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醛和酮. § 1 醛酮的分类、同分异构和命名. 一、分类. 二、同分异构现象. 1 、醛. 醛基永远在碳链的一端,只有碳链异构。. 2 、酮. 羰基在碳链的中间,酮不仅有碳链异构,也有羰基位置异构。. 三、醛酮的命名. 醛酮的命名也遵循最长最近原则 最长 —— 选择含有羰基碳的最长碳链为主链 最近 —— 从靠近羰基的一端开始对主链编号 依主链碳原子的多少称为某醛或某酮,醛羰基永远处在碳链的一端,编号总是在第一位,不必标出其位置,其他方面命名规则类同于烃类化合物。. 2,2- 甲基丙醛. 2,4- 戊二烯醛. 5- 甲基 -4- 己烯醛.
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§1 醛酮的分类、同分异构和命名 一、分类
二、同分异构现象 1、醛 醛基永远在碳链的一端,只有碳链异构。 2、酮 羰基在碳链的中间,酮不仅有碳链异构,也有羰基位置异构。
三、醛酮的命名 醛酮的命名也遵循最长最近原则 最长——选择含有羰基碳的最长碳链为主链 最近——从靠近羰基的一端开始对主链编号 依主链碳原子的多少称为某醛或某酮,醛羰基永远处在碳链的一端,编号总是在第一位,不必标出其位置,其他方面命名规则类同于烃类化合物。
2,2-甲基丙醛 2,4-戊二烯醛 5-甲基-4-己烯醛
4-甲基-4-戊烯-2-酮 3-羟基丁醛 4-氯-2-戊酮
苯乙酮 苯甲醛 3-甲基苯甲醛
环己酮 3-甲基环己酮 1-环己基-1-丙酮 1-环己基-2-丙酮
β-戊烯醛 乙基环己基酮 二乙基酮 甲基异丙基酮
庚二醛 3-烯丙基-2,4-戊二酮 4-羰基戊醛( 4-氧代戊醛)
§2 醛酮物理性质 一、羰基的结构
二、物理性质 1、熔点、沸点 2、溶解度
三、光谱性质 1、红外光谱 1680~1850cm-1 C=O 伸缩振动吸收峰 2820 cm-1 ,2720cm-1 CHO的C-H 特征吸收峰
3、核磁共振氢谱 醛羰基氢的δ= 9-10ppm, 羰基α-H的δ= 2.0-2.5ppm
一、羰基上的亲核加成 1、与氢氰酸(HCN)的加成反应
反应范围:醛、脂肪族甲基酮 、八个碳以下的环酮
反应的难易程度取决于羰基碳的正电性、亲核试剂的亲核性、羰基所连基团的大小。反应的难易程度取决于羰基碳的正电性、亲核试剂的亲核性、羰基所连基团的大小。 2、与饱和亚硫酸氢钠(40%)的加成反应 (1)、反应范围 醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮
(2)、反应的应用 A、鉴别化合物 B、分离和提纯醛酮
C、 制备羟基腈 醛酮化合物与1mol/LNaHSO3溶液反应1小时后,加成物的产率
如果同一分子中既含有羟基又含有羰基时,且能形成稳定的五元环或六元环,常常自动生成环状的半缩醛或半缩酮。如果同一分子中既含有羟基又含有羰基时,且能形成稳定的五元环或六元环,常常自动生成环状的半缩醛或半缩酮。
二、α-H的反应 1、互变异构
2、α-H的卤代反应 (1)、卤代反应
(2)、卤仿反应 若X2用I2则得到CHI3 (碘仿)黄色固体, 称其为碘仿反应。