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有机合成的常规方法

有机合成的常规方法. 制作：黄业照 2001.3.19. O. C. C. =. O. C. C. =. O. O. 例. 以 CH 3 CH 2 Cl 为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式。. 一.有机合成的必备知识. 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变. 加热加压. 催化剂. 催化剂. Δ. NaOH. H 2 SO 4. Δ. 1. 羟基的引入. CH 2 =CH 2 +H 2 O. CH 3 CH 2 OH. ♣烯烃加水 ♣醛酮加氢气

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有机合成的常规方法

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Presentation Transcript

  1. 有机合成的常规方法 制作：黄业照 2001.3.19

  2. O C C = O C C = O O 例 以CH3CH2Cl为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式。

  3. 一.有机合成的必备知识 • 官能团的引入 • 官能团的消除 • 官能团的衍变

  4. 加热加压 催化剂 催化剂 Δ NaOH H2SO4 Δ 1.羟基的引入 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH ♣烯烃加水 ♣醛酮加氢气 ♣卤代烃的水解 ♣酯的水解 CH3CHO+H2 CH3CH2OH CH3CH2Cl +H2O CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH

  5. CH4+Cl2 CH2=CH2+Br2 C2H5OH+HBr 2.卤原子的引入 ♣烃与X2的取代 ♣不饱和烃与HX、X2的加成 ♣醇与HX的取代

  6. CH3CH2OH CH3CH2OH 3.双键的引入 ♣醇与卤代烃的消去反应 ♣醇的氧化

  7. CH2=CH2+H2 CH3CH2OH CH3CH2OH ★官能团的消除 ♣加成消不饱和键 ♣消去、氧化、酯化除羟基 ♣加成、氧化、除醛基

  8. ★官能团的衍变 ♣不同官能团间的转换 R—X R—C=C—R’ R—OH RCOH RCOH ♣通过某种途径使一个官能团变为两个 CH3CH2OH HOCH2CH2OH ♣通过某种途径使官能团的位置改变 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH2CH3 [思] CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3OH

  9. 二.有机合成题的解题思路 ♣关键 1.选择合理简单的解题思路 2.掌握各类有机物的组成、性质、结构及衍生关系 3.重要官能团消去的知识 ♣有机合成路线的推导 1.直推法 CH2CH2 HOCH2CH2OH 2.反推法 先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料

  10. O C C = O C C = O O 例 以CH3CH2Cl为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式。

  11. 思路 O C C = O C C = O O HOCH2CH2OH HOOCCOOH ClCH2CH2Cl CH2=CH2 CH3CH2Cl

  12. 例 醛酮中α-H的醛能自身加成生成β-羟基醛 R-CH2-CHO+R’-CH2-CHOR-CH2-CH-CH-CHO OH R’ 巴豆酸（CH3-CH=CH-COOH）主要用于合成树脂，现用乙醇及无机原料合成巴豆酸？ 写出有关反应方程式。

  13. CH3CHCHO OH 思路 CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH CH3CHO CH3CH2OH

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