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Aspirina e analgésicos relacionados

Aspirina e analgésicos relacionados. Aspirina (ASP). ASP é analgésico, antipirético e anti-inflamatório História Salicine é extraído da planta Salix sp (1827) Ácido salicilico foi extraído da mesma espécie em 1838;

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Aspirina e analgésicos relacionados

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Presentation Transcript

  1. Aspirina e analgésicos relacionados

  2. Aspirina (ASP) • ASP é analgésico, antipirético e anti-inflamatório • História • Salicine é extraído da planta Salix sp (1827) • Ácido salicilico foi extraído da mesma espécie em 1838; • Em meados do séc XIX a salicina e o ácido salicilico foi usado na febre reumática pelas suas qualidades antipiréticas e anti-inflamatórias; • A acetilação do ácido salicilico (feita por Dresser, 1890) formando-se o ácido acetilsalicilico, veio reduzir os efeitos laterais; • ASP foi comercializada pela Baeyer como fármaco em 1899. • Acetanilida, paracetamol e fenacetina são usados como agentes mais suaves.

  3. Formulas químicas ASP e analgésicos derivados

  4. Modo de acção • Inibe a ciclooxigenase (COX) que estão envolvidas na síntese das prostaglandinas • COX-1:está sempre presente • COX-2: induzida pela inflamação

  5. Desenvolvimento de agentes anti-inflamatórios não esteróides • Ibuprofeno: o composto que levou ao seu desenvolvimento é um agroquímico

  6. Morfina e seus derivados

  7. Morfina • Analgésico • Induz euforia • Usado na doença terminal • Actua no SNC • Interage com os receptores das encefalinas e endorfinas

  8. Morfina: estrutura A molécula contém 5 anéis, nomeados de A-E e tem forma de T. É básica, porque contém o grupo amina terciária, mas contém um grupo fenólico, um grupo álcool, um anel aromático e uma ponte éter e uma dupla ligação.

  9. Relação entre a estrutura e actividade • Mudança do grupo funcional 3–OH, formação da nalorfina que não actua nos receptores opiáceo do tipo m (actua nos k e d). • 6-OH; compostos que ou perderam o grupo álcool polar ou têm-no mascarado com o grupo alquil ou acil atravessam a barreira hemato-encefálica e têm um efeito analgésico; • A dupla ligação na posição 7-8 não é necessária para a actividade analgésica • N-Me substituída por NH reduz a actividade (atravessa mais dificilmente a barreira hemato-encefálica). Contudo a presença do azoto é essencial. • O anel aromático é essencial; • Remoção do anel E conduz à perda de actividade • A ponte éter não é necessária para a actividade analgésica • Só o enantiómero é activo

  10. Resumo da Relação Estrutura Actividade Essencial Essencial Pode ser removido

  11. Modo de acção • Interage com os receptores das encefalinas e endorfinas

  12. Desenvolvimento de análogos de morfina (I) • Remoção do anel D conduz à actividade analgésica Usado na supressão de tosse • Remoção dos anéis C e D: o composto tem actividade analgésica

  13. Desenvolvimento de análogos de morfina (II) • Remoção dos anéis B, C, e D: cocaína e análogos • Remoção dos anéis B, C, D e E

  14. Desenvolvimento de análogos de morfina (III) • Rigidificação

  15. FIM

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