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1、有机化学的定义 • Organic • —— derived from living organism • Vital force theory • —— Organic compounds needs a “vital force” to create them • 1828， Friedrich Wohler
1、有机化学的定义 • Modern Definition of Organic Chemistry • ——Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds • Question: • ——Why is an entire branch of chemistry devoted to the study of carbon-containing compounds?
Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds • The answer is : • Carbon-containing compounds makes life possible • We need carbon-containing compounds in nature for our food, medicines, clothing, and energy • We depend on millions of synthetic carbon -containing compounds in our daily life
It shares electrons with several kinds of atoms——O、N、P、S、Si、M etc. • It shares electrons with other carbon atoms • C-C single, double and triple bond • chain, or cyclo-links • Isomerism phenomenon
2、杂化轨道理论 Hybridization • C 1s22s22p2 —— 2s22px12py12pz0 • N 1s22s22p3 —— 2s22px12py12pz1 • O 1s22s22p4 —— 2s22px22py12pz1 • 如果C、N、O与氢成键使用原子轨道 p 轨道， 则H-C-H、H-N-H 和 H-O-H的键角应该是900
2、杂化轨道理论 Hybridization • 事实上，分子的键角并不等于原子轨道间的夹角 因此提出了杂化轨道理论，认为C、N、O在与氢原子成键时使用的是 s 与 p 轨道的杂化轨道
2、杂化轨道理论 Hybridization 杂化轨道：能量相近的原子轨道经能量均化的过程所形成的能量相等的轨道 • C 1s22s22p2 • 2s22px12py12pz0 2s12px12py12pz1 • 1s+1px +1py+1pz4sp3 • each orbital has one electron （1）sp3 Hybridization promotion hybridization
（2）sp2 Hybridization • C 1s22s22p2 • 2s22px12py12pz0 2s12px12py12pz1 • 1s + 1px+ 1py + 1pz3sp2 + 1 pz • each orbital has one electron promotion hybridization
（2）sp2 Hybridization • another kind of stereo-isomer ——Geometric Isomerization -- cis, trans
（3）sp Hybridization • C 1s22s22p2 • 2s22px12py12pz0 2s12px12py12pz1 • 1s + 1px + 1py + 1pz2sp + 1 py +1pz • each orbital has one electron promotion hybridization
（1）Functional Groups Containing Halogen 卤代烃 Alkyl Halidesð+R-X ð- R+ + X- • Structural Features: • X: ns2np5 • halogen ----- electronegativity is bigger than carbon • Polar Covalent Bond
（2）Functional Groups Containing Oxygen • 醚（Ethers） R-O-R • 醇（Alcohols）R-OH • 酚（Phenols）Ar-OH • 醛（Aldehydes） R(H)C=O • 酮（Ketones） R2C=O • 羧酸及其衍生物 • （Carboxylic Acids and their Derivatives） • RCOOH, RCOOR’, RCONR’2, RCOX
（2）Functional Groups Containing Oxygen • The structure Features: • O: ( 1s2 )2s22p4 • sp3, sp2 hybridization • C-O single, double bond • 4 orbitals, but 6 electrons in an atoms there is two lone pairs of electrons
(3) Functional Groups Containing Nitrogen • The structure Features: • N: ( 1s2 )2s22p3 • sp3, sp2, sp hybridization • C-N single， double, triple bond • 4 orbitals, but 5 electrons in an atoms there is a lone pair of electrons
4、 有机化合物的结构与性质的关系 ——（1）共价键的结构与性质关系 e.g. 2 Unsaturated Compounds • C=O, C=C • addition reaction • different mechanism
4、 有机化合物的结构与性质的关系 ——（1）共价键的结构与性质关系 e.g. 3 Acidity • RH, ROH, RCOOH • acidity increase from left to right
4、 有机化合物的结构与性质的关系 ——（1）共价键的结构与性质关系 e.g. 4 Lewis Base Compounds containing O or N, comparing with C, have lone pair of electron, so they often work as Lewis base.
