Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp . C. P. D. (U. A. N.)

1. Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)

2. 1 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Los hidrocarburos aromáticos son una gran variedad de hidrocarburos cíclicos altamente insaturados. El nombre de hidrocarburos aromáticos tuvo su origen en el olor agradable de los primeros compuestos de éste tipo o clase que se conocieron, los cuales se extraían de aceites vegetales, resinas y bálsamos. Lic. Q. B. Nilxon RoMa Estos hidrocarburos se caracterizan además por tener uno o más anillos bencénico, el más simple y principal de los hidrocarburos aromáticos es el benceno A continuación se ilustran diversas formulas de representar al benceno Formula molecular para el benceno es: BENCENO C6H6

3. 2 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana H C Fórmula molecular 6 6 BENCENO Lic. Q. B. Nilxon RoMa BENCENOS H C H H C C C C H H C H BENCENO Fórmula estructural Fórmula abreviada

4. 3 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS MONOSUSTITUIDOS Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen un solo grupo sustituyente o ramificación (H. Aromáticos monosustituidos) se procede de la siguiente forma: EJERCICIO No. 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee o tiene un solo grupo sustituyente o ramificación, el No. 1 o primer carbono será el que tiene unida la ramificación, ya que así se garantiza la posición más baja de la ramificaciónen la numeración de la cadena cerrada, por ejemplo: Una vez elegida la numeración correcta, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero el nombre de la ramificación y como ésta queda en el carbono No. 1 no se indica su posición y por último se coloca la palabra benceno, así: 1 4 5 3 2 6 4 1 Posición de ramificación 1 CH3 CH3 CH3 2 6 5 3 2 6 4 REGLA No. 1 REGLA No. 2 1 5 3 4 Metil benceno

5. 4 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS (M R ) Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen un solo grupo sustituyente o ramificación (H. Aromáticos monosustituidos) se procede de la siguiente forma: Aplica las reglas 1 y 2 para dar el nombre de los siguientes compuestos CH2 - CH - CH3 EJERCICIO No. 2 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 3 2 CH3 1 4 Isopropil benceno 6 5 EJERCICIOS No. 3 CH3 6 1 5 CH3 - CH 2 4 Isobutil benceno 3

6. 5 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS DISUSTITUIDOS Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen dos (2) grupos sustituyentes o ramificaciones (H. Aromáticos bisustituidos) se procede de la siguiente forma: EJERCICIO No. 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee dos o más grupos sustituyentes o ramificaciones, la numeración debe hacerse por donde las ramificaciones queden ubicadas en las posiciones más bajas o cercanas posible entre sí, teniendo presente colocar como carbono No. 1 donde esté una ramificación así, por ejemplo: Una vez elegida la numeración correcta la cual es la más baja, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero los nombres de las ramificaciones en orden alfabético indicando las posiciones de cada una de los grupos sustituyentes y la cantidad de éstos cuando se repiten y por último se coloca la palabra benceno, así: CH3 CH3 CH3 3 5 6 2 1 + 5 = 6 Posición de las ramificaciones 1 + 3 = 4 1 CH3 CH3 CH3 4 4 1 3 2 2 3 5 6 REGLA No. 2 REGLA No. 1 4 1 5 6 metil benceno 1, 3 - Di

7. 6 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS DISUSTITUIDOS Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen dos (2) grupos sustituyentes o ramificaciones (H. Aromáticos bisustituidos) se procede de la siguiente forma: EJERCICIO No. 2 Lic. Q. B. Nilxon RoMa Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee dos o más grupos sustituyentes o ramificaciones, la numeración debe hacerse por donde las ramificaciones queden ubicadas en las posiciones más bajas o cercanas posible entre sí, teniendo presente colocar como carbono No. 1 donde esté una ramificación así, por ejemplo: Una vez elegida la numeración correcta la cual es la más baja, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero los nombres de las ramificaciones en orden alfabético indicando las posiciones de cada una de los grupos sustituyentes y la cantidad de éstos cuando se repiten y por último se coloca la palabra benceno, así: CH3 CH3 CH3 5 6 6 1 1 + 6 = 7 Posición de las ramificaciones 1 + 2 = 3 1 Cl Cl Cl 4 2 5 6 1 2 3 4 3 REGLA No. 2 REGLA No. 1 2 5 1 - Cloro -2 -metil benceno 4 3

