1 / 47

ALCALOIZI CU NUCLEU INDOLIC

ALCALOIZI CU NUCLEU INDOLIC. ALCALOIZI CU NUCLEU INDOLIC. După numărul inelelor condensate în structura lor, alcaloizii indolici pot fi: Triciclici : fizostigmina ( Physostigmae semen ), harmol ( Passiflorae herba ) Tetraciclici: alcaloizii lisergici din Secalae cornutum

forrest-richards
Télécharger la présentation

ALCALOIZI CU NUCLEU INDOLIC

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. ALCALOIZI CU NUCLEU INDOLIC

  2. ALCALOIZI CU NUCLEU INDOLIC • După numărul inelelor condensate în structura lor, alcaloizii indolici pot fi: • Triciclici: fizostigmina (Physostigmae semen), harmol (Passiflorae herba) • Tetraciclici: alcaloizii lisergici din Secalae cornutum • Pentaciclici: rezerpina (Rauwolfiae radix), vincristina (Catharanti herba), vincamina (Vincae herba) • Heptaciclici: stricnina (Strychni semen)

  3. Physostigmae semen – vita africana- Physostigmavenenosum – fam.Leguminoase • Liana vivace, volubila • Frunze trifoliate, flori rosu-palrosu-purpuriu grupate în racem • Fruct păstaie cu 2-3 semințe mari cu tegument brun-strălucitor • PRODUS VEGETAL: semințele mature

  4. Physostigmae semen-semințe de Calabar • Caractere macroscopice: • Semințe dure, alungite, ovoidale sau reniforme, culoare cafenie, cu tegumente coriace, lucioase • Cotiledoane albe, foarte mari, dure • Făra miros • Gust toxic

  5. Physostigmae semen COMPOZITIE CHIMICĂ • Alcaloizi indolici triciclici (0.2-0.3%): FIZOSTIGMINĂ (EZERINĂ) Genezerină Ezeramină Fizovenină • Ulei volatil • Lipide • Steroli • UTILIZĂRI Exclusiv pentru extragerea alcaloizilor

  6. Physostigmae semenFIZOSTIGMINA ACȚIUNE Parasimpatomimetic indirect (inhibă reversibil acetilcolinesteraza) Are efect antagonist atropinei: • produce mioză • stimulează glandele exocrine • Produce bradicardie • Hipotensiune • bronhoconstricție, • greață, vomă, crampe digestive • stimulează peristaltismul intestinal UTILIZĂRI • În glaucom • Cheratite • Ulcerecorneene • În atonie intestinală postoperatorie • Pareză intestinală • Miastenie • Atonie musculară • Antidot (intoxicații cu atropină și antidepresive triciclice) Conservare: VENENA CI.: - astm bronsic - obstructie cai urinare

  7. Physostigmae semenFIZOSTIGMINA • DOZAJ • 0.25-0.50 mg inj. • Colir 0.25-1% 1 pic x 4-6/zi • Unguent 0.25% • Toxicitate: - dureri abdominale - dispnee - moarte paralizia centrului respirator • SUPRADOZAREA produce: • Spasme musculare • Tahicardie • Cianoza • asfixie

  8. Passiflorae herba – iarba de ceasornic - Passiflora incarnata L. – fam. Passifloraceae

  9. Passiflorae herba • Liana volubilace se fixeazaprincarcei • Tulpinalignificata, frunzepetiolate, alterne, pubescente • Florimari, solitare, cu aspect de cadran de ceas: 5 sepale, 5 petale alb-violacee, multi apendicipetaloizi, 5 stamine • Miros plăcut • Gust amar

  10. Passiflorae herba COMPOZITIE CHIMICA • Alcaloizi cu nucleu indolic triciclici (0.1%): harman(majoritar), harmalină, harmină, harmanol, harmol • Flavonoide: C-glicozide (vitexina, izovitexina), apigenina, luteolină, cvercetol, rutozidă, camferol • Maltol si derivati floroglucinici (2-CH3 – 3 – buten – 2 – ol) • Cumarine • Continutul in alcaloizi nu trebuie sa depaseasca 0.01% ACTIUNE TERAPEUTICA Sedativ, hipnotic Antispastic • vasodilatator Întrebuințări: insomnii, stări anxioase, nevralgii, colite, spasme musculare, Parkinson, cancer, HIV, leucemia, iritabilitate, neurologie, iritablilitate in sindrom premenstrual Toxicitate: în doze mari produce sedare, cefalee, halucinații

