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选修 5 有机化学基础

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选修 5 有机化学基础. 专题 2 有机物的结构与分类. 第一单元 有机化合物的结构. 一、有机化合物中碳原子的成键特点. 1 、有机化合物的基本骨架 如何有机物都含有碳元素，碳原子通过共价键结合形成的碳链或碳环构成了绝大多数有机化合物的基本骨架。. 2 、有机化合物的三维结构. 3 、甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的结构及碳原子的成键特点. 二、有机物结构的表示方法. 1 、结构式（构造式）：要表示出分子中所有的化学键。 2 、结构简式：可以省略 C-H ,C-C 键及某些单键。

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选修 5 有机化学基础

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Presentation Transcript

  1. 选修5有机化学基础 专题2 有机物的结构与分类

  2. 第一单元 有机化合物的结构

  3. 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、有机化合物的基本骨架 如何有机物都含有碳元素，碳原子通过共价键结合形成的碳链或碳环构成了绝大多数有机化合物的基本骨架。 2、有机化合物的三维结构

  4. 3、甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的结构及碳原子的成键特点3、甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的结构及碳原子的成键特点

  5. 二、有机物结构的表示方法 • 1、结构式（构造式）：要表示出分子中所有的化学键。 • 2、结构简式：可以省略C-H ,C-C键及某些单键。 • 3、键线式：用折线 表示碳链（注意，碳碳双键、叁键、碳氧键均要写清楚。拐点、端点都表示一个碳原子）。

  6. 苯的构造式 路易斯式 结构式 结构简式 键线式

  7. 2-甲基丙醇的表示方法： 路易斯式书写麻烦 结构式较麻烦 键线式较为常用 结构简式较为常用

  8. CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOH 键线式： COOH C－C－C－C－C－C－COOH 结构简式： CH3 CH3 CH3 C C C 骨架式： 烷烃的碳链并不是直线的，而是锯齿形的。

  9. 三、有机化合物的同分异构现象 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体。 1、异构体的分类

  10. 2、构造异构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。2、构造异构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。 包括：碳架异构、位置异构、　官能团异构 烷烃的分子形状 戊烷有三种同分异构体 支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。

  11. 附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数

  12. 3、同分异构体的种类及其书写规律: 碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构， 如: 位置异构: 官能团的位置不同引起的异构: 官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃 书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构

  13. 例1、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式例1、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式 位置异构 醇 碳链异构 类别异构 C4H10O 位置异构 醚 碳链异构

  14. 序号 类别 通式 1 烯烃 环烷烃 CnH2n 2 炔烃 二烯烃 CnH2n-2 3 饱和一元脂肪醇 CnH2n+2O 饱和醚 4 饱和一元脂肪醛 CnH2nO 酮 5 饱和羧酸 CnH2nO2 酯 常见的类别异构现象

  15. 例题2: C11H16的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种, 写出其结构简式.

  16. 2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧 (1)等同氢 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 ③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。

  17. CH3 CH3-C-CH3 CH3 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃 CH4 CH3CH3

  18. a b b b b a a （2）对称技巧 例如：对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 ①　②　③ ② ① ② ① ③ ① ② CH3-CH2-CH-CH2-CH3 ① CH2 ② CH3 CH3 CH3 – C – CH2- CH3 ① CH3 ② ③ a

  19. A、 C ③ ④ ⑤ ② C－C－C－C C ① D、 C C－C－C－C ① C ② ③ 例3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是---------------------------------（ ） A、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、（CH3）2CHCH（CH3）2 D、（CH3）3CCH2CH3 D

  20. CH3 CH3 （3）转换技巧 例4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有9种同分异 构体，以此推断A苯环上的四溴代 物的异构体数目有 -------（ ） A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种 A

  21. CH3 — CH—CH3 CH3 — C3H7 例5、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6 D — C3H7 — CH2— CH2—CH3

  22. 知识链接 碳原子基态时的外层电子的分布： C：2S2 2Px1 2py1 2pz 杂化：SP3、SP2、SP

  23. （1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为109°28/（1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为109°28/ 甲烷及烷烃等——饱和碳原子 构型——原子在空间的排列方式。 sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。

  24. （2）SP2：S轨道成分占三分之一，P轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角120°（2）SP2：S轨道成分占三分之一，P轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角120° 乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子

  25. （3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角180°（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角180° 乙炔及炔烃等三键碳原子

  26. σ键：可以沿键轴旋转。 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。 π键：不能沿键轴旋转。 • 电子云分布在  键所在平面的上下两方， • 呈块 状分布

  27. 资料卡片 结构——分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。 分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”。 构造（结构）——分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。 分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。电子式：比较直观，但书写比较麻烦。结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。

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