1 / 33

ALKANY

ALKANY. homologický vzorec : C n H 2n+2 názvy zakončeny koncovkou – an - tvoří homologickou řadu = řada lišící se o stále stejný počet atomů - stále stejný rozdíl -CH 2 -. Homologická řada- řada lišící se o stále stejný počet atomů - stále stejný rozdíl - CH 2 -. CYKLOALKANY.

knox-howard
Télécharger la présentation

ALKANY

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. ALKANY • homologický vzorec : CnH2n+2 • názvy zakončeny koncovkou –an • - tvoří homologickou řadu • = řada lišící se o stále stejný počet atomů • - stále stejný rozdíl -CH2-

  2. Homologická řada- řada lišící se o stále stejný počet atomů - stále stejný rozdíl - CH2-

  3. CYKLOALKANY • homologický vzorec : CnH2n • názvy zakončeny koncovkou – an • + předpona cyklo • - tvoří homologickou řadu

  4. CYKLOALKANY

  5. Fyzikální vlast. alkanů a cykloalkanů C1-C4 jsou za norm. tlaku plyny (g) , (methan, ethan, propan, butan) C5-C17 kapaliny (l) , C18- a dále jsou pevné látky (s) • jejich bod varu: • Stoupá s počtem uhlíků • Jejich bod varu: • Klesají s větvením řetězce • nerozpustné ve vodě, bezbarvé • rozpouštějí se v org. rozpouštědlech • elektricky nevodivé

  6. Fyzikální vlast. alkanů a cykloalkanů

  7. Chemické vlast. alkanů a cykloalkanů • - málo reaktivní • PARAFINY = MÁLOSLUČIVÝ C-C a C-H = téměř nepolární vazba C atomy v hybridním stavu sp3 tetraedr Hořlavé (s menším počtem C) …………………+O2 CO2 + H2O Výskyt : v zemním plynu (plynné), v ropě (kapalné a pevné), v přírodním asfaltu (pevné)

  8. Názvosloví Triviální: tradiční, nesystematické, názvy se tvoří např. odvozením z názvu zdroje, specifické vlastnosti, nebo dle fantasie objevitele Systematické: Vychází z názvu alkanového řetězce, přičemž výskyt specifických skupin, nebo substituentů se vyjadřuje příponami a předponami s předřazenými čísly posic (lokanty).

  9. Základní tvar názvu organické sloučeniny • prefix – kmen – zakončení • Kde jsou substituenty? • Kolik atomů uhlíku? • K jaké skupině látek molekula patří?

  10. 1) Kmen (kořen) = část charakterizující základní sloučeninu př: hex 2) názvoslovná předpona = před kmen, obměna struktury př)methyl- 3) číslovkovápředpona = před kmen před názvoslovnou předponu př) di 4) názvoslovná přípona = za kmen, vyjadřuje typ vazeb nebo funkční skupiny př) an 5) Substituent = v základní struktuře nahradil H př) chlor- 6) Lokant = př)2,4-

  11. NÁZVOSLOVÍ alkanů • Koncovky alkanů: • - an = celý uhlíkatý řetězec • yl = odtržení 1H = př. methyl, ethyl…. • Koncovky cykloalkanů: • - cyklo……an = celý uhlíkatý řetězec • cyklo …..yl = odtržení 1H

  12. NÁZVOSLOVÍ alkanů • Pravidla: • 1) kořen (kmen) slova = dle nejdelšího C řetězce • co nejmenší čísla substituentů • substituenty pojmenujeme a přidáme násobící předponu • seřadit substituenty dle abecedy bez ohledu na násobící předpony • Sestavíme úplný název

  13. Postup určení názvu alkanů 1/ Vyhledat nejdelší souvislý uhlíkatý řetězec (hlavní řetězec) a nazvěte ho 2/ Očíslovat atomy uhlíku v hlavním řetězci, tak aby, body větvení měly co nejnižší čísla (tj. čísluje se od uhlíku, který je nejblíže prvnímu bodu větvení, případně druhého, třetího…) 3/ Nazvěte vedlejší řetězce (substituenty) a očíslujte je 4/ Napište jednoslovný název, substituenty řaďte v abecedním pořadí, jejich polohu určete lokanty a počet násobícím prefixem (předponou) 5/ Složité substituenty nazvěte, jako kdyby byly samotnou sloučeninou a jejich název ukončete příponou -yl

  14. Názvy řetězců podle počtu uhlíků

  15. Názvy postranních řetězců vzniknou odtržením jednoho či více vodíkových atomů uhlovodíku, v názvech změna zakončení na - yl.