  11. Passiflorae herba Efecte colaterale • Rare cazuri de voma, greata, somnolenta, tahicardie ventriculara • Fiind anxiolitic poate potenta efectul altor sedative centrale • Doze • 4-8 g/ zi produs uscat • Forme farmaceutice: 400mg capsule, tinctură • INTERACȚIUNI: potențează acțiunea papaverinei

  12. Secale cornutum – cornul secarei - Claviceps purpureea – fam. Claviceptaceae

  13. Secale cornutum • Caractere macroscopice • Scleroții sunt corpi alungiți, fusiformi, duri, cornoși, drepți sau ușor arcuiți, ascuțiți la un capăt, rotunjiți la celălalt, cu suprafața striată longitudinal • Fractura netedă • Dimensiuni: L= 1-5 cm, d= 0.2-0.5 cm • Culoare: violaceae cenușie (neagră) la exterior, iar la interior albă • Gust dulceag(toxic) • Miros caracteristic

  14. Secale cornutum • OBȚINERE • În trecut se obținea din culturile de secară prin infectări spontane ale ciupercii • Astăzi scleroții se obțin prin infectări artificiale. Infectarea se face înainte de înflorire. Inocularea se poate realiza mecanizat. • Formarea scleroților începe după 10-22 zile de la inoculare • După 40 zile pot fi recoltați • Se usucă cu aer cald • Se păstrează în încăperi uscate, bine aerisite și întunecoase, în vase închise, în prezență de CaCl2

  15. Secale cornutum COMPOZIȚIE CHIMICĂ • ALCALOIZI 0.05-0.8% • AMINE ( acetilcolina, histamina, tiramina) • AMINOACIZI (leucină, tirozină, histidină) • GLUCIDE • LIPIDE (acid ricinoleic) • PROTEINE • STEROLI

  16. SecalecornutumCOMPOZIŢIE CHIMICĂALCALOIZI • Au la bază ACIDUL LISERGIC • Derivaţii de acid L-lisergic sunt activi fiziologic, se denumesc cu suf. “ină” • Derivaţii de acid D-lisergic sunt inactivi, au suf. “inină” Clasificare: • Alcaloizi cu greutate moleculară mică, solubili în apă: ERGOMETRINA, ERGOMETRININA • Alcaloizi cu greutate moleculară mare, insolubili în apă: ERGOTAMINA, ERGOTOXINA (alcaloizi polipeptidici)

  17. CompozitiechimicaSecalecornutum

  18. Compozitie chimicaSecale cornutum ergometrina

  19. Secale cornutum ACŢIUNE TERAPEUTICĂ • OCITOCICĂ (datorită dublei legaturi din poziţia 9-10 a acidului lisergic) • La nivelul vaselor: VASOCONSTRICŢIE PERIFERICĂ UTILIZĂRI Preventiv şi curativ în: • Hemoragii post-partum • Hemoragii post abortum • Metroragii • Menoragii

  20. Secale cornutum • ERGOMETRINA • Ocitocică, măreste tonusul şi contracţiile uterului gravid • Durata acţiunii 2-4 ore • Stimulează receptorii alfa adrenergici ai miometrului • Acţiune antihemoragică • Fiole 0.2g-ml ERGOMET • METILERGOMETRINA dj 0,125 mg, sol. Buvabilă, fi 0.2 mg-ml • CI: sarcină, HTA gravă • ERGOTAMINA • În doze mici, vasoconstrictoare • Doze mari, adrenolitic slab • TARTRAT DE ERGOTAMINĂ în crize de migrene, cefalee • Dz: 6 mg pe zi • CI: HTA, insuficienţă coronariană, insuf. Hepatică, sarcină, copii sub 10 ani

  21. Secale cornutumINTERACŢIUNI • ERGOTAMINA nu se asociază cu antibioticele MACROLIDICE • ERGOTAMINA se poate asocia cu cafeina→creşte absorbţia digestivă a ergotaminei cu 45%

  22. Secale cornutumDERIVAŢI SEMINTETICI • Prin hidrogenarea dublei legături din poziţia 9-10 se obţin DH-derivaţi cu proprietăţi farmacologice diferite. • Scade acţiunea agonistă la nivelul receptorilor alfa-adrenergici • Creşte acţiunea antagonistă, adrenolitică • Derivati semisintetici: DIHIDROERGOTAMINA DIHIDROERGOTOXINA

