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UNIDAD 17

UNIDAD 17. ALCOHOLES. Objetivos. Reconocer el grupo funcional de los alcoholes. Determinar la estabilidad de una molécula de un alcohol. Reconocer las propiedades físicas y químicas de los alcoholes. Dibujar estructuras o identificar estructuras aplicando las reglas de nomenclatura IUPAC.

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UNIDAD 17

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  1. UNIDAD 17 ALCOHOLES

  2. Objetivos • Reconocer el grupo funcional de los alcoholes. • Determinar la estabilidad de una molécula de un alcohol. • Reconocer las propiedades físicas y químicas de los alcoholes. • Dibujar estructuras o identificar estructuras aplicando las reglas de nomenclatura IUPAC. • Explicar los mecanismos de reacción de alcoholes. • Explicar los mecanismos de formación de alcoholes en las reacciones de adición electrofílica. • Completar o predecir reacciones y síntesis.

  3. “Chemistry at work” http://www.brookscole.com/cgi-brookscole/course_products_bc.pl?fid=M20b&product_isbn_issn=0534389996&discipline_number=12

  4. Propiedades y Estructura • Tienen el grupo funcional -OH (grupo hidroxilo) enlazado a un átomo de carbono con hidridación sp3. • Se excluyen los: Fenoles =-OHenlazado a un anillo aromático -OH OH Enoles= -OHenlazado a un carbono vinílico C = C

  5. Propiedades y Estructura • Tienen una geometría similar a la del agua. • El enlace R-OH es aproximadamente tetraedral ( aprox. 109°) • Tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos de igual número de carbonos.

  6. Propiedades y Estructura • Forman puentes de hidrógeno Puentes de hidrógeno entre alcoholes y agua Se disocian en soluciones acuosas para donar un protón (H+) al agua R- OH + H2O R-O- + H3O+

  7. Propiedades y Estructura • Son débilmente ácidos y débilmente básicos. • Ocurren de forma natural y tiene muchos usos industriales y farmacéuticos. • En general son tóxicos.

  8. Alcoholes más comúnes • Etanol • Solvente industrial • Aditivo para combustible • Uso antiséptico • Industria de bebidas alcohólicas • Fermentación de grano (vodka,ginebra, whiskey) (15-50% alcohol por volumen) • Fermentación de azúcares ( cerveza, vinos, rones, brandy, cognac) ( 5- 80% alcohol por volumen http://www.intoxm/about_alcohol_sp.as

  9. Alcohol isopropílico (rubbing alcohol 70%) • Glicol de etileno (antirefrigerante) • Citronellol (aceite aromático en las rosas y geranios)

  10. Mentol Colesterol

  11. CO + 2H2 CH3OH • Metanol • Es importante en la industrua química • Se le conoce como alcohol de madera ya que se puede preparar calentando madera en ausencia de aire. http://www.intoxm/about_alcohol_sp.as 400 C ZnO/Cr • Se usa como materia prima para preparar formaldehido y ácido acético

  12. Nomenclatura • Se selecciona la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo funcional –OH que le dará el nombre a la cadena. • El nombre llevará el sufijo –ol. • Se comienza a enumerar por el extremo más cercano al grupo funcional. • Se identifica con números la posición del grupo funcional –OH. • Si la cadena tiene ramificaciones o sustituyentes, estos se nombran en orden alfabético.

  13. Nomenclatura • Alcoholes con varios grupos –OH • Dioles (glicoles en el sistema común) • Trioles (gliceroles en el sistema común • De la molécula tener más de un grupo funcional como un alqueno o alquino, se le dará prioridad al alcohol, pero se nombra el otro grupo y la posición que éste ocupa. (CH3)2C=CHCH(OH)CH3 4-metil-3-penten-2-ol

  14. IUPAC COMÚN CH3OH metanol alcohol metílico etanol alcohol etílico CH3CH2OH 1- propanol alcohol n-propílico CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH 2- propanol alcohol isopropílico

  15. Práctica

  16. Práctica • Dibuje e identifique, utilizando las reglas IUPAC, los ocho (8) alcoholes isoméricos con fórmula C5H12O.

  17. Preparación de Alcoholes 1. Reacción de Sustitución Nucleofílica R-OH + X- RX + -OH Orden de reactividad de los haluros: 3 > 2 > 1 > CH3X (CH3)3-C-Br NaOH(ac) (CH3)3- C-OH + NaBr

  18. NaOH (ac) -Cl -OH + NaCl NaOH (ac) CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br

  19. 2.Formación de dioles (Hidroxilación) 1.OsO4 /piridina 2.NaHSO3 adición syn Se obtiene diol vecinal (glicol). 1.OsO4 2.NaHSO3 OH OH CH3CH-CHCH3 CH3CH=CHCH3

