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ALCANI

ALCANI. CH 4 METANO CH 3 Cl CLORURO DI METILE CH 2 Cl 2 CLORURO DI METILENE (DICLOROMETANO) CHCl 3 CLOROFORMIO CCl 4 TETRACLORURO DI CARBONIO. ALCANI. CH 3 -CH 3 ETANO CH 2 Cl-CH 2 Cl 1,2-DICLOROETANO CCl 3 -CH 3 1,1,1-TRICLOROETANO CHCl 2 -CHCl 2 TETRACLORETANO. ALCANI.

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ALCANI

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Presentation Transcript

  1. ALCANI CH4 METANO CH3Cl CLORURO DI METILE CH2Cl2 CLORURO DI METILENE (DICLOROMETANO) CHCl3 CLOROFORMIO CCl4 TETRACLORURO DI CARBONIO

  2. ALCANI CH3-CH3 ETANO CH2Cl-CH2Cl 1,2-DICLOROETANO CCl3-CH3 1,1,1-TRICLOROETANO CHCl2-CHCl2 TETRACLORETANO

  3. ALCANI CH3-CH2-CH3 PROPANO CH2Cl-CHCl-CH3 1,2-DICLOROPROPANO

  4. ALCHENI CH2 = CH2 ETILENE CH2 = CHCl CLORURO DI VINILE CHCl = CHCl 1,2-DICLOROETILENE CCl2 = CHCl TRICLOROETILENE CCl2 = CCl2 TETRACLOROETILENE

  5. ALCHENI CH2 = CH - CH3 PROPENE CHCl = CH - CH2Cl 1,3-DICLOROPROPENE

  6. ALCHENI BUTADIENE CH2 = CH - CH = CH2 ESACLORO-1:3-BUTADIENE CCl2 = CCl - CCl = CCl2

  7. DICLOROMETANO USI INDUSTRIALI: 1. Sverniciante 2. Sgrassante 3. Denaturante dei cibi (p.e. decaffeinizzazione) 4. Manifatture plastiche

  8. DICLOROMETANO METABOLISMO E’ metabolizzato per via ossidativa (cit. P-450 2E1) a formaldeide e acido formico, ma, in particolare a CO.

  9. DICLOROMETANO TOSSICITA’ La tossicità è in relazione alla sua biotrasformazione a CO (emivita COHb circa 16 ore). Nell’animale da esperimento sono stati evidenziati effetti cancerogeni a carico del fegato e del polmone (topo) e della mammella (ratti).

  10. DICLOROMETANO MONITORAGGIO BIOLOGICO diclorometano nel sangue (2 ore dopo inizio turno) valutazione tedesca: sangue ambiente 0,1 mg/L 10 ppm 0,2 mg/L 20 ppm 0,5 mg/L 50 ppm 1,0 mg/L 100 ppm valori di riferimento: <0,2 µg/L

  11. DICLOROMETANO MONITORAGGIO BIOLOGICO COHb (fine turno) sono riportati valori di COHb del 5% per esposizioni a 50 ppm. Valori di riferimento: non fumatori <0,85% fumatori <4,58%

  12. DICLOROMETANO MONITORAGGIO BIOLOGICO (BEI) diclorometano urinario (fine turno di lavoro) 200 µg/L valori di riferimento: <0,19 µg/L

  13. CLOROFORMIO E’ uno dei più antichi anestetici usati dall’uomo, ma è scoraggiato il suo uso fin dal 1912.

  14. CLOROFORMIO METABOLISMO Il metabolismo ossidativo porta alla formazione dell’intermedio FOSGENE.

  15. METABOLISMO DEL CLOROFORMIO

  16. CLOROFORMIO TOSSICITA’ Elevate esposizioni possono causare danno epatico e renale, oltre ad aritmie cardiache verosimilmente dovute a sensibilizzazione del miocardio alle catecolamine.

  17. CLOROFORMIO TOSSICITA’ Sperimentalmente il trattamento cronico causa necrosi epatica centrolobulare e rigonfiamento torbido del rene. IlFOSGENEè il metabolita ipotizzato tossico. Nel rene è metabolizzato dal cit. P-450 2E1, testosterone dipendente (l’enzima epatico non è sesso dipendente).

  18. CLOROFORMIO TOSSICITA’ Effetti cancerogeni: nei ratti maschi è stato osservato un eccesso di neoplasie epiteliali renali, nei topi di neoplasie epatiche. Si presume che gli effetti oncogeni siano imputabili aglieffetti necroticicon successivaiperplasia rigenerativa.

  19. TETRACLORURO DI CARBONIO USI INDUSTRIALI: 1. Solvente in laboratorio 2. Pesticida in agricoltura 3. Intermedio chimico nella produzione di fluorocarburi e nella pulizia dei metalli

  20. TETRACLORURO DI CARBONIO USI EXTRAINDUSTRIALI: In passato veniva usato nel lavaggio a secco e come agente sgrassante

  21. TETRACLORURO DI CARBONIO METABOLISMO Viene assorbito per via inalatoria, cutanea e digestiva. Viene metabolizzato via cit. P-450 2E1 a radicali liberi (radicale triclorometilico e triclorometilperossido) che si legano irreversibilmente al cit. P-450 inattivandolo (attivazione suicida).