  23. Secale cornutumDERIVAŢI SEMINTETICI DH-ERGOTAMINA • Proprietăţi vasoreglatoare Indicaţii: • Tratament de fond al migrenelor oral 3x3mg-zi • Hipotensiune ortostatică • DH-ERGOTOXINA • Vasodilataţie periferică • Reglează metabolismul neuronal Indicaţii terapeutice: • Deficit intelectual la vârstnici • Vertij • Tulburări retiniene • HTA

  24. Secale cornutumTOXICITATE • CONTRAINDICATII • Sindrom Raynaud • Ateroscleroza severa • Insuficienta coronariana • Sarcina • Alaptare • Boli infectioase • Insuficienta renala • EFECTE ADVRSE • Voma • Senzatie de slabiciune in picioare • Dureri musculare • Dureri anginosae • Edeme • Urticarie

  25. Secale cornutumTOXICITATE • Toxicitatea cronică = ERGOTISM • Ergotism gangreos> gangreana, dureri anginoase, • Ergotism convulsivant> spasme clonice, spasme tonice, hemiplegie, piederea cunostiintei, moarte • TRATAMENT • Lavaj gastric • Carbune activat • Nitroglicerina sublingual • Masaj cardiac • diazepam • oxigenoterapie

  26. Secalecornutum- identificare • R. van Urk (sol. extractiva acida de ergot + p-dimetilaminobenzaldehida in H2SO4 si Fe +3 = col. albastra) • Sol extractiva de ergot (PV + eter de petrol + alcalinizare MgO + acidulare – acid tartric)

  27. Rauwolfiae radix – Rauwolfia serpentina – fam. Apocynaceae

  28. Rauwolfiae radix • Arbust vesnic verde • Rădăcină pivotantă groasă • Frunze coriace • Flori albe sau slab roz grupate în cime verticale • Rădăcini cu suprafaţa rugoasă, fractura netedă, culoarea galben-cenuşie sau cafenie

  29. Rauwolfiae radix COMPOZIŢIE CHIMICĂ Planta trebuie sa contina 1% alcaloizi exprimati in rezerpina • Alcaloizi de tip iohimban: rezerpina (3-6%), iohimbina, rescinamina • Alcaloizi de tip heteroiohimban: ajmalicina, rezerpinina • Serpentina • Alcaloizi de tip dihidroindolic: ajmalina • Alcaloizi de tip lochnerinic: Sarpagina • Glucide, acizi graşi, steroli, flavonoide, ul. Volatil • REZERPINA

  30. Rauwolfiae radix • ACŢIUNE TERAPEUTICĂ • REZERPINA: doze mici=antihipertensivă, doze mari sedativă • AJMALICINAspasmolitic, creşte fluxul sanguin cerebral= slab anxiolitic • AJMALINA toxica, deprimant cardiac, antiaritmic • UTILIZĂRI Extracţia rezerpinei Administrare: rezerpina oral 0.5 mg-zi Contraindicaţii: sarcina, alăptare, depresie, ulcer gastric, IR gravă SPECIALITĂŢI HIPOSERPIL cpr. 0,25 mg RAUNERVIL fi 2.5mg-ml

  31. Rauwolfiae radix • Interactiuni: - neuroleptice si barbiturice (creste efectul lor) - heterozide cardiotonice (bradicardie) -alcoolul >creste efectul deprimant

  32. Intrebuintari HTA de gradul II Psihoze Insomnii minore ANTIDOT IN MUSCATURI DE SARPE SI DE INSECTE CONTRAINDICATII Depresii neuro-psihice Ulcer gastric si duodenal Sarcina Alaptare DOZA 600 mg/ zi, corespunde a 6 mg alcaloizi totali Rauwolfiae radix

  33. Strychni semen – Strychnos nux – vomica – fam. Loganiaceae

  34. Strychni semen • Arbore-liana cu frunze persistente, opuse, lucioase • Flori grupate în cime de culoare alb-verzuie • Fruct bacă globuloasă, conține 2-5 semințe • Semintele au d=2-2.5cm, dure, cornoase, discoidale, cu margini rotunjite • In centrul seminței se observă hilul

  35. Strychni semen • COMPOZIȚIE CHIMICĂ • Alcaloizi indolici de tip stricninic (1-3%): stricnina, brucina • Alti alcaloizi: vomicină, novacină, pseudostricnină, izostricnină • Loganozidă (heterozidă amară) • Polizaharide (derivate de manan, galactan, araban) • Lipide (gliceride ale acidului oleic și linoleic) • Steroli • Proteine

