370 likes | 683 Vues
Deriváty Karboxylových Kyselin. Deriváty K. K. Funkční Substituční. Zasahuje do funkční skupiny. H nahrazen ve funkční skupině jinou skupinou. Nezasahuje do funkční skupiny. H nahrazen jinde než ve funkční skupině jinou skupinou. Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ. Zásah do funkční skupiny
E N D
Deriváty K. K. FunkčníSubstituční Zasahuje do funkční skupiny. H nahrazen ve funkční skupině jinou skupinou. Nezasahuje do funkční skupiny. H nahrazen jinde než ve funkční skupině jinou skupinou.
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ Zásah do funkční skupiny 1) Soli k.k. 2) Halogenidy 3) Anhydridy 4) Estery 5) Amidy
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k. - Náhrada H ve funkční skupině atomem kovu org. kys. s více -COOH mohou vytvářet hydrogensoli Příprava: 1) CH3COOH + NaOH --> CH3COONa + H2O 2) kk + neušlechtilý kov (- ušlechtilý by nevytlačil H)CH3COOH + Zn --> (CH3COO)2Zn +H2 3) Na+ a K+ soli vyšších MK se nazývají mýdla->vázány v podobě esterů,vznikají esterifikací vyšších mastných kyselin
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k. • Vlastnosti a význam: • Dekarboxylace: produkt má o 1 atom C méně než VL • za teplaRCOONa NaOH R-H + Na2CO3 • b) vytěsnění kys. z jejich solí silnější kyselinou (anorg.) • c) hydrolýza solí:jejich roztoky jsou zásadité
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k. využití: a) katalyzátory vorg.chemii- octan Na+ a K+ b) obklady v lékařství- octan Al3+ c) konzervační činidla - benzoan sodný d) mýdla - alkalické soli VMK
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 2) Halogenidy = acylhalogenidy RCOX fluorid kyseliny mravenčí chlorid kyseliny octové
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 2) Halogenidy = acylhalogenidy RCOX Příprava: Zahříváním PCl3 s org. kyselinami Výroba: +POCl3 Trichlorid kyseliny fosforečné = trichlorid fosforylu +Na3PO4 Benzoan sodný benzoylchlorid
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 2) Halogenidy Vlastnosti: - nižší Tvaru než příslušné kyseliny (nemají H vazby) - velice reaktivní - použití jako acylační činidla- acylace = zavádění acylskupiny do molekuly ---> prodloužení řetězce Použití:výroba léčiv, barviv Reakce: a) s vodou - vznik kyseliny b) s alkoholem - vznik esteru c) s amoniakem - vznik amidu SNu
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 3) Anhydridy R-CO-O-CO-R´
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 3) Anhydridy vznikají odštěpením vody z 2 karboxylových skupin tzv kondenzace
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 3) Anhydridy • Vlastnosti: • ostře páchnoucí (l) - nižší • využití - acylační činidla Reakce : a) s vodou - vznik kyseliny b) s alkoholem (fenlem) - vznik esteru c) s hydroxidem - vznik sůl kyseliny a voda
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery methylester kyseliny mravenčí, methylester kyseliny methanové
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery • Příprava • k.k. + alkohol = ESTER + voda 2) Reakcí halogenidu kyseliny s alkoholem
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery • Dělení: • Nižší : • výrazné vůně = použití jako esence • a) ethylester kyseliny mravenčí = rumová esence • b) ethylester kyseliny octové = ethylacetát • záleží na koncentraci – hrušková i malinová esence • rozpouštědlo (odlakovač), lepidlo Kanagon • c) ethylester kys. máselné • ananasová esence
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery Dělení: 2) Vyšší : estery vyšších MK = (VMK + glycerol ) = TUKY
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery • Reakce A) Hydrolýza • Kyselá (H+ + H2O) • Vznik alkohol a k. kyseliny • 2) zásaditá (OH- +H2O) • Vznik alkohol a sůl k.k. (mýdlo) Použití: Pro výrobu mýdla!!!!
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery Reakce B) Reesterifikace: Působení alkoholu, katalyzátorem je silná kyselina Reakce, při níž se jeden ester změní na jiný výměnou jeho alkoholické nebo kyselinové složky.
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 5) Amidy RCONH2 Příprava: a) Z k.k. či jejich funkčních derivátů s amoniakem b) Rozkladem amonných solí
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 5) Amidy Vlastnosti: vysoký bod tání (H můstky) Zástupci: Dimethylformamid (DMF) = rozpouštědlo, toxické Využití: POLYAMIDY
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ DERIVÁTY KYSELINY UHLIČITÉ obsahuje karbonylovou funkční skupinu Zástupci: 1) Močovina = diamid kyseliny uhličité Použití : Dusíkaté hnojivo Přídavek do krmných směsí
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ DERIVÁTY KYSELINY UHLIČITÉ obsahuje karbonylovou funkční skupinu Zástupci 2) Fosgen = dichlorid kyseliny uhličité Velmi jedovatý (g) v 1. světové válce jako bojový plyn
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 6) Nitrily • Příprava: • Kyanid alkalického kovu s alkylhalogenidy • 2) Estery minerálních kyselin s kyanidy alk. kovů
Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 6) Nitrily Vlastnosti: Jedovaté (l) Hydrolyzují na amidy až k. kyseliny Zástupci: Akrylonitril = vyrábí se reakcí propenu s amoniakem a kyslíkem Pro výrobu syntetických vláken
Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ kyselina 2-aminopropionová kyselina -aminopropanová kyselina 3-aminobutanová kyselina -aminomáselná
Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 1) HALOGENKYSELINY Vlastnosti: - místo H v řetězci jsou halogeny - silnější kyseliny než nesubst. kyseliny - Jedovaté, leptavé - Využití: syntéza jiných sloučenin
Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 1) HALOGENKYSELINY • Příprava: • Alfa : přímou halogenací kyselin • Beta: adicí halogenovodíku na nenasyc. kyseliny • Aromatické: halogenací k.k. nebo oxidací
Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny Vlastnosti: - místo H v řetězci je OH - V přírodě - Triviální názvy - Rozpustné ve vodě
COOH CH - OH CH2 COOH Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny • A) kys. jablečná =(kys. α-hydroxyjantarová) • v jablkách, víně • (s) krystalická látka • meziprodukt v Krebsově cyklu
Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny • B) kys. vinná = (kys. α, α´-hydroxyjantarová) • Konzervace, E334
COOH CH2 HO - C - COOH CH2 COOH Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny • C) kys. citronová = • kys. 2-hydroxy-1,2,3-propantrikarboxylová • krystalická látka • ke konzervaci • meziprodukt Krebsova cyklu • odstraňuje vodní kámen
Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny • D) kys. mléčná • olejovitá (l) • produktem odbourávání cukru v org. ( při svalové práci při nedostatku kyslíku) (měření v organismu sportovců – ukazuje výkonnost) • v mléce, kysaném zelí
Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny • E) kys. salicylová = kys. hydroxybenzoová • na výrobu léčiv – acylpyrin = kys. acetylsalicylová • antipyretikum, analgetikum, prevence infarktu
Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 3) Aminokyseliny dvě skupiny –NH2 a –COOH díky NH2 zásaditě, COOH jako kyseliny amorfní látky stavební látky bílkovin AMK 20 v org.
Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ 3) Oxokyseliny (ketokyseliny) • Aldehydová sk. či ketoskupiny • Aldehydokyseliny : kys. glyoxylová • Ketokyseliny: kys. pyrohroznová (metabolické děje)