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Noção de acidez e basicidade de compostos orgânicos. Profª. Norilda Siqueira www.norildasiqueira.wikispaces.com. Divisão dos radicais. Ãtomo elétron-positivo - Radical elétron repelente Ãtomo elétron-negativo - Radical elétron atraente. Ordem de Eletronegatividade.
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Noção de acidez e basicidade de compostos orgânicos. Profª. Norilda Siqueira www.norildasiqueira.wikispaces.com
Divisão dos radicais • Átomo elétron-positivo - Radical elétron repelente • Átomo elétron-negativo - Radical elétron atraente
Ordem de Eletronegatividade FuiOntemNoClubeBrasil ISóComiPão Húngaro Metais FuiOntemNoClubeBrasil ISóComiPão Húngaro Metais Eletronegatividade
Átomos elétron-repelentes Constituídos por apenas: • C; • H; • Ligações Simples.
Átomos elétron-atraentes • Constituídos por ligações duplas, triplas ou dativas; • Ou possuem algum átomo que não seja apenas C e H.
Efeitos dos Radicais Sobre a Acidez • Elétron-atraente: ↓↑ a acidez; ↓↑ a basicidade; • Elétron-repelente: ↓↑ a acidez; ↓↑ a basicidade. RESPONDA ↓ ↑ ↓ ↑
Acidez dos Compostos Oxigenados- Álcoois. • Além da hidroxila os Alcoóis possuem apenas C, H e ligações simples. Eles são, portanto, elétron-repelentes. Na prática eles são neutros, mas em teoria deveriam ser mais básicos que a água.
Acidez dos Compostos Oxigenados- Fenóis • Além da hidroxila os Fenóis possuem C, H e LIGAÇÕES DUPLAS são, portanto, elétron-atraentes. Logo, ele será mais ácido que a água.
Acidez dos Compostos Oxigenados- Nitros • O grupo NITRO (NO2) é extremamente elétron atraente, e portanto, confere grande acidez a solução em que esta presente.
Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos • Além da hidroxila os ácidos carboxílicos possuem C, H, O e LIGAÇÕES DUPLAS são, portanto, elétron-atraentes. E portanto, são mais ácidos que a água.
Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos • Quanto maior for a parte da molécula formada por C, H e ligações simples, menor será a acidez desse composto. O primeiro composto da imagem é MAIS forte que o segundo.
Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos • Quanto maior a cadeia de um ácido monocarboxílico.... ...mais FRACO é o ácido. > > + - ACIDEZ
Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos • Ácidos dicarboxílicos são mais fortes que ácidos monocarboxílicos de mesma cadeia. > + - ACIDEZ
Carbono Alfa É o carbono vizinho da carboxila:
Alfa-Substituição • Se um grupo elétron-atraente entra no carbono alfa, aumenta muito a acidez.
Basicidade dos Compostos Nitrogenados • A basicidade não será comparada com a água, e sim com a:
Basicidade das Aminas • Elas são bases orgânicas, e seguem a seguinte ordem de força: Não deveria ser o mais forte?
Basicidade das Aminas Por incrível que pareça..... NÃO O H+ sofre grande repulsão dos grupos metila que também possuem cargas positivas.
Basicidade das Amidas • As amidas são NEUTRAS, elas são intraneutralizadas. Por conterem partes ácidas e básicas, elas também são chamados de SALINOS Parte ÁCIDA Parte BÁSICA
Basicidade das Aminoácidos • Seu caráter dependerá do meio em que se encontra: Se for adicionado em meio ácido, ele se comporta como base... Se for adicionado em meio básico, ele se comporta como ácido...
Recapitulando Ordem geral de Acidez: Amina < Álcool < Amida < Fenol < Ácido Quase neutro Básico Neutro Apresenta acidez É claro que é ácido...
Ka e Kb • Quanto maior o valor de Ka mais forte será o ácido. Mesma regra para Kb
Fonte: • http://www.youtube.com/watch?v=dsWmvQoRxDc