  16. Násobné prefixy

  17. 6 M 4 5 2 3 2,4- dimethylhexan 1 M 1 6 3 4 5 3,5- dimethylhexan 2 M M

  18. REAKCE: • RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE např.halogenace 1.Iniciace= vznik radikálu: Cl-Cl 2*Cl (Cl ozářen a rozštěpení jeho vazeb) 2.Propagace (posun radikálu někam) a) chlorový radikál napadá molekulu methanu a vzniká methylový radikál a chlorovodík: Cl*+ CH4 *CH3+HCl b) methylový radikál napadá molekulu chloru a vzniká molekula chlormethanu a nový radikál chloru: *CH3+Cl2 Cl*+ CH3Cl - druhá fáze se několikrát opakuje Cl* + CH3Cl  *CH2Cl + HCl *CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + *Cl probíhá za vyšších teplot a má tři fáze

  19. REAKCE: • RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE probíhá za vyšších teplot a má tři fáze 3.Terminace : radikály se spojí a reakce se ukončí: Cl* + Cl* Cl2 CH3* + CH3*  CH3-CH3 Přidání INHIBITORU: látka, která reaguje s volnými radikály (vychytává radikály), zabrání další propagaci U halogenace = kyslík

  20. Radikálová substituční reakce - halogenace Celková reakce: 1) Iniciace: 2) Propagace: 3) Terminace:

  21. REAKCE: • RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE STABILITA RADIKÁLŮ: čím rozvětvenější, tím stabilnější !!! > > > * * * * TERCIÁRNÍ SEKUNDÁRNÍ PRIMÁRNÍ METHYLOVÝ

  22. REAKCE: • RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE Probíhají : • Halogenace – připojení halogenů na alkany • 2) Nitrace – připojení NO2 (nitro) skupiny (CH4 + NO2) • CH3NO2 = nitromethan (vznik uhlovodíkové zbytky s NO2) • Sulfochlorace • Vznik methansulfonylchlorid CH3SO2Cl

  23. REAKCE: 2) ELIMINACE - Probíhají za vyšších teplot • Probíhají za přítomnosti katalyzátorů (i s nižší t) • (látka vstupující do reakce) (různé drahé kovy Pt, Pd, Ni: • DEHYDROGENACE • odstranění vodíků a vznik násobné vazby Pt +

  24. REAKCE: 2) ELIMINACE • b) KRAKOVÁNÍ • složitý ch. děj, má značný pr. význam (ropné frakce) • v nepřítomnosti kyslíku při vys. T. • Štěpení dlouhých řetězců na kratší • (V závislosti na teplotě a na použitém katalyzátoru vznikají různé Produkty)

  25. Příprava alkanů: • - čtyři nejnižší alkany z ropy destilací a následnou kondenzací • - nejjednodušší = • hydrogenace nenasycených uhlovodíků • (alkenů nebo alkynů) • - působením vodíku za přítomnosti katalyzátorů, • (Pt, Pd) • CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3 • redukcí alkylhalogenidů kovem • dekarboxylace solí karboxylových kyselin

  26. PŘEHLED ALKANŮ : • Methan - CH4 - • bezbarvý hořlavý plyn, bez zápachu • hlavní složka zemního plynu, doprovází ropu • vzniká rozkladem celulózy bez přístupu vzduchu = bahenní plyn • vzniká rozkladem org. sloučenin = bioplyn (střevní plyn) • tvoří se při geochemických přeměnách uhlí = důlní plyn • jeho směs (1:10) se vzduchem výbušná • lehčí než vzduch • - patří mezi významné skleníkové plyny (zvyšující t. zemské atmosféry)

  27. PŘEHLED ALKANŮ : použití:a) palivo – látka k výrobě velké spousty látek : Syntézního plynu: 2CH4+O2 2CO+2H2 Ethen:2CH4 +O2  CH2 CH2 + 2H2O Kyanovodík 2CH4 +2NH3 +3O2 2HCN + 6 H2O Acetylen 6CH4+ O2 2CH CH + 10H2 +2CO b)ZDROJ ENERGIE : k vytápění obytných i průmyslových objektů c) VÝROB SAZÍ: plnidlo do pneumatik

  28. PŘEHLED ALKANŮ : • Ethan - C2H6 • - slouží jako plynné palivo • - v malém množství také obsažen v zemním plynu • hlavní surovinou pro výr. vinylchloridu, ze kt. se vyrábí PVC • Propan - C3H8 a butan - C4H10 • jako směsi se společně plní do lahví • používají se na vaření a topení • vznikají při krakování • dobře zkapalnitelné • Alkany: C8 KAPALNÉ = pohonné hmoty (benzín) • C18  PEVNÉ = mazací oleje, parafíny

  29. PŘEHLED ALKANŮ : Propan - C3H8 a butan - C4H10

  30. PŘEHLED CYKLOALKANŮ : • CYKLOHEXAN • - kapalný, využití jako rozpouštědlo • surovina pro výrobu benzenu Pzn: Alkany mají menší hustotu než voda, ve vodě plavou……………………………… Alkany a ŽP: Největší zkáza rozvětvené řetězce

  31. OKTANOVÉ ČÍSLO : 2,2,4- TRIMETHYLPENTAN = isooktan Benzin = směs nasycených alkanů (isooktan klepe motorem nejméně) = měřítkem hodnocení kvality benzinu. = udává míru odolnosti benzinu proti vzniku tzv. detonačního spalování, které se projevuje tzv. klepáním motoru. Isooktanu se přiřadila hodnota 100 a heptanu oktanové číslo 0. Vlastnosti zkoumaného benzinu se porovnávají ve zkušebním motoru s vlastnostmi směsí čistého isooktanu a čistého heptanu. Kvalitní benzin má okatanové číslo nejméně 80.

  32. OKTANOVÉ ČÍSLO : Pzn: Informace o požadované kvalitě paliva lze najít na vnitřní straně víčka palivové nádrže a v návodu k obsluze příslušného vozidla: Benzin Normal má oktanové číslo minimálně 91, benzin Super minimálně 95 a benzin Super Plus minimálně 98.

More Related