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Indigo

Indigo. Küpenfärbung. Geschichte. früheste Funde 200v.Ch. in Höhlen ( auch Belege von vor 5 000 Jahren ) antikes Ägypten , China, Indien : Färben von Teppichen und Tongefäßen Stämme in Südamerika und Kälten : Schminke

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Presentation Transcript

  1. Indigo Küpenfärbung

  2. Geschichte • frühesteFunde 200v.Ch. in Höhlen (auchBelege von vor 5 000 Jahren) • antikesÄgypten, China, Indien: Färben von Teppichen und Tongefäßen • Stämme in Südamerika und Kälten: Schminke • 16. Jahrhundert (EntdeckungSeewegnachIndien): indischer Indigo setztsichdurch • bis ins 18. Jahrhundert: indigo AbbaualsLebensgrundlageganzerLandstriche

  3. Geschichte • 1870-1883: entschlüsselungderStruktur des Indigo durch A. Baeyer • 1890: ersteSynthese von Indigo durch K. Heumann • heute: mehrals 700 Indigosorten • natürlicher Indigo wirdkaumnochverwendet

  4. GrundlegendeEigenschaften • in Wasser, Lauge, verdünnterSäurenichtlöslich • löslich in konzentrierterSchwefelsäure, siedendemEssig und siedendemAceton • absorbiertWellenlängen von 588-660nm • imfestenZustand: Wasserstoffbrückenbindungen • Schmelzpunktvon ca. 390°C

  5. Aufbau von Fabrstoffen • Chromophor: Farbsträger • Farbträger • konjugierteDoppelbindung • oft typischfürganzeStoffgruppen • Auxochrom • Gruppe, an die das Chromophorgebundenist • verstärktFarbwirkung • mindestenseinfreiesElektronenpaar (+M-Effekt) • verschiebtAbsorbtionsspektrum in längerwelloigenBereich

  6. Aufbau von Farbstoffen • Antiauxochrom • verschiebtAbsorbtionsspektrum in längerwelligenBereich • VerringerungderElektronendichteim Ring (-M-Effekt)

  7. Synthese von Indigo Reaktion von ortho-Nitrobenzaldehyd und Aceton

  8. Synthese von Indigo AbspaltungeinesWassermoleküls (wasserkatalytisch)

  9. Synthese von Indigo Hinzugabe von NaOh, Bildung von IsatinunterAbspaltung von Essigsäure

  10. Synthese von Indigo VereinigungzweierIsatin-Molekülezu Indigo

  11. Küpenfärbung • Indigo nichtwasserlöslich muss zurFärbungzuLeukoindigo (farblosbisgelblich) reduziertwerden • FasernimmtLeukonindigo auf • oxidiert an derLuftzu Indigo • Farbeist fest imStoffverankert • nichtwasserlöslich, nurmechanischausbleichbar

  12. Leukoindigo

  13. Baumwollfaser

  14. Quellen • Farbstoffchemie - Ein Leitfaden: Raul Reys, Heinrich Zollinger,3. Auflage, 1982, S. 133-144 • CHEMIE - Farbstoffchemie: Georg Wittke, 1979, S. 71-75 • Chemie der Kunst- und Farbstoffe: Eebhard Hildebrand, 1976, S. 111 • http://www.experimentalchemie.de/versuch-007.htm • http://www.swisseduc.ch/chemie/labor/indigo/docs/indigo.pdf • http://www.farbimpulse.de/Indigo-Pflanzenfarbstoff-mit-bewegter-Geschichte.150.0.html • http://m.schuelerlexikon.de/cheabi2011/Faerbeverfahren.htm • http://www.chemgapedia.de/vsengine/glossary/de/chromophor.glos.html • http://www.uni-protokolle.de/Lexikon/Chromophor.html • http://de.wikipedia.org/wiki/Auxochrom • http://offenbecher.eu/Allgemeines/Glossar8/auxochrom.pdf • http://www.chemie.de/lexikon/Antiauxochrom.html

  15. DankefürEureAufmerksamkeit!

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