SlideServe
Télécharger Obtenir Pro
Menu
Accueil Pro
Préférences
ApparenceLight Aide et commentaires
© SlideServe · v2026

ЗАХИСТ ФУНКЦІОНАЛЬНИХ ГРУП

gabe avatar
gabe
23 diapositives · 649 Views · Sep 01, 2014

ЗАХИСТ ФУНКЦІОНАЛЬНИХ ГРУП. Методологія органічного синтезу. Захист функціональних груп. Захист функціональних груп – процес тимчасового блокування їх небажаної реакційної здатності шляхом перетворення на інші функціональні групи. Зняття захисту - повернення функціональної групи

#ЗАХИСТ ФУНКЦІОНАЛЬНИХ ГРУП #ЗАХИСТ ФУНКЦІОНАЛЬНИХ ГРУП ppt #powerpoint #presentation
ЗАХИСТ ФУНКЦІОНАЛЬНИХ ГРУП - slide 1
01 / 23ЗАХИСТ ФУНКЦІОНАЛЬНИХ ГРУП
1 / 17

Télécharger la présentation

ЗАХИСТ ФУНКЦІОНАЛЬНИХ ГРУП
Une image / un lien ci-dessous est fourni (tel quel) pour télécharger la présentation

Politique de téléchargement : le contenu du site vous est fourni TEL QUEL pour votre information et votre usage personnel ; il ne peut être vendu, concédé sous licence ni partagé sur d’autres sites sans l’accord de son auteur.Le contenu vous est fourni TEL QUEL, pour votre information et votre usage personnel uniquement. Téléchargez la présentation en cliquant sur ce lien. Lors du téléchargement, si vous ne parvenez pas à télécharger une présentation, l’éditeur a peut-être supprimé le fichier de son serveur.Pendant le téléchargement, si vous ne parvenez pas à obtenir une présentation, le fichier a peut-être été supprimé par l’éditeur.

F I N

Plus de contenu associé

Transcription de la présentation

  1. ЗАХИСТ ФУНКЦІОНАЛЬНИХ ГРУП Методологія органічного синтезу

  2. Захист функціональних груп Захист функціональних груп – процес тимчасового блокування їх небажаної реакційної здатності шляхом перетворення на інші функціональні групи Зняття захисту - повернення функціональної групи після проведення бажаних перетворень

  3. Вимоги до захисних груп “Гарна” захисна група повинна: - вводитись селективно, з високим виходом і за м’яких умов - бути стабільною на всіх стадіях синтезу, включаючи очищення, аж до стадії зняття - зніматись селективно, за якомога м’яких умов, з високим виходом - вводитись і зніматись за допомогою доступних реагентів - не додавати нових стереоцентрів - надавати сполукам бажаних фізичних властивостей

  4. Чи є захист обов’язковим у складних синтезах? Захисту груп необхідно завжди уникати, якщо це можливо. Але майже жодний складний синтез не обходиться без нього. Захист - важливий тактичний прийом в органічному синтезі

  5. Чи є захист обов’язковим у складних синтезах? Шлях с захисту не потребує, але практично вдається реалізувати шлях b (Kitching, 1989)

  6. Чи є захист обов’язковим у складних синтезах? Групи з подібною реакційною здатністю, наприклад, альдегідна і кетонна, завжди “заважають” одна одній Як провести реакцію Віттіга з альдегідною групою?

  7. Чи є захист обов’язковим у складних синтезах? Продумана стратегія синтезу дозволяє уникнути зайвих стадій захисту (Chiang, 1989)

  8. Ортогональні захисні групи Якщо введення і зняття однієї захисної групи не заважає введенню і зняттю іншої і навпаки, то такі захисні групи називають ортогональними

  9. Які функціональні групи найчастіше потребують захисту? гідроксигрупа альдегідна група кетогрупа аміногрупа карбоксильна група

  10. Захист гідроксигрупи етери і ацеталі - метильна (NaH, DMF, MeI). Зняття - HI, BBr3, HBr (феноли)

  11. Захист гідроксигрупи Бензильна (OBn; алкоксид + BnBr). Зняття – гідрогеноліз

  12. Захист гідроксигрупи Трет-бутильна (спирт + 2-метил-2-пропен). Зняття – дія CF3COOH або Me3SiI Створює значні просторові перешкоди

  13. Захист гідроксигрупи Метоксиметильна (МОМ, NaH, DMF, ClCH2OCH3) -CH2OCH3 Метилтіометильна (МТМ) -CH2SCH3 Метоксиетоксиметильна (МЕМ) -CH2OCH2CH2OCH3 Зняття – дія кислот 2-(Триметилсиліл)етоксиметильна (SEM). Зняття - n-Bu4NF в THF

  14. Захист гідроксигрупи Тетрагідропіранільна (THP) Новий стереоцентр

  15. Захист гідроксигрупи Триметилсилільна (TMS) Триетилсилільна (TES) Триізопропілсилільна (TIPS) Диметил-трет-бутилсилільна (TBDMS) Дифеніл-трет-бутилсилільна (TBDPS)

  16. Захист гідроксигрупи фрагментація

  17. Захист гідроксигрупи Естери Ацетоніди для діолів

  18. Захист альдегідів та кетонів Кеталі та ацеталі Дитіокеталі та дитіоацеталі

  19. Захист амінів N-алкільні та N-силільні групи N-ацильні групи N-карбамати : трет-бутоксикарбоніл- (Boc), карбобензокси- (Cbz), флуореніл- метоксикарбоніл (Fmoc)

  20. М.Shelhaas, H.Waldmann. Protecting group strategies in organic synthesis. Angew. Chemie, Int. Ed. Eng. 1996, 35, 2056-2083 Стратегії захисту Використання ортогональних захисних груп

  21. М.Shelhaas, H.Waldmann. Protecting group strategies in organic synthesis. Angew. Chemie, Int. Ed. Eng. 1996, 35, 2056-2083 Стратегії захисту Використання захисних груп з модульваною лабільністю

  22. М.Shelhaas, H.Waldmann. Protecting group strategies in organic synthesis. Angew. Chemie, Int. Ed. Eng. 1996, 35, 2056-2083 Стратегії захисту Групи, що знімаються за допомогою ензимів Чутливі до окиснення захисні групи

  23. М.Shelhaas, H.Waldmann. Protecting group strategies in organic synthesis. Angew. Chemie, Int. Ed. Eng. 1996, 35, 2056-2083 Стратегії захисту Зняття за допомогою комплексів перехідних металів аліл (Pd(Ph3P)4) Фотолабільні захисні групи “Двоступеневі” групи