220 likes | 588 Vues
Sirné sloučeniny. obdoba kyslíkatých derivátů (neb O a S leží ve stejné skupině PSP). Rozdělení + názvosloví. alkoholů. 1) thioly ... obdoba ............... napiš vzorce : CH 3 -SH ethanthiol methan thiol benzenthiol prop-2-en-1-thiol. esterů.
E N D
Sirné sloučeniny • obdoba kyslíkatých derivátů (neb O a S leží ve stejné skupině PSP)
Rozdělení + názvosloví alkoholů 1) thioly ... obdoba ...............napiš vzorce: CH3-SH ethanthiol methanthiol benzenthiol prop-2-en-1-thiol esterů 2) sulfidy ... obdoba ............... CH3-S-CH3diethylsulfiddimethylsulfidfenyl(methyl)sulfid 3) sulfonové kyseliny CH3-SO3H methansulfonová kyselina benzensulfonová kyselina ethansulfonová kyselina
1) Thioly (dříve „merkaptany“, nebo též „thioalkoholy“) ►Thioalkoholy a thiofenoly: ►sirné slouč. silnější nukleofilynež O analoga ►slabší S-H vazba(v porovnání s O-H) ►těkavé látky s nepříjemným zápachem: (silně zapáchající všechny látky se sírou) Využití: 1) odorizace zemního plynu 1) Ethanthiol 2) Propanthiol (štiplavý zápach cibule)
REAKCE: 1) Thioly ►podobné alkoholům a fenolům • slabě kyselé vlastnosti … • podléhají neutralizacím za vzniku solí: THIOLÁTY Benzenthiolát sodný SH S-Na + NaOH H2O + ............. thioly = silnější kyseliny než alkoholy !!!! → slabší báze → silnější nukleofil (>SN než SE)
REAKCE: 1) Thioly ►podobné alkoholům a fenolům 2. oxidace thiolů mírná disulfidy SH silná sulfonové kyseliny dimethyldisulfid Př) slabé ox. činidlo H3C – SH methanthiol silné ox. činidlo methansulfonová kyselina
1) Thioly Vlastnosti: • Vytváří můstky: • sulfidové • disulfidové a) zpevňování molekul bílkovin (viz později) b) spojení molekul kaučuků při vulkanizaci (zlepšení struktury) c) schopnost vázat těžké kovy
2) Disulfidy • v rostlinných silicích – cibule, česnek Pzn: Thioly, sulfidy, disulfidy: chuťové přísady do potravin - medicína: a) radioprotektivní účinky - snižují následky RTG záření na org. b) antidotní přípravky - toxické látky z potravy (soli těžkých kovů) převádějí v organismu na netoxický produkt
3) Sulfonové kyseliny Vlastnosti: Jsou to silnější kyseliny než karboxylové kyseliny! ►příprava: a) alkansulfonových kyselin: oxidace thiolů b) arensulfonových kyselin: sulfonace aromat. sl. Reakce: neutralizace: + NaOH Methylsulfonan sodný H3C – SO3H H2O CH3-SO3-Na
Sulfonové kyseliny ►Využití: • výroba barviv (např. AZOBARVIV) • výroba tenzidů …. některé tenzidy = soli sulfonových kyselin, např. JAR CH3 – (CH2)6 – CH – CH = CH – (CH2)7 – CH3 SO3Na
Sulfonové kyseliny ►Využití: polární část nepolární část hydrofobní hydrofilní
Pzn. : Sulfonamidy ► chemoterapeutika (toxické pro pathogenní mikroorganismy), náhrada či podpora antibiotik
Organické sloučeniny Foforu a Křemíku • C a Si leží ve stejné skupině PSP • N a P leží ve stejné skupině PSP methan x silan amoniak x fosfan NH3 x PH3 CH4 x SiH4
P: ►Sloučeniny: a) FOSFINY: - odvozeny od fosfanu, náhradou 1,2,3 H v molekule fosfanu (l) a (g) R – PH- R R – PH2 R – P - R R CH3 – PH2 methylfosfin trifenylsofin
P: ►Sloučeniny: b) ORGANOFOSFÁTY: - odvozeny od kyselin tzn. estery trimethylfosfát
P: ►Sloučeniny: c) FOSFOLIPIDY: - SOUČÁSTÍ BIOMEMBRÁN d) Sloučeniny vyrobené člověkem: • toxické látky (Sarin) • insekticidy = fosfothion
Si: ►Sloučeniny: Obdoba alkanům a jejich derivátům a) SILANY • odvozeny od silanu H trimethylsilan
Si: ►Sloučeniny: Obdoba alkanům a jejich derivátům b) SILANOLY trimethylsilanol HO c) SILOXANY: • vznikají kondenzací ze silanolu (odstranění vody) +
Si: ►Sloučeniny: Obdoba alkanům a jejich derivátům d) POLYSILOXANY • vznikají POLYkondenzací ze silanDIolu SILIKONY: Vlastnosti závisí na délce řetězců (l) či (g) hydrofobní, chemicky odolné Použití: silikonové oleje, mazací oleje, impregnace, tmely. Kaučuky, tělní implantáty