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Reazioni degli Alogenuri Alchilici

Reazioni degli Alogenuri Alchilici. Reazioni di sostituzione nucleofila R- X + :Nu R-Nu + X - Questa reazione permette di preparare molti prodotti di sostituzione a secondo del nucleofilo Nu -

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Reazioni degli Alogenuri Alchilici

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Presentation Transcript

  1. Reazioni degli Alogenuri Alchilici Reazioni di sostituzione nucleofila R- X + :Nu R-Nu + X- Questa reazione permette di preparare molti prodotti di sostituzione a secondo del nucleofilo Nu- H- ; I- ; Cl- ; NH3 ; CH3S-; OH- ; CH3COO- ; N≡C- ; CH3O-; N(CH3)3 In questo caso è previsto un meccanismo di tipo SN2 in cui l’attacco del nucleofilo è contemporaneo al distacco del gruppo uscente. Si ha quindi inversione di configurazione.

  2. Questo meccanismo ricorda l’ombrello che si estroflette con una folata di vento. La sostituzione nucleofila è una reazione del secondo ordine, la sua velocità dipende infatti dalla concentrazione dei due reagenti. Lo studio e la discussione sulle caratteristiche del nucleofilo e del gruppo uscente costituiscono un argomento importante.

  3. RX + Mg RMgX Per gli alogenuri terziari dato il grosso ingombro sterico è stato ipotizzato un meccanismo SN1 con formazione del carbocatione: Il meccanismo non prevede inversione di configurazione al carbonio anche se in alcuni casi si verifica. Formazione di composti metallo organici Questi sono importanti intermedi in sintesi organica ottenuti dagli alogenuri alchilici. Es.: Reattivi di Grignard (CH3)3CCl + Mg (CH3)3CMgCl

  4. Reazioni del gruppo carbonilico Aldeidi Chetoni Acidi e derivati Ossidazione delle aldeidi con agenti ossidanti CH3(CH2)4CHO CH3(CH2)4COOH CrO3 H2SO4 Reazioni di addizione nucleofila Il carbonio del carbonile è un sito elettrofilo a causa della localizzazione della carica negativa sull’ossigeno. Può essere quindi attaccato da nucleofili Nu- I principali nucleofili sono H2O; Reattivi di Grignard R”MgX; alcoli ROH.

  5. L’attacco al carbonile avviene frequentemente per nucleofili deboli, in catalisi acida, con il meccanismo riportato: c a b d • attivazione con H+; • addizione del nucleofilo; • transfer di un protone; • espulsione del gruppo uscente.

  6. La velocità della reazione dipende dalla forza del nucleofilo e dalle caratteristiche del gruppo uscente Lo studio e la discussione sulle caratteristiche del nucleofilo e del gruppo uscente costituiscono un argomento importante. Si è osservato che la reattività dei derivati degli acidi aumenta secondo l’ordine: Principalmente a causa delle caratteristiche acide dell’HY che si genera dal gruppo uscente: ALOGENURI > ESTERI > ETERI > AMMINE

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