1 / 26

403221 เคมีอินทรีย์ แอลไคน์ และแอลคาไดอีน

403221 เคมีอินทรีย์ แอลไคน์ และแอลคาไดอีน. ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์. โครงสร้างของแอลไคน์. สูตรทั่วไป C n H 2n-2. สมบัติทางกายภาพ ของแอลไคน์คล้ายกับแอลเคน. จุดเดือด แอลไคน์มีจุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน การละลาย

elgin
Télécharger la présentation

403221 เคมีอินทรีย์ แอลไคน์ และแอลคาไดอีน

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. 403221 เคมีอินทรีย์แอลไคน์ และแอลคาไดอีน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ 403221-alkyne

  2. โครงสร้างของแอลไคน์ สูตรทั่วไป CnH2n-2 403221-alkyne

  3. สมบัติทางกายภาพ ของแอลไคน์คล้ายกับแอลเคน • จุดเดือด • แอลไคน์มีจุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน • การละลาย • แอลไคน์ละลายน้ำได้น้อยมาก แต่ละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว • ความหนาแน่น • แอลไคน์มีความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำ 403221-alkyne

  4. ความเป็นกรดของ terminal alkyne (1-alkyne) 403221-alkyne

  5. การเตรียมแอลไคน์ ในอุตสาหกรรม acetylene 403221-alkyne

  6. การเตรียมแอลไคน์ 1. Elimination ของ vicinal dihalide • จำนวนโมลเบส NaNH2เป็น 2 เท่าของสารตั้งต้น • ถ้าผลิตภัณฑ์เป็น terminal alkyne ต้องใช้ NaNH2เป็น 3 เท่า • เบส -KOH ในแอลกอฮอล์ (alcoholic KOH) , heat -NaNH2 หรือ LiNH2 ใน NH3 403221-alkyne

  7. 403221-alkyne

  8. 2. Dehalogenation ของ tetrahalide 403221-alkyne

  9. 3. Alkylation ของ acetylide ions • เตรียม 2-pentyne จาก 2-pentene • เตรียม 3-octyne จาก 1-butene 403221-alkyne

  10. ปฏิกิริยาของแอลไคน์ Addition 403221-alkyne

  11. 1. Hydrogenation Lindlar’s catalyst=Pd/CaCO3 หรืออาจใช้ Pd/BaSO4 หรือ Ni2B (P-2) ก็ได้ 403221-alkyne

  12. 2. Electrophilic addition 2.1 addition of HX Markovnikov addition ถ้ามี peroxide เป็น radical addition =>anti-Markovnikov 403221-alkyne

  13. 2.2 addition of X2 403221-alkyne

  14. 2.3 addition of H2O 403221-alkyne

  15. 3. Oxidative cleavage 403221-alkyne

  16. 4. Polymerization 403221-alkyne

  17. แบบฝึกหัด • เขียนสูตรโครงสร้างของ (Z)-3-methyl-2-hexen-5-yne 4-methyl-2-hexyne • เรียกชื่อสารต่อไปนี้ • แสดงวิธีการสังเคราะห์สารต่อไปนี้ 2-hexyne จาก ethyne จาก ethyne 403221-alkyne

  18. โครงสร้างของแอลคาไดอีนโครงสร้างของแอลคาไดอีน • ไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่ 2 คู่ • สูตรทั่วไป CnH2n-2 • แบ่งเป็นชนิด • cumulative diene • isolated diene • conjugated diene • มี p-orbital ซ้อนทับกันได้ตลอดทั้ง 4 orbitals • พันธะเดี่ยวที่อยู่ระหว่างพันธะคู่สั้นกว่าพันธะเดี่ยวทั่วไป • ทำให้ conjugated diene เสถียรมากกว่า diene ชนิดอื่น 403221-alkyne

  19. การเตรียม conjugated diene 1. Dehydration 2. Dehydrohalogenation 403221-alkyne

  20. ปฏิกิริยาของ conjugated diene 1. Electrophilic addition 1,2- และ 1,4-addition 403221-alkyne

  21. กลไกปฏิกิริยา 403221-alkyne

  22. Allylic carbocation 403221-alkyne

  23. 2. Diels-Alder reaction 1,4-cycloaddition 403221-alkyne

  24. 3. Polymerization 1,4-addition 403221-alkyne

  25. 403221-alkyne

  26. การวิเคราะห์ alkynes และ alkadienes สารประกอบ A, B, C มีสูตรโมเลกุล C6H10และฟอกจางสี Br2ใน CCl4สารประกอบ A เท่านั้นที่ทำปฏิกิริยากับ Ag(NH3)2+ได้ตะกอนขาว สาร A และ B ทำปฏิกิริยากับ H2โดยมี Pt เป็นตัวเร่งได้ผลิตภัณฑ์เป็น n-hexane ส่วนสาร C ทำปฏิกิริยากับ H2 1 โมล ได้สารที่มีสูตรโมเลกุล C6H12 ในการทำปฏิกิริยา ozonolysis สาร A ได้ผลิตภัณฑ์เป็น CH3CH2CH2CH2COOH และ HCOOH สาร B ได้ผลิตภัณฑ์เป็น CH3CH2COOH เพียงชนิดเดียว ส่วนสาร C ได้ผลิตภัณฑ์เป็น เพียงชนิดเดียว จงหาสูตรโครงสร้างของ A, B, C 403221-alkyne

More Related