  20. 3. Hidratación de alquenos • Oximercuración (oxidación) OH H - C – C – adiciónsyn Es una adición Markovnikov (H en el Carbono menos sustituido)

  21. Hidratación de alqueno:Oximercuración 1.Hg(OAC)2 / H2O 2.NaBH4 H OH CH3CH-CHCH3 CH3CH=CHCH3

  22. 4. Hidratación de alqueno • Hidroboración (oxidación) • BH3/ THF • H2O2/OH- Es una adiciónanti Markovnikov: el H irá al C más sustituido. Estereoquímica:es una adición syn – por el mismo lado del enlace doble.

  23. Hidratación de alqueno: Hidroboración H CH3CH2CH-CH2-OH • BH3/ THF • H2O2/OH- CH3CH2CH=CH2

  24. 5. Reducción de grupos carbonilos OH C C = O [ H ] H representa un agente reductor H Compuesto con grupo carbonilo alcohol Todo compuesto con un grupo carbonilo puede ser reducido, incluyendo aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres.

  25. 5. Reducción de grupos carbonilos a. Reducción de aldehidos y cetonas • Agentes reductores más utilizados: • NaBH4en etanol borohidruro de sodio • LiAlH4en éterhidruro de litio y aluminio mayor reactividad Aldehidos [H] alcoholes primarios Cetonas [H] alcoholes secundarios

  26. O C R H OH C [H] alcohol primario R H aldehido H • NaBH3, etanol • H3O+ HO– CH – CH3 H • LiALH4, éter • H3O+ HO– CH2H

  27. O C R R’ [H] OH C alcohol secundario R H cetona R’ OH CH3 – CH-CH3 • NaBH3, etanol • H3O+ • NaBH3, etanol • H3O+

  28. Agente reductor más utilizado: • LiAlH4en éterhidruro de litio y aluminio b. Reducción de ácidos carboxílicos y ésteres El NaBH4en etanol reduce los ésteres muy lentamente y no reduce los ácidos carboxílicos) OH C alcohol primario O C R OR’ O C R OH [H] H R H éster o ácido carboxílico

  29. O CH3CH2CH = CHCH2CH2 –C-OH • LiALH4, éter • H3O+ CH3CH2CH = CHCH2CH2 –CH2OH O CH3CH2CH2CH2 –C-OCH3 • LiALH4, éter • H3O+ CH3CH2CH2CH2 –CH2OH + CH3OH

  30. c. Adición de Reactivo Grignard a grupo carbonilo • Reactivo Grignard R’MgX X =Cl, Br, o I R= alquil, aril o vinilo primario, secundario, o terciario

  31. c. Adición de Reactivo Grignard a grupo carbonilo • R’MgX, éter • H3O+ R’CH2OH alcohol primario O C R H OH R – CH- R’ • R’MgX, éter • H3O+ alcohol secundario O C R R” • R’MgX, éter • H3O+ OH R – C- R’ R” alcohol terciario

  32. OH • CH3MgCl, éter • H3O+ CH3 CH3O CH3CHCH2CH • - MgCl, éter • H3O+ CH3OH CH3CHCH2CH

  33. Reacciones de Alcoholes 1. Deshidratación de un alcohol + H2O a Ha - conectado a C directamente conectado a C on OH Sigue la Regla de Zaitsev: “Se obtiene el alqueno más altamente sustitído como mayor producto.” Orden de reactividad de los alcoholes: 3 > 2 > 1

  34. Deshidratación de alcoholes + H2O OH CH3CH2CH2CH-CH3 CH3CH2CH=CH-CH3 Producto mayor CH3CH2CH2CH=CH2 Producto en menor cantidad

  35. 2.Oxidación de alcoholes Agentes oxidantes más utilizados: KMnO4 CrO3 / H3O+, acetona Na2Cr2O7 / H3O+ PCC (clorocromato de piridina) O R-C - H [OX] R-CH2OH OH R-CH-R O R-C - R [ OX ] [ OX ] R3C-OH No Reacciona

  36. 2.Oxidación de alcoholes Na2Cr2O7 / H3O+ OH = O CH3 CH3CHCH2CH2OH CrO3 / H3O+ CH3 O CH3CHCH2C-H acetona

  37. Examen Final • Reacciones Capítulo 17 • Teoría Cap. 17 • Nomenclatura Cap. 17 • Nomenclatura Cap.3,6,8 y 10 • Teoría general Cap. 1,2,3,4,6,7,8,10 • Reacciones básicas 50% Examen Final

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