Nomenclatura de Compostos Orgânicos

1. International Union of Pure and Applied Chemistry Sociedade Portuguesa de Química Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos Tradução Portuguesa nas Variantes Europeia e Brasileira LIDEL Red = > 1860 hits per million population.Orange= 465-1860 hits per million population.Yellow = 143-465 hits per million population.Green = 31.7-143 hits per million population.Blue = 4.53-31.7 hits per million population.Violet= < 4.53 hits per million population.

2. FUNÇÕES ORGÂNICAS • Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional. • A nomenclatura oficial é desenvolvida pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). • Algumas substâncias ainda são identificadas por nomes consagrados (nomenclatura usual). • A IUPAC leva em consideração o número de carbonos, os tipos de ligações e a função a que pertencem.

3. Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C FUNÇÃO PARTE INTERMEDIÁRIA SUFIXO PREFIXO

4. RESUMIDAMENTE: PARTE INTERMEDIÁRIA PREFIXO SUFIXO 1 C MET 2C ET 3C PROP 4C BUT 5C PENT 6C HEX 7C HEPT 8C OCT 9C NON 10C DEC 11C UNDEC 12C DODEC SATURADA AN INSATURADAS: 1 DUPLA EN 2 DUPLAS DIEN 3 DUPLAS TRIEN 1 TRIPLA IN 2 TRIPLAS DIIN 3 TRIPLAS TRIIN 1 DUPLA E 1 TRIPLA ENIN HIDROCARBONETO O ÁLCOOL OL ALDEÍDO AL CETONA ONA ÁCIDO CARBOXÍLICO ÓICO

5. HIDROCARBONETOS • ALCANOS ou parafinas (parum=pequena + affinis=afinidade). São hidrocarbonetos alifáticos saturados.

7. 1º exemplo H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Prefixo: número de carbonos – 7 – HEPT Parte intermediária: tipo de ligação – simples – AN Sufixo: função – hidrocarboneto - O

8. 2º exemplo OCTANO Prefixo: número de carbonos – OCT - 8 Parte intermediária: tipo de ligação – AN – simples Sufixo: função – O – hidrocarboneto H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ou H3C – (CH2)6 – CH3 ou

9. Fórmula Geral CnH2n+2 n=número de átomos de C 2n+2=número de átomos de H

10. ALCENOS ou olefinas (oleum=óleo + affinis=afinidade) São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação.

12. 1º exemplo CH2 = CH2 C2H4 Prefixo: número de carbonos – 2 – ET Parte intermediária: tipo de ligação – 1 dupla – EN Sufixo: função – hidrocarboneto - O

13. 2º exemplo Quando um alceno apresentar 4 ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação, que é característica, pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes. Nesses casos, numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação). O número deve ser o menor possível e estar escrito entre o prefixo e o intermediário, separado por hífens.

14. CH2 = CH – CH2 – CH3 ou ou C4H8 Prefixo: número de carbonos – 4 – BUT Parte intermediária: tipo de ligação –1 dupla – EN Sufixo: função – hidrocarboneto - O

15. O próximo passo é numerar a cadeia. CH2 = CH – CH2 – CH3 O nome do composto é: But-1-eno 1 2 3 4

16. 4 1 2 3 3º exemplo CH3 - CH = CH - CH3 ou C4H8 O nome do composto é: But-2-eno

17. CnH2n n=número de átomos de C 2n=número de átomos de H Fórmula Geral

18. ALCINOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma tripla ligação. As regras são as mesmas utilizadas para os alcenos.

20. EXEMPLO CH3 – CH2 - C C - CH3 ou ou C5H8 Prefixo: número de carbonos – 5 – PENT Parte intermediária: tipo de ligação –1 tripla – IN Sufixo: função – hidrocarboneto – O O nome do composto é: Pent-2-ino 2 5 4 3 1

21. CnH2n-2 n=número de átomos de C 2n-2=número de átomos de H Fórmula Geral

22. Alcadienos ou dienos São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. As regras são as mesmas utilizadas para os alcenos. Como existem duas duplas, suas posições devem ser indicadas por dois algarismos, separados por uma vírgula, que precedem o termo intermediário –dien.

23. 1 2 3 4 5 6 1º EXEMPLO H2C=CH-CH=CH-CH2-CH3 C6H10 Prefixo: número de carbonos – 6 – HEX Parte intermediária: tipo de ligação –2 duplas – DIEN Sufixo: função – hidrocarboneto – O O nome do composto é: Hexa-1,3-dieno

24. 2º EXEMPLO Buta-1,3-dieno Prefixo: número de carbonos – BUT - 4 Parte intermediária: tipo de ligação – DIEN–2 duplas Sufixo: função – O – hidrocarboneto CH2 = CH – CH = CH2 C4H6

26. CnH2n-2 n=número de átomos de C 2n-2=número de átomos de H Fórmula Geral

27. A fórmula geral dos alcadienos é a mesma dos alcinos, o que significa que uma mesma fórmula molecular pode representar duas ou mais substâncias diferentes. C3H4 HC C-CH3 ou H2C=C=CH2 propino propadieno EXERCÍCIOS DO LIVRO: página 492

28. HIDROCARBONETOS CÍCLICOS Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas. São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada. As regras de nomenclatura são as mesmas utilizadas para os alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo.

29. EXEMPLO C5H10 ou Prefixo: número de carbonos – 5 – PENT Parte intermediária: tipo de ligação – simples – AN Sufixo: função – hidrocarboneto – O O nome do composto é: Ciclopentano

30. CnH2n n=número de átomos de C 2n=número de átomos de H Fórmula Geral

31. Cicloalcenos, ciclenos ou cicloalquenos. São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Desde que não haja ramificações, não é necessário indicar a posição da dupla ligação.

32. EXEMPLO C8H14 ou Prefixo: número de carbonos – 8 – OCT Parte intermediária: tipo de ligação – dupla – EN Sufixo: função – hidrocarboneto – O O nome do composto é: Cicloocteno

33. Cicloalcinos. São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma tripla ligação. O menor cicloalcino isolado é o ciclononino.

34. Aromáticos. São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos.

35. Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são: Benzeno ou C6H6 Naftaleno ou C10H8 Antraceno ou C14H10

36. EXERCÍCIOS DO LIVRO PÁGINAS: 494, 495,496 e 497.