  36. Strychni semen • ACȚIUNE: • STRICNINA=stimulent medular și bulbar (în doze mari=convusivant) • Crește tonusul musculaturii netede • Proprietăți hipertensive • Asupra SNV=parasimpatolitic • BRUCINA aceleași proprietăți, dar intensitate mai redusă • UTILIZĂRI În paralizii periferice Stimulent al motilității gastro-intestinale Analeptic respirator Antidot în intoxicația cu barbiturice Stricnina Brucina

  37. Strychni semen • Stricnina = foarte toxică • DOZA LETALĂ: 60-100mg • INTOXICAȚIA: anxietate, sensibilitate la zgomot și lumină, crize convulsive, asfixie, moarte • MOD DE ADMINISTRARE • Semințele: tinctură, extracte, homeopatie • Sulfat de stricnina fiole 1 sau 2 la mie

  38. Catharanthi rosei herba et radix – Catharanthus roseus – fam. Apocynaceae

  39. Catharanthi rosei herba et radix • Subarbust cu frunze persistente, opuse, mari scurt pețiolate, lucioase pe fața superioară, oval-lanceolate, vârf ascuțit, marginea întreagă, pubescente, culoare verde-închis • Flori decorative, pe tipul 5, de culoare roz, albe sau violacee, solitare

  40. Catharanthi rosei herba et radix • COMPOZIȚIE CHIMICĂ • Părțile aeriene: 0.2-1% alcaloizi • Rădăcinile 0.8-2.2% alcaloizi • Alcaloizi indolici: vindolină, catarantină, ajmalicină, akuamină, rezerpină, serpentină • Alcaloizi cu acțiune antitumorală: vinblastina, vincristina,leurosina, videsina • Glicoalcaloizi: vincozidă, izovincozidă • Antociani în flori: malvadina • Flavonoide

  41. Catharanthi rosei herba et radixACȚIUNE TERAPEUTICĂ • Antimitotică prin blocarea mitozei în metafază • Utilizări: • VINCRISTINA: maladia Hodgkin, limfoame non-Hodgkin, cancer de sân, de col uterin, de plămân • Sarcoame • VINBLASTINA: maladia Hodgkin, limfoame non-Hodgkin, cancer de testicule avansat • Sarcoame

  42. Catharanthi rosei herba et radixTOXICITATE • VINBLASTINA • Tulburări gastro-intestinale: grețuri, vome, constipații) • Tulburări respiratorii • Alopecie • VINCRISTINA • Efecte neurotoxice centrale (crize convulsive) • Parestezii • Mialgii • Alopecie • Dispenee

  43. Vincae minoris herba – saschiu - Vinca minor – fam. Apocynaceae

  44. Vincae minoris herba • COMPOZIȚIE CHIMICĂ • 0.2 – 1.3 % alcaloizi (vincamina) • Flavonoide • Aminoacizi • Taninuri • carotenoide • Vit C • Saruri minerale • ACȚIUNE TERAPEUTICĂ • Antihipertensivă, cronotrop negativ • simpatolitic • Sedativă • Crește irigarea cerebrală • Utilizări: • Pierderi de memorie • Oboseală intelectuală • Post AVC • Post traumatisme craniene • Tulburări cohleo-vestibulare

  45. SPECIALITĂȚI FARMACEUTICE • DIHIDROERGOTOXINA CO-DERGOCRIN sol int. 0.1% ERGOCEPS sol. int. 1 mg/ml HYDERGINE compr 1.5 mg, fi 0.3 mg/ml, sol int 1mg/ml REDERGIN sol int 1mg/ml, sol. inj. 0.3 mg/ml SECATOXIN sol int 1 mg/ml

  46. SPECIALITĂȚI FARMACEUTICE • REZERPINA • HIPAZIN, comprimate: rezerpina 0.1 mg, dihidralazina 10 mg • VINBLASTINĂ • VINBLASTINE sol. inj 1 mg/ml • VINCRISTINA • SINDOVIM pulb. pt sol inj./perfuzabilă, i.v. 1 mg • VINCAMINA • OXIBRAL SR, caps. Elib. Prelungită • VINCAMINĂ dj. 10 mg • VINCAMIL compr. 20 mg

  47. VA MULTUMESC!

More Related