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第三节 羧酸 酯

第三章 烃的含氧衍生物. 第三节 羧酸 酯. 黑龙江庆安一中 孙秀民. 一、羧酸. 1. 概念：. 烃分子中的氢原子被羧基（ — COOH ）取代而成的化合物。. 官能团：. 羧基. 通式：. CH 2 -COOH. CH-COOH. CH 2 -COOH. 2. 羧酸的分类 ：. 脂肪酸. CH 3 CH 2 COOH ( 丙酸 ). 按烃基的种类. 芳香酸. C 6 H 5 -COOH ( 苯甲酸 ). 一元羧酸. CH 2 =CH-COOH ( 丙烯酸 ). 按羧基的数目. 二元羧酸. HOOC-COOH ( 乙二酸 ). 多元羧酸.

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第三节 羧酸 酯

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Presentation Transcript

  1. 第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯 黑龙江庆安一中 孙秀民

  2. 一、羧酸 1.概念： 烃分子中的氢原子被羧基（—COOH）取代而成的化合物。 官能团： 羧基 通式：

  3. CH2-COOH CH-COOH CH2-COOH 2.羧酸的分类： 脂肪酸 CH3CH2COOH(丙酸) 按烃基的种类 芳香酸 C6H5-COOH(苯甲酸) 一元羧酸 CH2=CH-COOH(丙烯酸) 按羧基的数目 二元羧酸 HOOC-COOH(乙二酸) 多元羧酸 (丙三酸) 低级脂肪酸 CH3CH2COOH(丙酸) 按碳原子的数目 硬脂酸C17H35COOH 高级脂肪酸 软脂酸C15H31COOH 油酸C17H33COOH

  4. 6 5 4 3 2 1 CH3CHCH2CHCH2COOH CH3 CH3 3.羧酸的命名： CH3COOH 乙酸（醋酸） 3，5-二甲基己酸

  5. 4.羧酸的物理性质： １.甲酸、乙酸、丙酸有强烈的刺激性气味的 无色液体，含有4—9个碳原子的饱和一元羧酸 是具有腐败气味的油状液体，葵烷以上为腊状 固体，二元羧酸和芳香酸都是结晶固体． 2.低级羧酸可与水浑溶，随着相对分子质量的 增大，溶解度逐渐减小。 3.羧酸的溶沸点随着分子质量的增加而升高。

  6. 苹果酸 C4H6O5

  7. 柠檬酸 C6H8O7

  8. 草酸C2H2O4 乳酸C3H6O3 醋酸 C2H4O2

  9. 探究羧酸的 化学性质 乙酸为例说明

  10. 漫画1 思考：为什么水垢能用乙酸洗涤呢？

  11. CH3COOH CH3COO- + H+ 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+ CO2 +H2O C6H5ONa + H2O + CO2 C6H5OH + NaHCO3 酸性：CH3COOH>H2CO3> OH 思考：为什么水垢能用乙酸洗涤呢？ 试验1：用石蕊检验乙酸的酸性 说明： 蓝色的石蕊试纸变红色，说明乙酸具有酸性。 原因： 思考：比较CH3COOH、H2CO3、苯酚的酸性大小？ 结论：

  12. 你知道了吗？ CaCO3+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O 为什么水垢能用乙酸洗涤呢？

  13. 漫画2 思考：为什么醋酸能解酒？ ？？

  14. CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓H2SO4 漫画2 思考：为什么醋酸能解酒？ 试验2：乙酸与乙醇的反应 浓H2SO4的作用：催化剂和吸水剂。 问题：醋酸解酒真的有效吗？

  15. 一、乙酸的物理性质 强烈刺激性气味 气 味 常温下为无色液体 色 态 与水、酒精以任意比互溶 溶解性 熔点：16.60C，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名） 熔 点

  16. 讨论—— 1.冰醋酸是什么状态的？ 2.如果室温较低时，无水乙酸就结成象冰一样的晶体，请简单说明在实验中遇到这种情况时，你将怎样从试剂瓶中取出无水乙酸。

  17. 2、乙酸的物理性质 是什么原因导致乙酸、乙醇和乙醛的物理性质如此相近? C2H5OH CH3COOH CH3CHO 颜 色 气 味 状 态 挥发性 溶解性 无色透明 无色透明 特殊香味/刺激性气味 强烈刺激性气味 液体 液体 乙酸、乙醇和乙醛结构有相似性，且官能团都有极性。 沸点117.9℃，熔 点16.6℃，易挥发 （又称冰醋酸） 易挥发 易溶于水、乙醇等溶剂。 跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物

  18. O H C C O H H 分子式： 结构式： H 结构简式： 官能团： 羧基 —C—OH O 二、乙酸分子组成与结构 C2H4O2 CH3COOH 羰基 羟基 （或—COOH）

  19. O CH3 C O O CH3 C H OH 结构分析 （弱酸性） （酯化反应）

  20. CH3COOH CH3COO- +H+ 三、乙酸化学性质 1.酸的通性： A、使紫色石蕊试液变色： B、与活泼金属反应： 2CH3COOH + Fe = (CH3COO)2Fe+H2↑ C、与碱性氧化物反应： 2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O D、与碱反应： CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与盐反应： 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑

  21. 讨论—— 课堂 思考： 可以用几种方法证明乙酸是弱酸？ 乙酸溶液中存在哪些微粒？ 证明乙酸是弱酸的方法： 1.配制一定浓度的乙酸测定PH值。 2.在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性。 3.在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率。 4.测定乙酸钠溶液的pH值。

  22. 讨论—— 水垢主要成份： Ｍg(OH)2和CaCO3 如何除水垢？

  23. “酒是陈的香”

  24. 实验 在一支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，加入碎瓷片，如图连好装置。用酒精灯小心均匀加热，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。观察现象。 反应后饱和Na2CO3 溶液上层有什么现象?

  25. 2. 酯化反应 浓硫酸 △ CH3COOH +HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 乙酸乙酯 定义：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂

  26. 探究酯化反应可能的脱水方式 ----同位素示踪法 方式1：酸脱氢、醇脱羟基 方式2：酸脱羟基、醇脱氢

  27. 酯化反应实质： O O = = CH3 C OH + H 18O C2H5 浓H2SO4 CH3 C 18O C2H5 + H2O 酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。 注意：无机含氧酸也可发生酯化反应（如 H2SO4、HNO3、H3PO4等） C2H5OH + HNO3→C2H5ONO2 + H2O

  28. 酯化反应过程动画

  29. 乙酸乙酯的实验室制备 1. 装药品的顺序如何？ 2. 饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 3. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？ 注意 ①饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ a.溶解乙醇 b.吸收乙酸 c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。 ②导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方？ ——防倒吸

  30. 几种可防倒吸的装置：

  31. DE FG J CH3COOH H B I C 苯酚钠溶液 Na2CO3 NaHCO3溶液 A 科学探究 1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。

  32. 此装置有什么缺陷?如何改进？ 乙酸溶液 苯酚钠溶液 碳酸钠固体 Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O + NaHCO3 + CO2 + H2O -OH -ONa 科学探究 酸性： 乙酸＞碳酸＞苯酚

  33. 小 结 1、羧酸的物理性质： 碳链越长，沸点越高，在水中的溶解度越小。 （酸性越弱） （1）弱酸性 2、羧酸的化学性质： （2）酯化反应

  34. 资料卡片 O H-C-OH COOH COOH O CH3CH-C-OH OH CH2COOH HO-C-COOH CH2COOH 常见的羧酸 （1）甲酸（蚁酸） （3）乳酸 （4）柠檬酸 （2）草酸

  35. 温故知新 醇、酚、羧酸中羟基的比较 √ × CH3CH2OH × 中性 √ √ 能，不产生CO2 增强 比碳酸弱 C6H5OH √ √ 能，产生CO2 CH3COOH 比碳酸强

  36. 练 习 1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有( ) C A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种 20 生成物中水的相对分子质量为。

  37. D 2.酯化反应属于（ ） A．中和反应 B．不可逆反应 C．离子反应 D．取代反应 3.请写出下列反应的化学方程式： ①CH3COOH与CH3OH ②HCOOH与CH3CH2OH ③CH3COOH 与 HOCH2CH2OH

  38. 走进水果店,能闻到水果香味,这种香味物质是什么?走进水果店,能闻到水果香味,这种香味物质是什么?

  39. 你知道吗？ 生活中的酯类物质

  40. 自然界中的有机酯 戊 酸 戊 酯 丁 酸 乙 酯 蛇麻醇酯 乙酸异戊酯

  41. 你学过哪些酯类物质？ 乙酸乙酯 油脂

  42. 乙醇、乙酸、浓硫酸 饱和碳酸钠溶液 浓H2SO4 O CH3C-OH + H-OC2H5 O CH3C-O-C2H5 +H2O = = △ 怎样制备乙酸乙酯？ 思考与交流 从乙酸乙酯的制备实验中，你能得到哪些有关酯的信息？ （从结构、物理性质、化学性质方面去考虑）

  43. O || R1—C—O—R2 三、酯 1.酯的定义： 酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。 2.羧酸酯的一般通式为 3.饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为: CnH2nO2 饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。

  44. 吸收强度 4 3 2 1 0 乙酸乙酯的分子结构 化学式：C4H8O2 结构简式：CH3COOCH2CH3 核磁共振氢谱 乙酸乙酯是极性分子

  45. 4.酯的分类： ⑴根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 ⑵根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。 酯与饱和一元羧酸互为同分异构体 饱和一元羧酸酯的通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2 练习:写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式

  46. ＋H—OH O O || || R1—C—O—R2 R1—C —OH 5. 酯的物理性质：一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。 6.化学性质——水解反应 无机酸 ＋H—O—R2

  47. 科学探究 请设计对比实验探究： 乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热的条件下的水解速率。

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