  22. TETRACLORURO DI CARBONIO TOSSICITA’ Il radicale libero triclorometilico attacca gli acidi grassi enoici delle membrane del reticolo endoplasmico liscio inducendo un radicale libero secondario negli acidi grassi che, attaccati dall’ossigeno instaurano il processo noto come PEROSSIDAZIONE LIPIDICA. In condizioni anaerobie, la rottura dei legami C-Cl causano la formazione di metaboliti altamente reattivi detti CARBENI, la cui struttura generale è R3C: CCl4 Cl3C:

  23. TETRACLORURO DI CARBONIO MONITORAGGIO BIOLOGICO indici tedeschi: tetracloruro di carbonio nel sangue (dopo alcuni giorni di esposizione) 70 µg/L

  24. 1,2-DICLOROETANO IMPIEGHI OCCUPAZIONALI 1. In agricoltura come fumigante 2. Sintesi del cloruro di vinile e di vinilidene 3. Sintesi altri idrocarburi alogenati 4. Sintesi dell’ossido di etilene 5. Come scavanger del Pb nell’industria petrolchimica

  25. 1,2-DICLOROETANO METABOLISMO Ossidato via Cit. P-450 a2-cloroacetaldeide, cloretanoloe acido 2-cloroacetico. Si coniuga col GSH con possibile deplezione.

  26. METABOLISMO DELL’1,2-DICLOROETANO

  27. 1,2-DICLOROETANO TOSSICITA’ E’ epatotossico. Causa steatosi epatica; nell’uomo sono state osservate alterazioni epatobiliari, distonie neurovegetative e alterazioni della funzione tiroidea.

  28. METILCLOROFORMIO(1,1,1-TRICLOROETANO) Usi industriali: sintesi del cloruro di vinile pulizia metalli rimozione oli, grassi e cere nell’industria elettrica e tessile Usi extraindustriali: presente in colle e adesivi

  29. METILCLOROFORMIO(1,1,1-TRICLOROETANO) METABOLISMO La fonte di assorbimento è per via inalatoria. Solo il 4% viene metabolizzato via Cit. P-450 atricloroetanoloe successivamentead acido tricloroacetico. Il 90% viene riespirato.

  30. METILCLOROFORMIO(1,1,1-TRICLOROETANO)

  31. METILCLOROFORMIO(1,1,1-TRICLOROETANO) TOSSICITA’ Esposizioni a 1000 ppm causano un effetto anestetico. L’esposizione cronica causa neuropatie periferiche. Sintomi: irritazione oculare, delle mucose e respiratoria; nausea, vomito, diarrea.

  32. METILCLOROFORMIO(1,1,1-TRICLOROETANO) MONITORAGGIO BIOLOGICO MC sangue inizio turno dopo alcuni giorni di esposizione (tedesco) 550 µg/L valori di riferimento <1 µg/L MC aria espirata prima ultimo turno settimana (ACGIH) 40 ppm valori di riferimento <7,7 ng/L

  33. METILCLOROFORMIO(1,1,1-TRICLOROETANO) MONITORAGGIO BIOLOGICO MC urine fine primo emiturno previo svuotamento della vescica all’inizio del turno (LBE) 595 µg/L valori di riferimento <260 ng/L TCA urine fine esposizione settimanale (ACGIH) 10 mg/L valori di riferimento <60 µg/L

  34. METILCLOROFORMIO(1,1,1-TRICLOROETANO) MONITORAGGIO BIOLOGICO TCE urine fine esposizione (ACGIH) 30 mg/L valori di riferimento <160 µg/L TCE sangue fine esposizione settimanale (ACGIH) 1 mg/L valori di riferimento non noti

  35. 1,2-DICLOROPROPANO USI INDUSTRIALI: 1. Sverniciante 2. Smacchiatore 3. Diluenti nitro

  36. 1,2-DICLOROPROPANO USI EXTRAINDUSTRIALI: 1. Smacchiatore (“trieline” commerciali) 2. “glue sniffers”

  37. Composizione (%) dei più comuni smacchiatori 1,2D TRI nES cES McP 2,3MP N.I. Trielina ATENA 100 PIERPAOLI 94 6 ERMAS 100 FIRPA 24 10 40 16 10 Benzina AVIO 40 27 20 13 Smacch. PLUDTACH 30 70

  38. 1,2-DICLOROPROPANO METABOLISMO Viene ossidato a epossipropano che può seguire la via degli acidi mercapturici. Può anche essere metabolizzato ad acido lattico e acido ossalico.

  39. 1,2-DICLOROPROPANO TOSSICITA’ Modesto epatotossico e nefrotossico. Nel fegato causa steatosi con formazione di noduli iperplastici. Nel rene causa effetti tubulari probabilmente via ß-liasi o formazione di uno ione episulfonio. L’inalazione cronica può causare una glomerulonefrite da immunocomplessi del tipo “self-limited-autoimmune-disease” Inalato o ingerito in dosi massive causa necrosi tubulare acuta e sindrome epato-renale.

  40. TRICLOROETILENE USI INDUSTRIALI: 1. Sgrassante per metalli 2. Pulitura a secco

  41. TRICLOROETILENE USI EXTRAINDUSTRIALI: 1. Smacchiatore (“trieline” commerciali)

  42. TRICLOROETILENE METABOLISMO Assorbito per via inalatoria viene metabolizzato via cit. P-450 a cloralio idrato e per successiva ossidazione ad acido tricloroacetico e riduzione a tricloroetanolo.

  43. TRICLOROETILENE METABOLISMO In percentuale minima può essere direttamente coniugato col glutatione per formare un cistein- coniugato (N-acetil-diclorovinil-cisteina).

  44. TRICLOROETILENE METABOLISMO Più del 99% dei metaboliti urinari del tricloroetilene sono formati via cit. P-450: come TCA 6-8% come TCE libero 5-6% come TCE coniugato 22-25% come ossalato 0,6-0,8% come cistein-coniugato 0,001%

  45. TRICLOROETILENE TOSSICITA’ Epato e nefrotossico. La nefrotossicità è legata alla coniugazione col glutatione e alla formazione dell’acido premercapturico diclorovinilcisteina, attivato via ß-liasi a tiochetene.

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