8. 7 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS DISUSTITUIDOS Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen dos (2) grupos sustituyentes o ramificaciones (H. Aromáticos bisustituidos) se procede de la siguiente forma: EJERCICIO No. 3 Lic. Q. B. Nilxon RoMa Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee dos o más grupos sustituyentes o ramificaciones, la numeración debe hacerse por donde las ramificaciones queden ubicadas en las posiciones más bajas o cercanas posible entre sí, teniendo presente colocar como carbono No. 1 donde esté una ramificación así, por ejemplo: Una vez elegida la numeración correcta la cual es la más baja, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero los nombres de las ramificaciones en orden alfabético indicando las posiciones de cada una de los grupos sustituyentes y la cantidad de éstos cuando se repiten y por último se coloca la palabra benceno, así: CH3 -CH2 CH3 -CH2 CH3 -CH2 CH3 CH3 CH3 5 6 5 6 2 3 1 + 4 = 5 EMPATE Posición de las ramificaciones 1 + 4 = 5 1 1 4 4 1 4 2 2 3 3 6 5 REGLA No. 1 REGLA No. 2 4 - etil -1 -metil benceno

9. 8 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE BENCENOS COMO RAMIFICACIÓN O SUSTITUYENTES Cuando del compuesto bencenoes remplazado cualquiera de los 6 carbonos pasa a ser una ramificación o grupos sustituyentes, en este caso el benceno recibe el nombre o se lee como Fenil ofenilo. Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones mas bajade la(s) ramificación (es) o grupo(s) sustituyente(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así : Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los sustituyente(s) o ramificación(es) y éstas se escriben en orden alfabético, así: EJERCICIOS No. 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que deter- mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo: CH3 –CH2 –CH –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH3 –CH2 –CH –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 1 1 2 3 4 5 6 7 8 2 3 4 5 6 7 8 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 –CH2 –CH –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 Posición del sustituyente CH3 CH3 CH3 NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN ROJA 8 7 6 5 4 3 2 1 REGLA No. 3 REGLA No. 1 REGLA No. 2 3 + 4 = 7 5 + 6 = 11 octano 4 - Fenil -3 - metil Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

10. 9 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE H. AROMÁTICOS ( ORTO - META - PARA ) Para nombrar de manera o forma común los hidrocarburos aromáticos según éstos prefijo, se procede de la siguiente forma : Para nombrar de manera o forma común los hidrocarburos aromáticos según éstos prefijo, se procede de la siguiente forma : Para nombrar de manera o forma común los hidrocarburos aromáticos según éstos prefijo, se procede de la siguiente forma : Lic. Q. B. Nilxon RoMa Se emplea éste prefijo cuando en el anillo de bencenolas ramificaciones o grupos sustituyentes se ubican o localizan en los carbonos 1 y 4, así por ejemplo: Este prefijo se emplea cuando en el anillo de benceno las ramificaciones o grupos sustituyentes se ubican o localizan en los carbonos 1 y 3, así por ejemplo: Este prefijo se emplea cuando en el anillo de benceno las ramificaciones o grupos sustituyentes se ubican o localizan en los carbonos 1 y 2, así por ejemplo: CH3 -CH2 CH3 CH3 CH3 5 6 3 2 1 CH3 Cl 4 4 1 6 1 2 3 Orto (o) Para (p) Meta (m) 5 6 metil benceno m - Di 2 5 p - Etil metil Benceno o - Clorometil benceno 4 3

11. 12 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA BASADA EN NOMBRES TRIVIALES O COMUNES Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes o triviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citan algunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales. Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes o triviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citan algunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales. Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes o triviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citan algunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales. Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes o triviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citan algunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales. Lic. Q. B. Nilxon RoMa 6 6 6 6 6 1 5 5 5 1 1 1 5 1 ( T ) m - Xileno 5 1 2 6 Tolueno ( T ) O O Anilina ( T ) Benzaldehido ( T ) 2 2 2 2 4 4 4 4 2 Metil benceno ( Q ) 5 4 ( T ) p - Xileno 3 H OH Amino benceno ( Q ) 3 3 3 3 4 3 1,4 -Dimetilbenceno ( Q ) OH NO2 CH3 NH2 CHO CH3 COOH CH3 CH3 C CH3 C CH3 CH3 6 6 1 1 1 1 2 1 6 5 5 2 Fenol ( T ) 2 6 6 O - Xileno ( T ) 4 5 4 2 Hidróxi benceno ( Q ) 3 2 1,2 -Dimetilbenceno ( Q ) 5 Nitro benceno ( Q ) 3 4 5 3 3 3 4 4 Ácido benzoico ( T )

