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第十章 脂类化学. 第一节 脂肪酸与前列腺素 第二节 甘油酯类 第三节 神经鞘脂类 第四节 类固醇化合物. 脂类（ lipides） 是脂肪和类脂（性质与脂肪相似）的总称。 脂类化学结构各不相同，但均有以下共性： 1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮等有机溶剂中。 2) 具有酯的结构或具有成酯的可能性； 3)为机体所利用，比如油脂是机体中的燃料分子 。. 脂类分类：. 根据化学结构分：. 甘油酯类 神经鞘脂类 类固醇. 脂肪（甘油三酯）
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第十章 脂类化学 • 第一节 脂肪酸与前列腺素 • 第二节 甘油酯类 • 第三节 神经鞘脂类 • 第四节 类固醇化合物
脂类（lipides）是脂肪和类脂（性质与脂肪相似）的总称。脂类（lipides）是脂肪和类脂（性质与脂肪相似）的总称。 • 脂类化学结构各不相同，但均有以下共性： 1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮等有机溶剂中。 2) 具有酯的结构或具有成酯的可能性； 3)为机体所利用，比如油脂是机体中的燃料分子。
脂类分类： 根据化学结构分： 甘油酯类 神经鞘脂类 类固醇 • 脂肪（甘油三酯） • 磷脂：含磷酸及有机碱的脂类 • 糖脂：含糖及有机碱的脂类 • 类脂 胆固醇及其酯 • 类固醇 胆汁酸 • 类固醇激素 根据生理功能不同分：
脂肪的生理功能： • 1)氧化供能 • 2)储存能量 • 3)提供必需脂肪酸 • 类脂的生理功能： • 1)是生物膜的组成成分； • 2)协助脂类和脂溶性维生素的吸收； • 3）胆固醇是机体合成维生素D3、胆汁酸及各种类固醇激素的重要原料。
第一节 脂肪酸与前列腺素 一、脂肪酸 参与构成脂类的脂肪酸往往是含16C以上的高级一元脂肪酸，它们可以是饱和脂肪酸，也可以是不饱和脂肪酸。常见有含16C、18C、20C的各种脂肪酸。所以也称高级脂肪酸。
脂肪酸结构：CH3-（CH2）14-COOH 十六(烷)酸（软脂酸，棕榈酸）CH3-（CH2）16-COOH 十八(烷)酸（硬脂酸）CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH 9-十八碳烯酸（油酸）Δ9十八碳烯酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12-十八碳二烯酸（亚油酸）Δ9，12十八碳二烯酸CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12，15-十八碳三烯酸（亚麻酸）Δ9，12，15十八碳三烯酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH 5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸）Δ5，8，11，14二十碳四烯酸
二、前列腺素（prostaglandin，PG） • 前列腺素由多烯脂肪酸合成，是脂肪酸的衍生物，分布广泛，具有激素调节作用。 • 前列腺素的母体结构是前列烷酸。 前列烷酸
根据五碳环结构的不同，前列腺素分为PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等，其中较为重要的有PGE、PGF、PGA和PGB：根据五碳环结构的不同，前列腺素分为PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等，其中较为重要的有PGE、PGF、PGA和PGB：
各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分成多种化合物：各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分成多种化合物：
第二节 甘油脂类 一、脂酰甘油 1.脂酰甘油的结构
如果 R1=R2=R3时，为单纯甘油三酯； • R1≠R2≠R3时，为混合甘油三酯（天然大多以此形式存在）； • R-COOH 可以是各种高级脂肪酸（16C～20C）（饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸），也可以是无机酸； • 当不饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈液态即油（例：植物油），当饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈固态即脂肪（例：猪油）。
2. 三脂酰甘油的性质 （1）水解和皂化
皂化反应：指在碱液中水解甘油三酯，生成三分子脂肪酸盐（即肥皂）和一分子甘油的反应。皂化反应：指在碱液中水解甘油三酯，生成三分子脂肪酸盐（即肥皂）和一分子甘油的反应。 水解1克甘油三酯，所需KOH的毫克数称为皂化值。皂化值越大，表示脂肪酸平均分子量越小。
（2）氢化和碘化 • 当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其双键可以加氢被还原 ：
当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其双键可以加氢被还原，也可以直接碘化。用加碘的方法可以测定甘油三酯中脂肪酸所含双键的多少。当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其双键可以加氢被还原，也可以直接碘化。用加碘的方法可以测定甘油三酯中脂肪酸所含双键的多少。 • 每100g甘油三酯吸收碘的克数称为碘价。碘价越高，表示甘油三酯中双键越多。
（3）酸败作用 将甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中，则产生一种令人厌恶的气味，此变化称为酸败作用。包括两个过程： 水解 水解后生成某些有臭味的脂肪酸，例丁酸； 氧化 生成不稳定的过氧化物，进一步分解，则生成醛。
二、磷酸甘油酯 • 1.组成与命名 • 基本结构：磷脂酸
2. 重要的磷酸甘油酯 （1）磷脂酰胆碱（卵磷脂） ①构成生物膜的基本骨架； ②协助脂类物质运输。
第三节 神经鞘脂类 神经鞘脂类为神经鞘氨醇衍生物： 神经鞘氨醇（2-氨基-4-十八碳烯-1，3二醇） 神经酰胺（最简单的神经鞘脂类）
一、神经鞘磷脂 二、脑苷脂（属糖脂）
三、神经节苷脂（糖脂） GM1： 神经酰胺—葡萄糖—半乳糖—N-乙酰半乳糖胺—半乳糖 唾液酸
第四节 类固醇化合物 一、类固醇化合物的结构与命名 甾族化合物
二、重要的甾族化合物 1. 胆固醇（cholesterol）及胆固醇酯（cholesterol ester）
胆固醇是体内其它各种类固醇化合物的合成原料： 在肝脏合成胆汁酸； 在肾上腺皮质合成肾上腺皮质激素； 在性腺合成性激素； 在肠粘膜转变为维生素D原（7-脱氢胆固醇），后者在皮下经紫外线照射转变成维生素D3。
4. 胆汁酸 游离胆汁酸：
5.类固醇激素 （1）肾上腺皮质激素 盐皮质激素 （调节水盐代谢） 糖皮质激素 （调节糖代谢）
（2）性激素 ①孕激素 黄体酮
③雌激素 雌二醇
