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Universidade Federal de Alfenas – UNIFAL-MG Faculdade de Ciências Farmacêuticas

Universidade Federal de Alfenas – UNIFAL-MG Faculdade de Ciências Farmacêuticas. QUÍMICA FARMACÊUTICA II ANTIFÚNGICOS. Prof. Diogo T. Carvalho Alfenas - 2012. Origem: biossintetizados por fungos. Anfotericina B (uso parenteral). Nistatina (uso tópico) (de Streptomyces noursei ).

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Presentation Transcript

  1. Universidade Federal de Alfenas – UNIFAL-MG Faculdade de Ciências Farmacêuticas QUÍMICA FARMACÊUTICA II ANTIFÚNGICOS Prof. Diogo T. Carvalho Alfenas - 2012

  2. Origem: biossintetizados por fungos Anfotericina B (uso parenteral) Nistatina (uso tópico) (de Streptomyces noursei) Natamicina Candicidina

  3. ANTIBIÓTICOS POLIÊNICOS – ESTRUTURA GERAL

  4. ANTIBIÓTICOS POLIÊNICOS Exigências Estruturais para Atividade

  5. Mecanismo de ação de antibióticos poliênicos OH HOOC OH COOH açúcar açúcar açúcar açúcar COOH HOOC OH OH

  6. Mecanismo de ação de antibióticos poliênicos

  7. esqualeno epoxidase lanosterol epóxido de esqualeno esqualeno CYP 450 14-desmetilase  14-redutase 8, 7-isomerase zimosterol ergosterol

  8. INIBIDORES DA CITOCROMO P450 14-DESMETILASE (ou lanosterol 14-desmetilase) lanosterol epóxido de esqualeno 1 esqualeno CYP 450 14-desmetilase AZÓIS 4 3 zimosterol ergosterol

  9. FUNÇÃO DA CITOCROMO P450 14-DESMETILASE heme 14-desmetilase

  10. INIBIDORES DA CITOCROMO P450 14-DESMETILASE (lanosterol 14-desmetilase) Uso tópico Uso tópico Uso tópico e sistêmico Uso tópico

  11. INIBIDORES DA CITOCROMO P450 14-DESMETILASE (lanosterol 14-desmetilase)

  12. INTERAÇÃO AZOL-ENZIMA Grupo prostético heme-Fe da CYP450 liga-se ao N-4 dos triazóis ou N-3 dos imidazóis

  13. INIBIDORES DA CITOCROMO P450 14-DESMETILASE voriconazol  potência e amplo espectro ravuconazol (ensaios clínicos) terconazol

  14. RESISTÊNCIA AOS ANTIFÚNGICOS AZÓIS Fonte: http://depts.washington.edu/hivaids/oral/case4/discussion.html

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