Gymnázium a obchodní akademie Chodov Smetanova 738, 357 35 Chodov

1. Gymnázium a obchodní akademie Chodov Smetanova 738, 357 35 Chodov Číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0376 Šablona: ORGANICKÁ CHEMIE Pořadí šablony a sada: 17. Organická chemie Materiál: VY_32_INOVACE_OCHE.17 Vytvořený ve školním roce: 2013 Téma: ESTERY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN- názvosloví, vlastnosti, zástupci Předmět a třída: CHEMIE, kvarta osmiletého gymnázia Anotace: Materiál je určen pro výklad učiva. Je potřeba PC s internetem, projektor, microsoft powerpoint. Autor: Ing. Magdalena Kučerová Klíčová slova: derivát, funkční derivát, esterifikace, vosky Ověřený dne: 4.3.2014

2. DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ KARBOXYLOVÉ KYSELINY ESTERY KK

3. Charakteristika Estery karboxylových kyselin patří mezi FUNKČNÍ deriváty KK. Mezi funkční deriváty KK dále patří : soli ,amidy, anhydridy, halogenidy Co je funkční derivát KK? • vzniká substitucí (záměnou) na funkční skupině COOH. • C O Zde dochází k substituci bud vodíku nebo celé OH skupiny O-H

4. Charakteristika Estery jsou produkty reakce karboxylové kyseliny s alkoholem - reakce se nazývá esterifikace . Při reakci vzniká ester a voda : KARBOXYLOVÁ KYSELINA + ALKOHOL ---> ESTER + VODA např. CH3 COOH + HO-CH2-CH3---> CH3-CO-O-CH2-CH3 + H2Okyselina octová + ethanol -----> octan ethylnatý + voda octan ethylnatý lze i jako ethylester kyseliny octové

5. Názvosloví V názvu esteru se objevuje název alkoholu i název příslušné karboxylové kyseliny . CH3 COOH + HO-CH2-CH3---> CH3-CO-O-CH2-CH3 + H2O reaguje zde ethanol – odtud ethyl a kyselina octová -------- výsledný ester je: ethylester kyseliny octové

6. Vlastnosti, výskyt, využití Estery patří mezi nejrozšířenější přírodní látky. Mnohé jednoduché estery jsou příjemně vonící kapaliny, dodávají vůni a někdy i příchuť např. hruškám, banánům, malinám, ananasu i některým květinám……. EsterVůně Ethylester kyseliny mravenčí - rumová Pentylester kyseliny octové - banánová Ethylester kyseliny máselné - ananasová Ethylester kyseliny benzoové - mátová Oktylester kyseliny octové - pomerančová ÚKOL : zkus napsat vzorce uvedených „vůní“.

7. Vlastnosti, výskyt, využití Velký význam mají estery karboxylových mastných kyselin ( palmitové, stearové, olejové ….) a glycerolu. Tvoří totiž různé tuky, vosky a oleje. Mezi další významné estery můžeme zařadit methylestery mastných kyselin z řepkového oleje, které jsou důležitou složkou bionafty. Bionafta obsahuje asi 5-30% MEŘO ( obchodní název pro estery z řepkového oleje) a zbytek tvoří normální nafta, získaná z ropy.

8. Vznik tuku z glycerolu a karboxylové kyseliny Obrázek 1. Úkol: Urči o jakou kyselinu se jedná v této reakci.

9. Zástupci Octan ethylnatý (ethylester kys.octové) používá se jako výborné rozpouštědlo nátěrových hmot Methylester kyseliny methakrylové ( methylmethakrylát) polymerací tohoto esteru se vyrábí polymethylmethakrylát, který má využití jako známé plexisklo a také v zubařské praxi pro zubní implantáty. Další estery se uplatňují v potravinářském průmyslu jako vonné a chuťové přísady – esence . Obrázek 2. Rumová esence

10. Úkoly • Využij internet a knihovnu a vypracuj krátké pojednání o alternativních palivech ( druhy, využití, budoucnost ekologických paliv) • Jaká kyselina je hlavní složkou acylpyrinu a na co se používá?

11. POUŽITÁ LITERATURA ŠKODA, Jiří a Pavel DOULÍK. Chemie 8: pro základní školy a víceletá gymnázia : učebnice. 1. vyd. Plzeň: Fraus, 2006, 136 s. ISBN 80-723-8442-2. ŠKODA, Jiří a Pavel DOULÍK. Chemie 9: pro základní školy a víceletá gymnázia : učebnice. 1. vyd. Plzeň: Fraus, 2007, 136 s. ISBN 978-80-7238-584-3. BANÝR, Jiří a Pavel BENEŠ. Chemie pro střední školy: obecná, anorganická, organická, analytická, biochemie. 1. vyd. Praha: SPN - pedagogické nakladatelství, 1995, 160 s. ISBN 80-859-3711-5. Obrázek 1,2 –vlastní zdroje