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Radicales Estructura y reactividad

Radicales Estructura y reactividad. Introducción. Ruptura heterolítica:. Ruptura homolítica :. 1900. Amarillo. Introducción. Introducción. 1911. 2. 2. 1929. t = 8·10 -3 s. Estabilidad, detección y estructura de radicales. Piramidal. Plano. Carácter s de menor a mayor.

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Radicales Estructura y reactividad

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Presentation Transcript

  1. Radicales Estructura y reactividad

  2. Introducción Ruptura heterolítica: Ruptura homolítica: 1900 Amarillo

  3. Introducción

  4. Introducción 1911 2 2 1929 t= 8·10-3 s

  5. Estabilidad, detección y estructura de radicales Piramidal Plano Carácter s de menor a mayor Estabilidad relativa

  6. Estabilidad, detección y estructura de radicales

  7. Estabilidad, detección y estructura de radicales Minoritario Mayoritario

  8. Reacciones de radicales • Reacciones unimoleculares (fragmentación, reordenamiento, etc.) • Reacciones bimoleculares entre radicales (dimerizaciones, dismutaciones, etc.) • Reacciones bimoleculares entre radicales y moléculas (adiciones, desplazamientos, abstracciones, etc.) Reacciones de radicales Halógenos Adición HBr Reordenamiento Polimerizaciones Halogenación Sustitución Otras Sustitución aromática

  9. Reacciones de radicales: Formación Termolisis Reacciones redox

  10. Reacciones de radicales: Formación Fotolisis

  11. Reacciones de radicales: Formación Ejemplos Peróxido de benzoilo AIBN (azoisobutironitrilo)

  12. Reacciones de radicales: Adiciones • Adición de halógenos

  13. Reacciones de radicales: Adiciones

  14. Reacciones de radicales: Adiciones • Adición de HBr

  15. Reacciones de radicales: Adiciones • Polimerizaciones

  16. Reacciones de radicales: Adiciones • Otras adiciones:

  17. Reacciones de radicales: Adiciones Reducción de Birch

  18. Reacciones de radicales: Adiciones

  19. Reacciones de radicales: Reordenamiento

  20. Reacciones de radicales: Sustituciones …o adición/abstracción: Facilidad de ataque: Primario Secundario Terciario

  21. Reacciones de radicales: Sustituciones

  22. Reacciones de radicales: Sustituciones

  23. Birradicales 500ºC 17%

  24. Birradicales Birradicales de Schlenk-Brauns

  25. Birradicales Teranteno Birradical de Yang Birradical de Coppinger

  26. Conclusiones • La mayoría de las reacciones de radicales se llevan a cabo en fase gas. • Las reacciones de los radicales no se ven influenciadas generalmente por una posible catálisis ácida o básica. • Las reacciones de los radicales no se ven influenciadas generalmente por la polaridad del disolvente. • Así como en el caso de cationes o aniones, los radicales no se ven influenciados generalmente por efectos electrón atractor o electrón dador de los sustituyentes. • Las reacciones de los radicales son a menudo precedidas por un periodo de inducción en el cual son objeto de inhibición. • Las reacciones de los radicales son frecuentemente reacciones en cadena. • Las reacciones de los radicales no conllevan generalmente un reordenamiento del esqueleto carbonado.

  27. Gracias por vuestra atención

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