GLÚCIDOS

1. Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2013 GLÚCIDOS

2. Son macromoléculas compuestas por C, H y O • Son importantes componentes de los seres vivos (vegetales y animales). • En la biósfera hay más glúcidos que todo el resto de la materia orgánica junta, lo cual es debido a la abundancia en los vegetales de almidón y celulosa. • Función energética (1g proporciona 4 kcal.) y estructural.

3. Clasificación: • Monosacáridos: (solubles en agua, sabor dulce y son reductores). • Oligosacáridos: De 2 a 10 monosacáridos (solubles en agua y sabor dulce). • Polisacáridos: Más de 10 monosacáridos (insolubles e insípidos)

4. Monosacáridos • Químicamente son (o pueden dar) polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas (1 función aldehido o cetona y varias funciones alcohólicas). • Pueden ser aldosas o cetosas. • De 3 a 8 carbonos. Nomenclatura.

5. En el gliceraldehído el Carbono 2 es asimétrico o quiral (sus 4 valencias están saturadas por grupos funcionales diferentes, lo cual determina la existencia de 2 isómeros ópticos). • Ambos compuestos son enantiómeros (uno es la imagen especular del otro). Los diastereoisómeros no son la imagen especular.

6. Las aldotetrosas pueden considerarse derivadas del gliceraldehído por adición de un grupo HCOH entre el aldehído y el alcohol secundario inmediato. Al agregar este grupo, se origina un nuevo centro quiral y tendrá 2 Carbonos asimétricos.

7. Al aumentar la cantidad de C se agregan isómeros llamados diaestereoisómeros (no son la imagen especular).

9. Monosacáridos • Aldosas: Gliceraldehído Ribosa Glucosa Galactosa • Cetosas: Fructosa

10. Ciclización

12. Los anillos con ciclo hexagonal se consideran derivados del ciclo pirano y aquellos con anillos pentagonal del furano. Por eso hablamos de formas piranosa (más estable) o furanosa según la conformación que adopten. • El C1 en las formas cíclicas es asimétrico por lo tanto existen 2 configuraciones posibles llamados “anómeros” (α con el OH hacia abajo y ß con el OH hacia arriba).

13. La fructosa posee función cetona en el C2 generalmente formando un anillo furano. Tiene dos configuraciones posibles de acuerdo al OH de C2.

14. Fórmulas de Haworth

15. Conformación de silla y bote (sobre).

16. Derivados de monosacáridos • Glicósidos: el C hemiacetálico de aldosa y cetosa reaccionan con otra molécula. Puede ser α o ᵦ. Si es glucosa se llama glucósido, si es galactosa galactósido, si es fructosa fructósido, etc. Cuando la molécula unida el C hemiacetálico no es de carácter glucídico, se da el nombre de aglicona a esa porción del glicósido.

17. La aglicona puede ser muy simple como un metilo (CH3) o mucho más complejo. Puede reaccionar con uno de los siguientes grupos: - Un grupo -OH: O-glicósidos - Un grupo -NH2: N-glicósidos - Un grupo -SH: S-glicósidos

22. Productos de reducción de hexosas: Por reducción del grupo aldehido o cetona (con H a presión y en presencia de un catalizador) se forma el polialcohol correspondiente.

23. Desoxiazúcares: Pérdida de oxígeno de uno de los grupos alcoholicos (ejdesoxirribosa).

24. Productos de oxidación de aldosas: Se originan los ácidos aldónicos, aldáricos y urónicosdependiendo si es en C1, C1 y 6 o C6. Si es glucosa se forma ácido glucónico, glucárico y glucurónico.

25. Ésteres fosfóricos • Aminoazúcares

26. Disacáridos • Maltosa

27. Lactosa • Sacarosa

28. Polisacáridos Insípidos, no reductores y no solubles en agua. Pueden ser: • Homopolisacáridos • Heteropolisacáridos

29. Homopolisacáridos • Almidón • Glucógeno • Dextrinas • Dextranos • Celulosa • Quitina

30. Almidón: Sus dos constituyentesprincipales son: amilosa ( 15 – 20 %) que tiene restos de glucosa formando una estructura helicoidal no ramificada, y la amilopectina (80 – 85%), que consiste en cadenas muy ramificadas, de 24 a 30 residuos de glucosa unidos por enlace 1-4 en la cadena, y por enlaces  1 - 6 en las ramificaciones.

31. Amilosa

32. Amilopectina

33. Glucógeno Reserva energética en animales. Estructura similar a la amilopectina pero más ramificada.

34. Celulosa Función estructural en vegetales (paredes celulares).

36. Quitina

37. Heteropolisacáridos • Glicosaminoglicanos Formados por la sucesión de disacáridos (ácido urónico y una hexosamina). • Ácido hialurónico • Condroitín sulfato • Dermatán sulfato • Queratán sulfato

39. Proteoglicanos Son glicosaminoglicanos asociadas a proteínas.

41. Glicoproteínas Son proteínas asociadas a carbohidratos de cadena corta (oligosacáridos). Forman el glicocálix en la cara externa de la membrana plasmática.

43. Muchas gracias…