REAKSI ADISI terjadi pada senyawa tak jenuh, ikatan rangkap dua dan tiga karbon-karbon, dan rangkap dua karbon- oksigen Br CH3(CH2)5CH CH2 Br CH3(CH2)5CH CH2 + Br2 pelarut CCl4 suhu kamar Br CH3C CH Br Br Br CH3C CH Br pelarut CCl4 suhu kamar Br2/CCl4 CH3C CH + Br2 Br

  41. Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat dan sering digunakan sebagai uji kualitatif untuk mengidentifikasikan ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Katalis Pd Katalis Pd CH3CH2CH CH2 + H2 + 2H2 CH3CH2CH2CH3 Pereaksi tak simetris dapat juga mengadisi pada ikatan ganda CH2 CH2 + HCl O H CH2 CH2 Cl O H CH3C + HCN H3C C CN H H

  42. ADISI ALKENA DAN ALKUNA Br Br C C + Br2 C C Br Br C C Br C C Br Br2 + Br2 C C Br Br Halogenasi: C C + HCl H C C Cl H R H R C C + HCl Cl C C H H H + H2O H H R H HO C C H H H R H R C C H + H2O HO C C H H H

  43. ADISI ALDEHIDA DAN KETON R NC C OH sianohidrin R C O + HCN R R'O C OH R H C O + R'OH hemiasetal (aldehid) hemiketal (keton) R HO C OH R R R'O C OR' R H atau OH H C O + H2O C O + 2R'OH H Hidrat H asetal (aldehid) ketal (keton) R C OH R H R' C O + R'MgX Pereaksi Grignard alkohol

  44. 2. REAKSI SUBSTITUSI Suatu reaksi substitusi terjadi bila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. CH3CH2 Br + H2O CH3CH2 OH + HBr Cl 2CH3CH2CH3 + 2Cl2 cahaya CH3CH2CH2 Cl + CH3CHCH3 + 2HCl Cl FeCl3 + Cl2 + HCl (1) reaksi substitusi pada sebuah atom karbon jenuh. (2) dua atom hidrogen dari pereaksi diganti untuk memberikan campuran produk isomer. (3) substitusi dari sebuah atom karbon tak jenuh. Substitusi juga terjadi pada ikatan rangkap dua karbon-oksigen (karbonil) senyawa golongan asam karboksilat karena mengandung gugus pergi yang berkemampuan baik.

  45. O O O + Nu +L C C Nu L C Nu L Substitusi Nukleofilik pada alkil halida (R-X) Substrat Nu- (anion) Produk R–X OH- R – OH -OR’ R – O – R’ alkohol eter C N Nu- (netral) R C N nitril H R OH H OH R' OH R' NH2 R O H R' R O H R NH2R' alkohol R OR' eter R NH R' ion ini kehilangan satu proton (H) R–X amina

More Related