1.- Reacciones de los haluros de alquilo 2.- Sustitución Nucleófila: conceptos fundamentales

1. Q.O.I. Grupo A L. 10. Diap. 1 Lección 10.- Haluros de alquilo II 1.- Reacciones de los haluros de alquilo 2.- Sustitución Nucleófila: conceptos fundamentales 2.1.- Reacciones SN2. Cinética y estereoquímica 2.2.- Reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas 2.3.- Reacciones SN1. Cinética y estereoquímica 3.- Carbocationes: estabilidad relativa. Transposiciones 4.- SN2 versus SN1

2. Q.O.I. Grupo A Reacciones de haluros de alquilo L. 10. Diap. 2

3. Q.O.I. Grupo A Sustitución nucleófila L. 10. Diap. 3

4. Q.O.I. Grupo A Reacciones de Sustitución Nucleófila L. 10. Diap. 4 Sustrato Nucleófilo Producto Grupo Saliente

5. Q.O.I. Grupo A REACCIÓNESSN2. Cinética y mecanismo L. 10. Diap. 5 v = k [CH3I][HO-]

6. Q.O.I. Grupo A ReacciónSN2. Estereoquímica L. 10. Diap. 6

7. Q.O.I. Grupo A L. 10. Diap. 7 Velocidad de reacción SN2. Efecto de la estructura del grupo alquilo

8. Q.O.I. Grupo A L. 10. Diap. 8 Velocidad de reacción SN2. Efecto de la estructura del grupo alquilo

9. Q.O.I. Grupo A Velocidad de reacción SN2.Efecto del grupo saliente L. 10. Diap. 9

10. Q.O.I. Grupo A L. 10. Diap. 10 Velocidad de reacción SN2. Efecto del grupo saliente

11. Q.O.I. Grupo A Velocidad de reacción SN2. Efecto de la naturaleza del nucleófilo L. 10. Diap. 11 1.- Una especie con carga negativa es un nucleófilo más fuerte que una especie sin carga. Por ejemplo: CH3O-> CH3OH; -NH2 > NH3 2.- Cuanto más electronegativo es un átomo más retiene los electrones y los compartirá con más dificultad para formar un nuevo enlace. Por ejemplo: CN- > RO- > F- 3.- Dentro de un mismo grupo del sistema periódico, la nucleofilia aumenta al aumentar el número atómico. Por ejemplo: I- > Br- > Cl- > F-

12. Q.O.I. Grupo A L. 10. Diap. 12 Efecto de la Polarizabilidad del Nu en la reacción SN2.

13. Q.O.I. Grupo A L. 10. Diap. 13 DISOLVENTES

14. Q.O.I. Grupo A Ejemplos de disolventes L. 10. Diap. 14 Disolventes polares apróticos Disolventes polares próticos

15. Q.O.I. Grupo A Efecto del disolvente en la velocidad de la reacción SN2. L. 10. Diap. 15

16. Q.O.I. Grupo A Velocidad de reacción SN2. Efecto del disolvente L. 10. Diap. 16

17. Q.O.I. Grupo A L. 10. Diap. 17 Carbocationes: estructura y estabilidad

18. Q.O.I. Grupo A Energías de disociación L. 10. Diap. 18 R-H → R++ H- en fase gaseosa Energías de disociación heterolítica

19. Q.O.I. Grupo A Carbocationes L. 10. Diap. 19 Carb. alquílicos Carb. no saturados

20. Q.O.I. Grupo A Transposiciones en carbocationes L. 10. Diap. 20 Paso 1: formación del carbocatión con transposición 1,2 de H

21. Q.O.I. Grupo A Reacciones SN1.Mecanismo L. 10. Diap. 21 velocidad = krr = [tBuBr] 1ª) Es una rotura heterolítica. 2ª) Ataque nucleófilo del disolvente al carbocatión (C electrófilo): 3º) Es una reacción ácido-base.

22. Q.O.I. Grupo A Diagrama de energía de la reaccion SN1 L. 10. Diap. 22

23. Q.O.I. Grupo A Reacciones SN1.Cinética L. 10. Diap. 23

24. Q.O.I. Grupo A L. 10. Diap. 24 Reacciones SN1.Cinética

25. Q.O.I. Grupo A Estereoquímica de las reacciones SN1 L. 10. Diap. 25

26. Q.O.I. Grupo A Reacciones SN1.Estereoquímica L. 10. Diap. 26

27. Q.O.I. Grupo A Reacciones SN1.Transposiciones L. 10. Diap. 27

28. Q.O.I. Grupo A Q.O.I. Grupo A L. 10. Diap. 28 Reacciones SN1.Transposiciones

29. Q.O.I. Grupo A Competencia entre SN1 y SN2 L. 10. Diap. 29