12. 13 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA BASADA EN NOMBRES TRIVIALES O COMUNES Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes o triviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citan algunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales. Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes o triviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citan algunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales. Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes o triviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citan algunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales. Lic. Q. B. Nilxon RoMa 6 6 6 1 1 5 5 1 1 Resorcinol m- Cresol (T) 5 1 2 2 6 6 ( T ) Cumeno 2 2 4 4 ( T ) Hidroquinona 2 5 5 Isopropil benceno ( Q ) 3 3 4 ( T ) p - Cresol 3 3 4 4 3 1,4 -Dihidróxibenceno ( Q ) 4-hidróxi-1-metilbenceno ( Q ) CH = CH2 OH OH OH OH OH CH3 OH CH - CH3 CH3 CH3 OH OH CH3 OH 1 2 1 1 6 Estireno ( T ) Catecol ( T ) 2 2 6 6 o - Cresol ( T ) 5 Fenil Eteno 1,2 -Dihidróxibenceno ( Q ) ( Q ) 3 4 2- Hidróxi -1 - metilbenceno ( Q ) 5 5 3 3 4 4

13. 14 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA BASADA EN NOMBRES TRIVIALES O COMUNES 3-Bromotolueno ( T ) Lic. Q. B. Nilxon RoMa 6 6 1 5 5 1 1 2 6 2- Cloro Benzaldehido ( T ) 2 2 4 4 5 3 3 3 4 4 -Nitrofenol ( T ) CH3 NO2 NO2 Br Cl CHO COOH OH CH2 - CH3 NH2 6 1 1 5 EJERCICIOS EJERCICIOS 2 6 4 2 Ácido - 4- Nitro benzoico ( T ) 2 -Etilanilina ( T) 5 3 3 4

14. 15 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS POLICICLICOS 8 1 2 7 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 9 1 8 6 3 2 7 5 4 1- Bromo - 2 - etil naftaleno 3 6 Naftaleno ( T ) 10 4 5 Metil antraceno Antraceno ( T ) 9 10 CH2 - CH3 NO2 CH3 Br 8 1 2 7 4 - Nitro Fenantreno fenantreno ( T ) 6 5 4 3

15. 16 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS H. AROMÁTICOS 3.- ALQUILACIÓN 2.- NITRACIÓN 1.- HALOGENACIÓN Conocida como reacción de Friedel – Crafts, consiste en la sustitución de uno de los hidrógeno del hidrocarburo aromático reaccionante por un grupo alquílico. Esta reacción ocurre por la reacción entre hidrocarburo aromático y un halogenuro de alquilo, en presencia del catalizador AlCl3 , para producir el hidrocarburo alquil aromático correspondiente y un ácido. Por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con cloro y bromo, esto ocurre en presencia de catalizadores como el hierro (Fe) o de sus sales (FeCl3 – FeBr3) , para producir u obtener un derivado halogenado por sustitución de uno de los hidrógenos y además se obtiene un ácido del halógeno reaccionante. Por ejemplo: Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con ácido nítrico, esto ocurre en presencia del catalizadores ácido sulfúrico, para producir u obtener un nitro derivado por sustitución de uno de los hidrógenos y además se obtiene agua. Por ejemplo: 1 1 1 1 1 1 Benceno Benceno Benceno Ácido clorhídrico Cloro Agua Cloro benceno Nitro benceno Metil benceno H H NO2 CH3 Cl H H2SO4 FeCl3 AlCl3 + + + + + + HCl H2O HCl CH3Cl HNO3 Cl2 Clorometano Ácido clorhídrico Ácido nítrico o Fe