Aminosäuren Strukturen und Vorkommen

1. AminosäurenStrukturen und Vorkommen Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudierende Leitung: Prof. Dr. J. Jauch Datum: 4. Oktober 2010 Referent: Andreas Dreher

2. Gliederung • Strukturen • Konstitution der Aminosäuren • Konfiguration der Aminosäuren • Einteilung der Aminosäuren • Aminosäuren als Ampholyte • Vorkommen

3. Konstitution der Aminosäuren • Zentrales C-Atom mit Aminogruppe (-NH2), Carboxylgruppe (-COOH), Wasserstoffatom (-H) und Seitenkette (-R) verknüpft • Unterscheidung durch unterschiedliche Seitenketten Konstitutionsformel

4. Konfiguration der Aminosäuren • Zwei verschiedene Konfigurationen • Fischer Projektion • Räumliche Darstellung

5. Fischer Projektion • D/L Nomenklatur • waagerechte Linien zeigen auf den Betrachter zu, senkrechte Linien von ihm weg • das am höchsten oxidierte Ende einer vertikal gezeichneten Kohlenstoffkette wird nach oben gezeichnet • steht Substituent am untersten asymmetrischen C-Atom auf der rechten Seite  D-Konfiguration • steht er auf der linken Seite  L-Konfiguration D-Aminosäure L-Aminosäure

6. Räumliche Darstellung • R/S Nomenklatur (Cahn-Ingold-Prelog-System) • direkt an das asymmetrische C-Atom gebundene Atome (a) werden nach fallender Ordnungszahl angeordnet • bei Gleichwertigkeit von zwei oder mehr Atomen betrachtet man die weiter entfernt stehenden Atome (b) • eventuell Betrachtung der Atome (c) oder (d) • Uhrzeigersinn: R-Konfiguration Gegenuhrzeigersinn: S-Konfiguration

7. Einteilung der Aminosäuren • Neutrale Aminosäuren • Saure Aminosäuren • Basische Aminosäuren

8. Neutrale Aminosäuren Aminogruppe Carboxylgruppe

9. Neutrale Aminosäuren

10. Saure Aminosäuren Aminogruppe Carboxylgruppe

11. Basische Aminosäuren Basische Funktion Carboxylgruppe

12. Aminosäuren als Ampholyte • Beispiel Glycin • Punkt der vollständigen intramolekularen Neutralisation = isoelektrischer Punkt • Berechnung:

13. Vorkommen • in der Natur kommen 20 Aminosäuren extrem häufig vor (proteinogene Aminosäuren) • 8 essentielle Aminosäuren: Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Thr, Trp, Val, (Arg, His)  Verzehr von Fleisch, Fisch, Eier • Weitere 100 kommen selten vor, übernehmen aber in verschiedenen Lebewesen spezielle Aufgaben

14. Vorkommen: Beispiele • Valin: Rüben, grüne Blattsalate, Zucchini, Tomaten • Leucin/Isoleucin: Oliven, Avocados, Papayas, Nüsse • Phenylalanin: Karotten, rote Beete, Tomaten, Spinat • Threonin: grüne Blattgemüse, Papayas, Karotten • Tryptophan: Rüben, Rettich, Fenchel, Bananen • Methionin: Kohlarten, Meerrettich, Knoblauch, Äpfel • Lysin: Sojasprossen, grüne Gemüse, Sellerie • Arginin: grüne Gemüse, Lauch, Rettich, Kartoffeln • Histidin: Rüben, Rettich, Sellerie, Gurken, Zwiebel

15. Vielen Dank für Eure Aufmerksamkeit!

16. Literatur • Berg/Stryer/Tymoczko: Stryer Biochemie. 6. Auflage. München 2007. • Werner Müller-Esterl: Biochemie. Eine Einführung für Mediziner und Naturwissenschaftler. Heidelberg 2009. • Vorlesung Biochemie für Lehramtsstudierende und Studierende der Bioinformatik, Prof. Dr. J. Jauch, Universität des Saarlandes 2009. • Latscha/Klein/Kazmaier: Organische Chemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Berlin 2008.