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Preparation And Properties Of Aldehydes and Ketones

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19 diapositives · 582 Views · Aug 08, 2014

Preparation And Properties Of Aldehydes and Ketones. Prepared By Prerna Gupta KV Samba. IUPAC Nomenclature Of Aldehydes. 1.Number the longest chain starting from carbon of aldehyde group. 2. Name the compound by changing -e to -al (e.g. ethan e to ethan al ).

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  1. Preparation And Properties Of Aldehydes and Ketones Prepared By Prerna Gupta KV Samba

  2. IUPAC Nomenclature Of Aldehydes • 1.Number the longest chain starting from carbon of aldehyde group.2. Name the compound by changing -e to -al (e.g. ethane to ethanal).

  3. IUPAC Nomenclature Of Ketones 1.Number the longest chain from the end nearest to the carbonyl group.2. Name the compound by changing -e to -one (e.g. ethane to ethanone).

  4. Preparation of Aldehydes 1. From acyl chloride (Rosenmund reduction) :

  5. 2. From nitriles:(I) Stephen reaction : (II) reduction of nitrile by diisobutylaluminium hydride ( AlH(i-Bu)2) and (DIBAL-H) to imine followed by hydrolysis:

  6. 3. From aromatic hydrocarbons to aromatic aldehydes: (I) By oxidation of methylbenzene: (a) Using chromyl chloride (CrO2Cl2) (Etard reaction):   (b) Using chromic oxide (CrO3):

  7. (II) Chlorination followed by hydrolysis:

  8. (III)  by Gatterman - Koch reaction:

  9. Preparation of Ketones 1. From acyl chlorides:

  10. 2. From nitriles:

  11. 3. From Friedel-Crafts acylation reaction:

  12. Reactions of aldehydes and ketones 1. Reduction: (i) Reduction of aldehydes and ketones to primary or secondary alcohol using sodium borohydride or lithium aluminum hydride. (ii) Reduction of aldehydes or ketones to hydrocarbons using Clemmensonreduction or Wolff-Kishner reduction

  13. 2. Oxidation: Oxidation of ketones require more stronger oxidizing agent in more vigorous conditions than aldehydes • Tollen's test(used to distinguish aldehydes from ketones, aldehydes give positive test by producing a bright silver mirror): • Fehling's test(used to distinguish aldehydes from ketones, aldehydes give positive test by producing a red-brown ppt. except aromatic aldehydes):

  14. Oxidation of methyl ketones using haloform reaction: both aldehydes and ketones having at least one methyl group attached to the carbonyl carbon will react to give a product having one less carbon atom as shown in the reaction below:

  15. 3. Reaction due to α-hydrogen: • Aldol condensation

  16. Cross aldol condensation:

  17. 4. Other reactions • Cannizzaroreaction:

  18. Electrophilic substitution reaction:

  19. Thank you