项目 2,4- 二硝基苯酚的生产

项目 2,4-二硝基苯酚的生产 子项目1：认识羟基化

一、引入羟基化的方法 • 有机化合物的水解 • 卤化物的水解 • 重氮盐的水解 • 芳伯胺的水解 • 芳磺酸盐的碱熔

二、卤化物的水解 • 1、脂肪族卤化物的水解 • 碱性脱氯化氢反应的活泼性随β-碳原子上氢原子的酸性增强而增加，当分子中存在吸电子取代基时，有利于消除反应的发生。

2、芳香族卤化物的水解 • （1）氯苯水解制苯酚 • ① 碱性高压水解

② 常压气固相接触催化水解法

（2）多氯苯的水解 • 二氯苯分子中的氯基虽然稍微活泼一些，但是氯基的水解仍需要相当强的反应条件。而多氯苯分子中的氯基要活泼一些，氯基的水解需要比较强的反应条件。

（3）硝基氯苯的水解 • 当苯环上氯基的邻位或对位含有硝基时，由于硝基的强吸电子作用的影响，苯环上与氯基相连的碳原子上的电子云密度显著降低，亲核反应活性显著增加，使氯基较易水解。因此只需要用稍过量的氢氧化钠溶液，在较温和的反应条件下进行水解。

三、重氮盐的水解 • 重氮盐在酸性条件下水解可制得酚。此法对某些不易制得的酚具有重要的制备意义。

四、芳伯胺的水解 • （1）酸性水解 • 酸性水解反应是在稀硫酸中、在高温和压力下进行的。此法的优点是工艺过程简单。缺点是要用搪铅的压热釜，设备腐蚀严重，生产能力低、酸性废水处理量大。酸性水解主要用于从1-萘胺水解制1-萘酚。

（2）碱性水解 • 在磺酸基碱熔时，如果提高碱熔温度，可以使萘环上α位的磺酸基和α位的氨基同时被羟基所置换。此法只用于变色酸（1,8-二羟基萘-3,6-二磺酸）的制备。

五、芳磺酸盐的碱熔 • 芳磺酸盐在高温与熔融的苛性碱溶液作用下，使磺酸基被羟基所置换的反应称为碱熔。生成的酚再用无机酸酸化，即转变成游离酚。