1 / 37

názvosloví arenů

názvosloví arenů. naftalen. antracen. benzen. azulen. fenantren. heptalen. fenyl -. názvosloví arenů. bifenyl. trifenylmethan. tetrafenylmethan. fenylmethan. toluen. methylbenzen. názvosloví arenů. vinylbenzen. metamerie = řetězová izomerie. styren. 1,2. 1,3. 1,4.

renee
Télécharger la présentation

názvosloví arenů

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. názvosloví arenů naftalen antracen benzen azulen fenantren heptalen

  2. fenyl - názvosloví arenů bifenyl trifenylmethan tetrafenylmethan fenylmethan toluen methylbenzen

  3. názvosloví arenů vinylbenzen metamerie = řetězová izomerie styren 1,2 1,3 1,4 orto = o- meta = m- o-xylen m-xylen p-xylen para = p-

  4. polohy α……. α – 1, 4, 5, 8 α α 8 1 2 β β 7 9 3 β 9 β 10 α α 5 4 naftalen β – 2, 3, 6, 7

  5. antracen 8 9 1 n = 3 2 2 2 1 2 3 2 JE! 2 2 2 4 5 10 ?antracen aromatická sloučenina? 14 4n + 2 4.3 + 2 = …..

  6. vytvořte vzorce: 2-ethyl-1-methyl-4-propylbenzen 3-izobutyl-1-methylnaftalen 9,10-dimethylantracen α – chlornaftalen vic-trimethylbenzen (1,2,3-trimethylbenzen) sym-trimethylbenzen (1,3,6-trimethylbenzen)

  7. uhlovodíkové zbytky aryly ……………… AR- fenyl p-fenylen β-naftyl

  8. fyzikální vlastnosti arenů benzen + homology: • kapaliny charakteristického zápachu • nepatrně rozpustné ve vodě • hustota menší než 1 • nižší = nepolární rozpouštědla • hořlaviny • body varu stoupají s M • arenys kondenzovanými jádry jsou tuhé se sklonem k sublimaci • všechny jsou jedovaté s  g

  9. příprava trimeraceethynu 3 CH≡CH 500°C cyklizace + dehydrogenace H2 + methylcyklohexan heptan + 3H2 toluen

  10. příprava • dehydrogenace alkanů - cyklohexanu -3H2 ? • dehydrogenace alkenů - cyklohexenu -2H2 ?

  11. chemické vlastnosti substituce elektrofilní SE E+ E E -H+ E+ π-komplex σ-komplex

  12. SE halogenace + Cl2 + HCl chlorbenzen

  13. SE nitrace nitrační směs: H2SO4 + HNO3 H2SO4 + HNO3 + H2O nitrobenzen H2SO4 + HNO3  HSO4- + H2NO3+ H2NO3+  H2O + NO2+

  14. SE sulfonace činidlo: H2SO4 oleum - H2SO4 + SO3 SO3 z olea + SO3H+ benzensulfonová kyselina

  15. SE sulfonace H2SO4 + H2SO4 H3SO4+ + HSO4- H3SO4+ H2O + SO3H+ činidlo: H2SO4 oleum - H2SO4 + SO3 SO3

  16. SE alkylace FriedelCraftsova methylbenzen Lewisova kyselina FeCl3, SnCl4, ZnCl2 AlCl3 + CH3Cl + HCl chlormethan halogenderivát toluen mechanismus: CH3-Cl + AlCl3 AlCl4- + CH3+ + CH3+ H+ +

  17. SE alkylace

  18. Würtz-Fittingovaalkylace + 2 Na + Br-CH2-CH2-CH2-CH3  +2 NaBr + 2 Na + Br(CH2)3CH3 + 2 NaBr

  19. SE acylace FriedelCraftsova H + + HCl acetylchlorid keton fenyl(methyl)keton acetofenon

  20. SE acylace

  21. SE acylace Mechanismus - obecný: + AlCl3 AlCl4- +  +

  22. vliv 1.substituentu pro řízení SEdo II. stupně substituenty 1. řádu substituenty 2. řádu řídí substituci do polohy m- -SO3H -CHO -COOH -CN -Mefekt odebírají e- z konjugace řídí substituci do polohy o- a p- -X -NH2 -OH -OR -R -AR +Mefekt poskytují e- do konjugace

  23. vliv 1.substituentu pro řízení SEdo II. stupně substituenty 1. řádu substituenty 2. řádu řídí substituci do polohy m- řídí substituci do polohy o- a p- orto orto meta meta para

  24. nitrobenzen – substituent II. třídy

  25. vliv 1.substituentu pro řízení SEdo II. stupně substituenty 1. řádu substituenty 2. řádu -SO3H -CHO -COOH -CN -Mefekt odebírají e- z konjugace -X -NH2 -OH -OR -R -AR +Mefekt poskytují e- do konjugace

  26. oxidace • provádí se vzdušným kyslíkem za přítomnosti katalyzátorů • např. K2CrO4 + H2SO4; HNO3; V2O5, CrO3 v CH3COOH

  27. oxidace O2, V2O5 H2O 350°C naftalen ftalanhydrid kyselinaftalová H2O naftalen maleinanhydrid kyselinamaleinová

  28. oxidace

  29. dodatek k názvosloví …aryly…– sorry! odvozen od benzyl toluenu odvozen od fenyl benzenu

  30. Adice - hydrogenace vyšší teplota + katalyzátor aromatický charakter mizí zapište rovnice následujících reakcí: benzen + 3H2 → cyklohexan benzen + 3Cl2 → 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan

  31. benzen • toxická karcinogenní hořlavá kapalina • získává se destilací černouhelného dehtu nebo syntézou z ethynu • používá se jako nepolární rozpouštědlo především tuků a pryskyřic • k výrobě styrenu, fenolu, anilinu, nitrobenzenu ad.

  32. toluen • hořlavá kapalina • rozpouštědlo • výroba kys. benzoové, 2,4,6-trinitrofenolu, sacharinu ad.

  33. styren • používá se k výrobě polystyrenu • vyrábí se dehydratací ethylbenzenu

  34. naftalen

  35. naftalen

  36. naftalen • bílá krystalická snadno sublimující látka

  37. naftalen

More Related